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不斉自己触媒反応の開拓に基づく不斉の発生と自己増殖の研究

研究課題

研究課題/領域番号 10304054
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関東京理科大学

研究代表者

そ合 憲三 (〓合 憲三 / 合 憲三)  東京理科大学, 理学部, 教授 (90147504)

研究分担者 柴田 高範  岡山大学, 理学部, 助教授 (80265735)
佐藤 格  東京理科大学, 理学部, 助手 (80318196)
研究期間 (年度) 1998 – 2001
研究課題ステータス 完了 (2001年度)
配分額 *注記
37,160千円 (直接経費: 35,300千円、間接経費: 1,860千円)
2001年度: 8,060千円 (直接経費: 6,200千円、間接経費: 1,860千円)
2000年度: 6,000千円 (直接経費: 6,000千円)
1999年度: 7,800千円 (直接経費: 7,800千円)
1998年度: 15,300千円 (直接経費: 15,300千円)
キーワード不斉自己触媒 / 不斉自己増殖 / 不斉合成 / 不斉の起源 / 円偏光 / 水晶 / ピリミジルアルカノール / エナンチオ選択的反応 / ジアルキル亜鉛 / 自己増殖 / 反応機構 / アミノ酸 / 塩素酸ナトリウム / H偏光
研究概要

キラルな分子が自己を合成する不斉触媒として作用する不斉自己増殖反応を開発した。キラルな2-アルキニル-5-ピリミジルアルカノールが不斉自己触媒となりジイソプロピル亜鉛のピリミジンカルバルデヒドへの不斉付加反応で合成収率99%以上かつ鏡像体過剰率99.5%ee以上というほぼ完全な不斉自己増殖反応を創製した。生成物を次の反応の不斉自己触媒反応として用いる10回の連続反応により、増殖率は6000万倍に達する。驚くべきことに鏡像体過剰率が低い不斉自己触媒を用いても生成物の鏡像体過剰率が向上することを見出し、生成物を次の反応の不斉自己触媒として用いることにより、0.1%eeから99.5%ee以上にまで鏡像体過剰率を向上させることに成功した。本反応を用いて不斉の起源の検証を行った。円偏光による不斉光分解で2%eeのL-ロイシンに誘起される不斉はわずか2%eeであり、天然ロイシンの100%eeとの関連は不明であった。2%eeのL-ロイシン存在下、ピリミジンカルバルデヒドとジイソプロピル亜鉛との反応を行い高い鏡像体過剰率のピリミジルアルカノールを得た。これにより円偏光の不斉を高い鏡像体過剰率の有機化合物の不斉と初めて関連付けることが出来た。またらせん炭化水素ヘリセン(円偏光により2%ee以下で不斉合成される)存在下でもヘリセンの不斉に対応したピリミジルアルカノールが高い鏡像体過剰率で得られた。さらに不斉の起源として提唱されている右および左水晶、塩素酸ナトリウムなどの不斉無機結晶存在下で不斉自己触媒反応を行うと不斉無機結晶のキラリティーに対応した絶対配置を持つピリミジルアルカノールが98%eeという極めて高い鏡像体過剰率で得られることを見出した。以上、円偏光あるいは不斉無機結晶という不斉の起源として提唱されている要因をもとに初めて高い鏡像体過剰率のキラル化合物を不斉合成することに成功した。

報告書

(5件)
  • 2001 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2000 実績報告書
  • 1999 実績報告書
  • 1998 実績報告書
  • 研究成果

    (115件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (115件)

  • [文献書誌] T.Hayase: "An Enantioselective Baylis-Hillman Reaction Catalysed by Chiral Phosphines under Atmospheric Pressure"Chem. Commun. 1271-1272 (1998)

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  • [文献書誌] T.Shibata: "Amplification of a Slight Enantiomeric Imbalance in Molecules based on Asymmetric Autocatalysis. -The First Correlation between High Enantiomeric Enrichment in a Chiral Molecule and Circularly Polarized Light"J. Am. Chem. Soc.. 120. 157-12158 (1998)

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  • [文献書誌] T.Suzuki: "Enantioselective Alkylation of N-Diphenylphosphinylimine with Dialkylzincs using Copolymerized Chiral Ligands"Polym. Adv. Technol. 10. 30-38 (1999)

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  • [文献書誌] T.Shibata: "Practically Perfect Asymmetric Autocatalysis using 2-Alkynyl-5-pyrimidylalkanol"Angew. Chem. Int. Ed. 38. 659-661 (1999)

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  • [文献書誌] K.Soai: "Highly Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aromatic Aldehydes using 1 -Phenyl-2-( 1 -pyrrolidinyl)-1 -propanol as a Chiral Catalyst"Heterocycles. 51. 1421-1426 (1999)

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  • [文献書誌] I.Sato: "1-Phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanol as a Chiral Catalyst for the Highly Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Five-membered Heterocyclic Aldehydes"Heterocycles. 51. 2753-2758 (1999)

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  • [文献書誌] T.Shibata: "Highly Enantioselective Catalytic Isopropenylation of Aldehydes using Diisopropenylzinc"Inorganica Chimica Acta. 296. 33-36 (1999)

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  • [文献書誌] K.Soai: "d-and l-Quartz-Promoted Highly Enantioselective Synthesis of a Chiral Compound"J. Am. Chem. Soc. 121. 11235-11236 (1999)

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  • [文献書誌] K.Soai: "Rational Design of Chiral Catalysis for the Enantioselective Addition Reaction of Dialkylzincs"Enantiomer. 4. 591-598 (1999)

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  • [文献書誌] S.Tanji: "Synthesis of Chiral α-Acetoxy-N-acetylamides from Chiral Pyrimidylalkanols by the Oxidative Cleavage of Pyrimidine Ring"Heterocycles. 52. 151-158 (2000)

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  • [文献書誌] I.Sato: "Asymmetric Synthesis of an Organic Compound with High Enantiomeric Excess Induced by Inorganic Ionic Sodium Chlorate"Angew. Chem. Int. Ed. 39. 1510-1512 (2000)

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  • [文献書誌] I.Sato: "Synthesis of Chiral Dendrimers with a Hydrocarbon Backbone and Application to the Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes"Tetrahedron Lett.. 41. 3123-3126 (2000)

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  • [文献書誌] K.Soai: "Enantioselective Automultiplication of Chiral Molecules by Asymmetric Autocatalysis"Acc. Chem. Res. 33. 382-390 (2000)

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  • [文献書誌] I.Sato: "Highly Enantioselective Addition of Diethylzinc to N-Diphenylphosphinylimines using Dendritic Chiral Ligands with Hydrocarbon Backbones"Tetrahedron : Asymmetry. 11. 2271-2275 (2000)

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  • [文献書誌] K.Soai: "Asymmetric Automultiplication of Organic Compound and Origin of Chirality"Kagaku to Kyoiku (Chemistry and Education). 48. 444-447 (2000)

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  • [文献書誌] S.Tanji: "Catalytic Asymmetric Synthesis and Asymmetric Autocatalysis of Chiral 5,5'-(3,3'-Bipyridyl)dialkanediol"Heterocycles. 53. 2183-2189 (2000)

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  • [文献書誌] I.Sato: "Highly Enantioselective Synthesis Induced by Chiral Primary Alcohols Due to Deuterium Substitution"J. Am. Chem. Soc.. 122. 11739-11740 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] I.Sato: "A General Method for the Formation of Zinc Enolate Equivalents from lodoacetates by Diisopropylzinc-iodine Exchange Reaction : Preparation of β-Hydroxy Esters"Bull. Chem. Soc. Jpn. 73. 2825-2826 (2000)

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  • [文献書誌] T.Shibata: "Inter-and Intramolecular Carbonylative Alkyne-alkyne Coupling Reaction Mediated by Cobalt Carbonyl Complex"Tetrahedron. 56. 9259-9267 (2000)

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  • [文献書誌] S.Tanji: "Asymmetric Autocatalysis of 5-Carbamoyl-3-pyridyl Alkanols with Amplification of Enantiomeric Excess"Tetrahedron : Asymmetry. 11. 4249-4253 (2000)

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  • [文献書誌] I.Sato: "Solvent-free Catalytic Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes"Chem. Commun. 2471-2472 (2000)

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  • [文献書誌] S.Tanji: "Asymmetric Autocatalysis of a Pyrimidyl Alkanol Induced by Chiral Monosubstituted [2.2]Paracyclophane"Org. Lett.. 3. 287-289 (2001)

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  • [文献書誌] S.Tanji: "Unusual Chemoselective Addition ofDiisopropylzinc to 2, 2'-Bipyridine-5, 5'-dicarbonyl Compounds in the 2-Position and Autoxidative Reconversion with Carbon-carbon Bond Cleavage"J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 217-218 (2001)

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  • [文献書誌] K.Soai: "Asymmetric Automultiplicative Reaction"Gendai Kagaku. 359. 16-23 (2001)

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  • [文献書誌] K.Soai: "Asymmetric Autocatalysis -Discovery and Development"Nippon Kagaku Kaishi. no.3. 141-149 (2001)

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  • [文献書誌] I.Sato: "Asymmetric Induction by Helical Hydrocarbons: [6]-and [5]Helicenes"Angew. Chem. Int. Ed. 40. 1096-1098 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] I.Sato: "Highly Enantioselective Asymmetric Autocatalysis Induced by Chiral Cobalt Complexes Due to the Topology of the Coordination of Achiral Ligands"Chem. Commun. 1023-1023 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Soai: "Application of Asymmetric Autocatalysis to the Determination of Absolute Configurations of Amino Acids with Low Enantiomeric Excesses"Enantiomer. 6. 189-192 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Soai: "Asymmetric Autocatalysis and the Origin of Chiral Homogeneity in Organic Compounds"Chem. Rec. 1. 321-332 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] I.Sato: "Evidence of Asymmeiric Autocatalysis in the Enantioselective Addition of Diisopropylzinc to Pyrimidine-5-carba1dehyde Using Chiral Pyrimidyl Alkanol"Tetrahedron : Asymmetry. 12. 1965-1969 (2001)

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  • [文献書誌] I.Sato: "Asymmetric Synthesis with a Chiral Catalyst Generated from Asymmetric Autocatalysis"Org. Lett. 3. 3851-3854 (2001)

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  • [文献書誌] I.Sato: "Asymmetric Synthesis of N-Diphenylphosphinylamines by Solvent-Free Enantioselective Addition of Dialkylzines to N-Diphenylphosphinylimines"J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2912-2914 (2001)

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  • [文献書誌] I.Sato: "Highly Enantioselective Asymmetric Autocatalysis of 2-Alkenyl-and 2-Vinyl-5-Pyrimidyl Alkanols with Significant Amplification of Enantiomeric Excess"Chirality. 14. 166-168 (2002)

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  • [文献書誌] I.Sato: "Asymmetric Autocatalysis of Pyrimidyl Alkanol Induced by Optically Active 1,1'-Binaphthyl, an Atropisomeric Hydrocarbon, Generated from Spontaneous Resolution on Crystallization"Chem. Lett. 2. 168-169 (2002)

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  • [文献書誌] K.Soai: "Asymmetric Autocatalysis and Its Application to Chiral Discrimination"Chirality. (in press). (2002)

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  • [文献書誌] S.Tanji: "Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral 4-Pyrazolylalkanols by the Enantioselective Alkylation of Pyrazole-4-carbaldehydes with Dialkylzincs"Heterocycles. 53. 381-386 (2000)

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  • [文献書誌] K.Soai: ""Asymmetric Additions using Diorganozincs," in "Organozinc Reagents," Ed. by P.Knochel and P.Jones, chap. 12, pp.245-261"Oxford University Press. New York. 354 (1999)

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  • [文献書誌] K.Soai: "From Asymmetric Catalysis to Asymmetric Autocatalysis TCI Mail, 1999, 102,2-11; TCI Mail(English version), 1999,102,2-9"東京化成. 12 (1999)

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  • [文献書誌] K.Soai: ""Alkylation of Carbonyl Groups," in "Comprehensive Asymmetric Catalysis," Ed. by E. N. Jacobsen, A. Pfalts and H.Yamamoto, Vol. II, Chap. 26.1, pp.911-923"Springer, Berlin. 1483 (1999)

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  • [文献書誌] K.Soai: ""Asymmetric Autocatalysis and Biomolecular Chirality," in "Advances in Biochirality [Symposium on Biological Homochirality]," Ed. by G.Palyi, C.Zucchi and L.Caglioti, pp.125-136"Elsevier Science, Oxford. 407 (1999)

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  • [文献書誌] K.Soai: ""Asymmetric Amplification and Autocatalysis," in "Catalytic Asymmetric Synthesis, Second Edition," Ed. by I. Ojima, Chap 9, pp.699-725"Wiley-VCH, New York. 864 (2000)

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  • [文献書誌] K.Soai: "Fundamentals of Life"Editions scientifiques et medicaies Elsevier. 8 (2002)

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  • [文献書誌] T. Hayase: "An Enantioselective Baylis-Hillman Reaction Catalysed by Chiral Phosphines under Atmospheric Pressure."Chem.Commun. 1271-1272 (1998)

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  • [文献書誌] T. Shibata: "Amplification of a Slight Enantiomeric Imbalance in Molecules based on Asymmetric Autocatalysis. -The First Correlation between High Enantiomeric Enrichment in a Chiral Molecule and Circularly Polarized Light-"J.Am.Chem.Soc.. 120. 12157-12158 (1998)

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  • [文献書誌] T. Suzuki: "Enantioselective Alkylation of W-Diphenylphosphinylimine with Dialkylzincs using Copolymerized Chiral Ligands."Polym.Adv.Technol.. 10. 30-38 (1999)

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  • [文献書誌] T. Shibata: "Practically Perfect Asymmetric Autocatalysis using 2-Alkynyl-5-pyrimidylalkanol."Angew.Chem.Int.Ed.. 38. 659-661 (1999)

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  • [文献書誌] K. Soai: "Highly Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aromatic Aldehydes using 1-Phenyl-2-(1-pyrrolidinyI)- 1 -propanol as a Chiral C atalyst."Heterocycles. 51. 1421-1426 (1999)

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  • [文献書誌] I. Sato: "1 -Phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)- 1 -propanol as a Chiral Catalyst for the Highly Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Five-membered Heterocyclic Aldehydes."Heterocycles. 51. 2753-2758 (1999)

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  • [文献書誌] T. Shibata: "Highly Enantioselective Catalytic Isppropenylation of Aldehydes using Diisopropenylzinc."Inorganica Chimica Acta. 296. 33-36 (1999)

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  • [文献書誌] K.Soai: "d-andl-Quartz-Promoted Highly Enantioselective Synthesis of a Chiral Compound."J.Am.Chem.Soc.. 121. 11235-11236 (1999)

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  • [文献書誌] K.Soai: "Rational Design of Chiral Catalysis for the Enantioselective Addition Reaction of Dialkylzincs."Enantiomer. 4. 591-598 (1999)

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  • [文献書誌] S. Tanji: "Synthesis of Chiral D -Acetoxy-JV-acetylamides from Chiral Pyrimidylalkanols by the Oxidative Cleavage of Pyrimidine Ring."Heterocycles. 52. 151-158 (2000)

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  • [文献書誌] S. Tanji: "Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral 4-Pyrazolylalkanols by the Enantioselective Alkylation of Pyrazole-4-carbaldehydes with Dialkylzincs."Heterocycles. 53. 381-386 (2000)

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  • [文献書誌] I. Sato: "Asymmetric Synthesis of an Organic Compound with High Enantiomeric Excess Induced by Inorganic Ionic Sodium Chlorate."Angew.Chem.Int.Ed.. 39. 1510-1512 (2000)

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  • [文献書誌] I. Sato: "Synthesis of Chiral Dendrimers with a Hydrocarbon Backbone and Application to the Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes."Terahedron Lett.. 41. 3123-3126 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Soai: "Enantioselective Automultiplication of Chiral Molecules by Asymmetric Autocatalysis."Acc.Chem.Res.. 33. 382-390 (2000)

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  • [文献書誌] I. Sato: "Highly Enantioselective Addition of Diethylzinc to JV-Diphenylphosphinylimines using Dendritic Chiral Ligands with Hydrocarbon Backbones."Tetrahedron : Asymmetry. 11. 2271-2275 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Soai: "Asymmetric Automultiplication of Organic Compound and Origin of Chirality."Kagaku to Kyoiku(Chemistry and Education). 48. 444-447 (2000)

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  • [文献書誌] S. Tanji: "Catalytic Asymmetric Synthesis and Asymmetric Autocatalysis of Chiral 5,5'-(3,3 '-Bipyridyl)dialkanediol."Heterocycles. 53. 2183-2189 (2000)

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  • [文献書誌] I. Sato: "Highly Enantioselective Synthesis Induced by Chiral Primary Alcohols Due to Deuterium Substitution."J.Am.Chem.Soc.. 122. 11739-11740 (2000)

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  • [文献書誌] I. Sato: "A General Method for the Formation of Zinc Enolate Equivalents from lodoacetates by Diisopropylzinc-iodine Exchange Reaction : Preparation of D -Hydroxy Esters."Bull.Chem.Soc.Jpn. 73. 2825-2826 (2000)

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  • [文献書誌] T.Shibata: "Inter- an(j intramolecular Carbonylative Alkyne-alkyne Coupling Reaction Mediated by Cobalt Carbonyl Complex."Tetrachedron. 56. 9259-9267 (2000)

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  • [文献書誌] S. Tanji: "Asymmetric Autocatalysis of 5-CarbamoyI-3-pyridyl Alkanols with Amplification of Enantiomeric Excess."Tetrachedron. 11. 4249-4253 (2000)

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  • [文献書誌] I. Sato: "Solvent-free Catalytic Enantioselective Addition ofDiethylzinc to Aldehydes."Chem.Commun. 2471-2472 (2000)

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  • [文献書誌] S. Tanji: "Asymmetric Autocatalysis of a Primidyl Alkanol Induced by Chiral Monosubstituted [2.2]Paracyclophanes"Org.Lett.. 3. 287-289 (2001)

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  • [文献書誌] S. Tanji: "Unusual Chemoselective Addition of Diisopropylzinc to 2, 2'-Bipyridine-5, 5'-dicarbonyl Compounds in the 2-Position and Autoxidative Reconversion with Carbon-carbon Bond Cleavage."J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1. 217-218 (2001)

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  • [文献書誌] K.Soai: "Asymmetric Automultiplicative Reaction."Gendai Kagaku. 359. 16-23 (2001)

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  • [文献書誌] K.Soai: "Asymmetric Autocatalysis - Discovery ang Development."Nipon Kagaku Kaishi. No.3. 141-149 (2001)

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  • [文献書誌] I. Sato: "Asymmetric Induction by Helical Hydrocarbons : [6]- and [5]Helicenes."Angrew.Chem.Int.Ed.. 40. 1096-1098 (2001)

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  • [文献書誌] I. Sato: "Highly EnantioselectiveAsymmetric Autocatalysis Induced by Chiral Cobalt Complexes Due to the Topology of the Coordination ofAchiral Ligands."Chem.Commun. 1022-1023 (2001)

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  • [文献書誌] K.Soai: "Application of Asymmetric Autocatalysis to the Determination of Absolute Configurations of Amino Acids with Low Enantiomeric Excesses."Enantiomer. 6. 189-192 (2001)

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  • [文献書誌] K.Soai: "Asymmetric Autocatalysis and the Origin of Chiral Homogeneity in Organic Compounds."Chem.Rec. 1. 321-332 (2001)

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  • [文献書誌] I. Sato: "Evidence of Asymmetric Autocatalysis in the Enantioselective Addition of Diisopropylzinc to Pyrimidine-5-carbaldehyde Using Chiral Pyrimidyl Alkanol."Tetrahedron : Asymmetry. 12. 1965-1969 (2001)

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  • [文献書誌] I. Sato: "Asymmetric Synthesis with a Chiral Catalyst Generated from Asymmetric Autocatalysis."Org.Lett.. 3. 3851-3854 (2001)

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  • [文献書誌] I. Sato: "Asymmetric Synthesis of W-Diphenylphosphinylamines by Solvent-Free Enantioselective Addition of Dialkylzincs to N-D iph enylph osphinyimines."J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1. 2912-2914 (2001)

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  • [文献書誌] I. Sato: "Highly Enantioselective Asymmetric Autocatalysis of 2-Alkenyl- and 2-Vinyl-5-Pyrimidyl Alkanols with Significant Amplification of Enantiomeric Excess."Chirality. 14. 166-168 (2002)

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  • [文献書誌] I. Sato: "Asymmetric Autocatalysis of Pyrimidyl Alkanol Induced by Optically Active l,l'-Binaphthyl, an Atropisomeric Hydrocarbon, Generated from Spontaneous Resolution on Crystallization."Chem.Lett. 2. 168-169 (2002)

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  • [文献書誌] K. Soai: "Asymmetric Additions using Diorganozincs," in "Organozinc Reagents," Ed. by P. Knochel and P.Jones, chap. 12, pp."Oxford University Press,New York. 354 (1999)

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  • [文献書誌] K. Soai: "From Asymmetric Catalysis to Asymmetric Autocatalysis. TCI Mail, 1999, 102, 2-ll; 7X77 Mail (English version), 1999, 102, 2-9."Tokyo KASEI. 12 (1999)

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  • [文献書誌] K. Soai: "Alkylation of Carbonyl Groups, in Springer, Berli^i483/1999 Comprehensive Asymmetric Catalysis, Ed. by E. N. Jacobsen, A. Pfaltz and H. Yamamoto, Vol. II, Chap. 26.1, pp.911-923."Springer,Berlin. 1483 (1999)

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  • [文献書誌] K. Soai: "Asymmetric Autocatalysis and Biomolecular Chirality, in Advances in Biochirality [Symposium on Biological Homochirality], Ed. by G. Palyi, C. Zucchi and L. Caglioti, pp. 125-136."Elsevier Science,Oxford. 407 (1999)

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  • [文献書誌] K. Soai: "Asymmetric Amplification and Autocatalysis," Wiley-VCH, New Yorl^64^000 in "Catalytic Asymmetric Synthesis, Second Edition," Ed. by I. Ojima, Chap. 9, pp.699-725."Wiley-VCH,New York. 864 (2000)

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  • [文献書誌] K. Soai: "Fundamentals of Life.'"Editions scientifiquws et medicaies Elsevier, Paris. 8 (2002)

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  • [文献書誌] I.Sato: "Highly Enantioselective Asymmetric Autocatalysis Induced by Chiral Cobalt Complexes Due to the Topology of the Coordination of Achiral Ligands"Chem.Commun. 1022-1023 (2001)

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  • [文献書誌] I.Sato: "Asymmetric Synthesis of N-Diphenylphosphinylamines by Solvent-Free Enantioselective Addition of Dialkylzincs to N-Diphenylphosphinylimines"J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1. 2912-2914 (2001)

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  • [文献書誌] K.Soai: "Asymmetric Autocatalysis and Its Application to Chiral Discrimination"Chirality. (in press). (2002)

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  • [文献書誌] K.Soai: "Asymmetric autocatalysis and the origin of chiral homogeneity of biologically relevant molecules in Fundamentals of Life"Elsevier(in press). (2002)

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  • [文献書誌] K.Soai: "Comprehensive Asymmetric Catalysis"Springer. 1483 (1999)

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公開日: 1998-04-01   更新日: 2016-04-21  

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