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キラリティーデータベースのモデルの開発および構築と運用に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 10554035
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分展開研究
研究分野 有機化学
研究機関東北大学

研究代表者

原田 宣之  東北大学, 多元物質科学研究所, 教授 (30006324)

研究分担者 大澤 秀一  東北大学, 多元物質科学研究所, 助手 (00291055)
後藤 仁志  豊橋技術科学大学, 工学研究科, 助教授 (60282042)
研究期間 (年度) 1998 – 2001
研究課題ステータス 完了 (2001年度)
配分額 *注記
13,900千円 (直接経費: 13,900千円)
2001年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
2000年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1999年度: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
1998年度: 8,000千円 (直接経費: 8,000千円)
キーワード分子キラリティー / データベース / インターネット化 / CDとUVスペクトル / 絶対立体化学 / 光学分割 / X線結晶解析 / NMRによるキラル認識 / 分子キラリテイー / キラルHPLC分離 / HPLC分離 / 磁気異方性 / 施光性と円二色性 / 絶対立体科学 / キラル化合物 / X線結晶解析データ / ORDスペクトル / 旋光性と円二色性
研究概要

ほとんどの生体分子はキラルであり、その分子の絶対構造解析が生命現象の機構解明およびその応用、例えば医薬、農薬、食品等の開発分野でますます重要になっている。また、最近は機能性材料としてキラル化合物の分子物性や分子機械としての動作が注目されている。本研究では分子キラリティーの情報をデータベース化し、インターネットに乗せて全世界に発信する研究を行った。データとして、1)旋光性および円二色性と絶対立体化学のデータ、2)X線結晶解析と絶対構造のデータ、3)NMRによるキラル認識と絶対立体化学のデータ、4)不斉補助基を用いたHPLCによる光学分割のデータ等をデータベース化した。また、本データベースを各国の研究者が容易に閲覧するためのインターネット化の環境整備を行った。
1.我々はキラル化合物のCDとUVスペクトルおよび絶対立体化学のデータベース化を世界で初めて行った。CDの帰属と解析にはUVの情報は必須であり、両スペクトルを図形として登録し、また化合物の絶対立体化学は図形表示して視覚化した。
2.データベースを公開するには、インターネット化が最適である。このため、データ集積用高速ワークステーションを導入し、スピードアップをはかった。
3.絶対配置を明確に決定する方法としてX線結晶解析が最も有用である。我々は「キラルフタル酸法」を用いて種々のアルコール類のHPLCによる光学分割に成功し、そのデータ登録を行った。さらに本誘導体のX線結晶解析を行い、キラルフタル酸の絶対配置を内部標準として、アルコールの絶対配置を明確に決定し、データの登録を行った。
4.我々はアルコール類の光学分割に有用であると同時に、強力な磁気異方性をもつためにNMR法で絶対配置が決定できる新規不斉補助基MαMP acidを開癸した。本方法は強力かつ一般性が高いので、種々の系のデータを登録した

報告書

(5件)
  • 2001 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2000 実績報告書
  • 1999 実績報告書
  • 1998 実績報告書
  • 研究成果

    (132件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (132件)

  • [文献書誌] H.Goto, N.Harada: "Absolute Configuration of Chiral Fullerenes and Covalent Derivatives from Their Calculated Circular Dichroism"Journal of the Chemical Society, Pirking Transaction 2. 1719-1723 (1998)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Hattori, N.Haradas: "Is the CD Exciton Chirality Method Applicable to Chiral 1,1'-Biphenanthryl Compounds?"Journal of the American Chemical Society. 120. 9086-9087 (1998)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Koumura, N.Harada: "Photochemistry and Absolute Stereochemistry of Unique Chiral Olefins, trans-and cis 1,1',2,2',3,3',4,4'-Octahydro-3,3'-dimethyl-4,4'-biphenanthrylidenes"Chemistry Letters. 1151-1152 (1998)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.W.J.Zijlstra, N.Harada: "Chemistry of Unique Chiral Olefins. 4. Theoretical Studies of the Racemization Mechanism of trans-and cis-1,1',2,2',3,3',4,4'-Octahydro-4,4'-biphenanthrylidenes"Journal of the Organic Chemistry. 64. 1667-1674 (1999)

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  • [文献書誌] S.Kuwahara, N.Harada: "Enantioresolution and Absolute Stereochemistry of 2-(1-Naphthyl)propane-1,2-diol and Related Compounds"Enantiomer. 4. 141-145 (1999)

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  • [文献書誌] M.Watanabe, N.Harada: "Enantioresolution by the Chiral Phthalic Acid Method Absolute Configurations of(2-Methylphenyl)Phenylmethanol and Related Compounds"Tetrahedron : Asymmetry. 10. 2075-2078 (1999)

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  • [文献書誌] N.Koumura, N.Harada: "Light-driven Monodirectional Molecular Rotor"Nature. 401. 152-155 (1999)

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  • [文献書誌] 原田宣之: "コットン効果"化学. 54. 51-53 (1999)

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  • [文献書誌] A.Ichikawa, N.Harada: "Absolute Stereochemistry of 2-Hydroxy-2-(1-naphthyl)propionic Acid as Determined by the 1H NMR Anisotropy Method"Tetrahedron : Asymmetry. 10. 4075-4078 (1999)

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  • [文献書誌] K.Ogura, N.Harada: "Novel Appearance of Chirality in a 2,5-Di(p-tolyl)thiophene π-System by the Aid of a Remote Chiral Carboxyl Group"Tetrahedron Letters. 40. 9065-9068 (1999)

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  • [文献書誌] S.Kuwahara, N.Harada: "Enantioresolution and Absolute Stereochemistry of ο-Substituted Diphenylmethanols"Enantiomer. 5. 109-114 (2000)

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  • [文献書誌] N.Koumura, N.Harada: "Synthesis Circular Dichroism, and Absolute Stereochemistry of 1,1',2,2',3,3',4,4'-Octahydro-3,3'-dimethyl-4,4'-biphenanthryl"Enantiomer. 5. 139-144 (2000)

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  • [文献書誌] S.Murai, N.Harada: "Synthesis, Circular Dichroism, and Absolute Stereochemistry of a Fecht Acid Analog and Related Compounds"Enantiomer. 5. 197-202 (2000)

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  • [文献書誌] M.Kosaka, N.Harada: "Enantioresolution by the Chiral Phthalic Acid Method : Absolute Configurations of Substituted Benzylic Alcohols"Chirality. 12. 362-365 (2000)

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  • [文献書誌] V.Petrov, N.Harada: "Step By Step Filter based program for calculations of highly informative derivative curves"Computor in Chemistry. 24. 561-569 (2000)

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  • [文献書誌] N.Harada: "2-Methoxy-2-(1-naphthyl)propionic Acid, a Powerful Chiral Auxiliary for Enantioresolution of Alcohols and Determination of Their Absolute Configurations by the 1H NMR Anisotropy Method"Tetrahedron : Asymmetry. 11. 1249-1253 (2000)

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  • [文献書誌] N.Harada: "Molecular Chirality by Isotopic Substitution. Synthesis, Absolute Configuration, and CD Spectra of 13C Substituted Chiral Diphenylmethanol"Journal of Physical Organic Chemistry. 13. 422-425 (2000)

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  • [文献書誌] K.Monde N.Harada: "Synthesis and Absolutestereochemistry of a Cruciferous Phytoalexin, (-)-Spirobrassinin"Chemistry Letters. 886-887 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.K.J.ter wiel, N.Harada: "Chiral Overcrowded Alkenes ; Asymmetric Synthesis of (3S,3'S)-(M, M)-(E)-(+)-1,2',2,2',3,3',4,4'-Octahydro-3,3',7,7'-tetramethyl-4,4'-biphenanthrylidenes"Chirality. 12. 734-741 (2000)

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  • [文献書誌] 原田宣之: "分子機械「光動力キラル分子モーター」-その化学と回転機構-"化学と工業. 53. 1048-1051 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Monde, N.Harada: "Enantiomeric Excess of a Cruciferous Phytoalexin, Spirobrassinin, and Its Enantiomeric Enrichment in an Achiral HPLC Ststem"Journal of Natural Products. 63. 1312-1314 (2000)

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  • [文献書誌] A.Ichikawa, N.Harada: "Absolute Configuration of 2-Methoxy-2-(2-naphthyl)propionic Acid, as Determined by the 1H NMR Anisotropy Method"Tetrahedron : Asymmetry. 11. 2669-2675 (2000)

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  • [文献書誌] N.Harada: "Chemistry of Unique Chiral Olefins -a Light-Powered Chiral Molecular Motor with Monodirectional Roration-"Journal of the Chemical Society of Japan. 591-603 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Ito, N.Harada: "Synthesis and redox behavior of 1,3,5-and 1,2,4-tri(6-azulenyl)binzene derivatives"tetrahedron Letters. 42. 1085-1089 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Suchy, N.Harada: "Synthesis, Absolute Configuration, and Enantiomeric Enrichment of a Cruciferous Oxindole Phytoalexin,(S)-(-)-Spirobrassinin, and Its Oxazoline Analog"Journal of the Organic Chemistry. 66. 3940-3947 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Yokoyama, N.Harada: "[2+2] Cycloaddition Reaction of Cyclheptatriene with Dichloroketene. A Novel and Efficient Synthetic Strategy for the Synthesis of 2-Hydroxyazulene"Journal of the Chemical Society, perkin Transaction 1. 2257-2261 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Ito, N.Harada: "Synthesis and Redox Behavior of Azulene-Substituted Benzene Derivatives and (η5-Cyclopentadienyl)[tetra-and di(6-azulenyl)cyclobutadinene]cobalt Complexes"Journal of the Organic Chemistry. 66. 7090-7101 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 原田宣行: "光学分割とX線結晶解析による絶対配置決定の両方に有用な新規不斉補助基の開発と応用"有機合成化学協会誌. 59. 985-995 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Taji, N.Harada: "Practical Enantioresolution of Alcohols with 2-Methoxy-2-(1-naphthyl)propionic Acid and Determination of Their Absolute Configurations by the 1H NMR Anisotropy Method"Chirality. 14. 81-84 (2002)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Yoshida, N.Harada: "Absolute Stereochemistry of Chiral C60 Fullerene Bis-Adducts"Enantiomer. 7(in press). (2002)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Koska, N.Harada: "Comparison of CD Spectra of (2-Methylphenyl)-and (2,6-Dimethylphenyl)-henylmethanols Leads to Erroneous Absolute Configurations"Enantiomer. 7(in press). (2002)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Fujita N.Harada: "Crystalline State Conformation of 2-Methoxy-2(1-naphthyl)propionic Acid Ester"Enantiomer. 7(in press). (2002)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 原田宣行: "化学が拓くナノテクノロジー「光で回転する分子モーター」をつくる"化学. 57. 31-34 (2002)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 原田宣行: "分子機械「光動力キラル分子モーター」の開発"ケミカルエンジニャリング. 47. 43-48 (2002)

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  • [文献書誌] 原田宣行(分担): "エッセンシャル化学辞典"東京化学同人. 684 (1999)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Harada: "'circular Dichroism Spectroscopy and Absolute Stereochemistry of Biologically Active Compounds,' in R. Cooper and J. K. Snyder, Ed, "The Biology-Chemistry Interface""Marcel Dekker, Inc., New York. 52 (1999)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Harada: "'Circular Dichroism of Twisted π-Electron Systems : Theoretical Determination of the Absolute Stereochemistry of Natural Products and Chiral Synthetic Organic Compounds.' in k. Nakanishi, N. berova, R. Woody, Ed, "Circular Dichroism : Principles and Applications""John Wiley & Sons, Inc, New York. 27 (2000)

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  • [文献書誌] N.Berova, N.Harada: "'Electronic Spectroscopy : Exciton Coupling, Theory and Applications, Exciton Coupled Circular Dichroism,'in J. Lindon, G. Tranter, and J. Holmes, Ed., "Encyclopedia of Spectroscopy & Spectrometry""Academic Press Ltd., London. 19 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 原田宣行: "梅沢喜夫、本水昌二、渡会 仁、寺前紀夫編、「機器分析実験」、第7章7節、"旋光性と円二色性""東京化学同人. 19 (2002)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Goto, K. Harada: "Absolute Configuration of Chiral Fullerenes and Covalent Derivatives from Their Calculated Circular Dichroism."Journal of the Chemical Society, Perkin. 2. 1719-1723 (1998)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Hattori, N. Harada: "Is the CD Exciton Chirality Method Applicable to Chiral 1,1'-Biphenanthryl Compounds?"Journal of the American Chemical Society. 120. 9086-9087 (1998)

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  • [文献書誌] N. Koumura, N. Harada: "Photochemistry and Absolute Stereochemistry of Unique Chiral Olefins, trans- and cis-1,1',2,2',3,3',4,4'-Octahydro-3,3'-dimethyl-4,4'-biphenanthrylidenes."Chemistry Letters. 1151-1152 (1998)

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  • [文献書誌] R.W.J. Zijlstra, N. Harada: "Chemistry of Unique Chiral Olefins. 4. Theoretical Studies of the Racemization Mechanism of trans- and cis-1,1',2,2',3,3',4,4'-Octahydro-4,4'-biphenanthrylidenes."Journal of Organic Chemistry. 64. 1667-1674 (1999)

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  • [文献書誌] S. Kuwahara, N. Harada: "Enantioresolution and Absolute Stereochemistry of 2-(1-Naphthyl)propane-1,2-diol and Related Compounds."Enantiomer. 4. 141-145 (1999)

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  • [文献書誌] M. Watanabe, N. Harada: "Enantioresolution by the Chiral Phthalic Acid Method: Absolute Configurations of (2-Methylphenyl)phenylmethanol and Related Compounds."Tetrahedron: Asymmetry. 10. 2075-2078 (1999)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N. Koumura, N. Harada: "Light-driven Monodirectional Molecular Rotor."Nature. 401. 152-155 (1999)

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  • [文献書誌] N. Harada: "Cotton Effect"Kagaku. 54, #2. 51-53 (1999)

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  • [文献書誌] A. Ichikawa, N. Harada: "Absolute Stereochemistry of 2-Hydroxy-2-(1-naphthyl)propionic Acid as Determined by the 1H NMR Anisotropy Method."Tetrahedron: Asymmetry. 10. 4075-4078 (1999)

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  • [文献書誌] K. Ogura, N. Harada: "Novel Appearance of Chirality in a 2,5-Di(p-tolyl)thiophene π-System by the Aid of a Remote Chiral Carboxyl Group."Tetrahedron Letters. 40. 9065-9068 (1999)

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  • [文献書誌] S. Kuwahara, N. Harada: "Enantioresolution and Absolute Stereochemistry of o-Substituted Diphenylmethanols."Enantiomer. 5. 109-114 (2000)

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  • [文献書誌] N. Koumura, N. Harada: "Synthesis, Circular Dichroism, and Absolute Stereochemistry of 1,1',2,2',3,3',4,4'-Octahydro-3,3'-dimethyl-4,4'-biphenanthryl."Enantiomer. 5. 129-133 (2000)

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  • [文献書誌] T. Nehira, N. Harada: "Circular Dichroism and Absolute Stereochemistry of [8]Paracyclophane-10-carbonitrile and Related Compounds."Enantiomer. 5. 129-133 (2000)

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  • [文献書誌] S. Murai, N. Harada: "Synthesis, Circular Dichroism, and Absolute Stereochemistry of a Fecht Acid Analog and Related Compounds."Enantiomer. 5. 197-202 (2000)

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  • [文献書誌] M. Kosaka, N. Harada: "Enantioresolution by the Chiral Phthalic Acid Method: Absolute Configurations of Substituted Benzylic Alcohols."Chirality. 12. 362-365 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] V. Petrov, N. Harada: "Step By Step Filter based program for calculations of highly informative derivative curves."Computor in Chemistry. 24. 561-569 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N. Harada: "2-Methoxy-2-(1-naphthyl)propionic Acid, a Powerful Chiral Auxiliary for Enantioresolution of Alcohols and Determination of Their Absolute Configurations by the 1H NMR Anisotropy Method."Tetrahedron: Asymmetry. 11. 1249-1253 (2000)

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  • [文献書誌] N. Harada: "Molecular Chirality by Isotopic Substitution. Synthesis, Absolute Configuration, and CD Spectra of 13C Substituted Chiral Diphenylmethanol."Journal of Physical Organic Chemistry. 13. 422-425 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Monde, N. Harada: "Synthesis and Absolutestereochemistry of a Cruciferous Phytoalexin, (-)-Spirobrrassinin."Chemistry Letters. 886-887 (2000)

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  • [文献書誌] M.K.J. ter Wiel, N. Harada: "Chiral Overcrowded Alkenes; Asymmetric Synthesis of (3S,3'S)-(M,M)-(E)-(+)-1,1',2,2',3,3',4,4'-Octahydro-3,3',7,7'-tetramethyl-4,4'-biphenanthrylidenes."Chirality. 12. 734-741 (2000)

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  • [文献書誌] N. Harada: "Molecular Machine, a Light-Powered Chiral Molecular Motor: Its Chemistry and Rotation Mechanism."Kagaku-to-Kogyo. 53. 1048-1051 (2000)

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  • [文献書誌] K. Monde, N. Harada: "Enantiomeric Excess of a Cruciferous Phytoalexin, Spirobrassinin, and Its Enantiomeric Enrichment in an Achiral HPLC System."Journal of Natural Products. 63. 1312-1314 (2000)

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  • [文献書誌] A. Ichikawa, N. Harada: "Absolute Configuration of 2-Methoxy-2(2-naphthyl)propionic Acid, as Determined by the 1H NMR Anisotropy Method."Tetrahedron: Asymmetry. 11. 2669-2675 (2000)

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  • [文献書誌] N. Harada: "Chemistry of Unique Chiral Olefins - a Light-Powered Chiral Molecular Motor with Monodirectional Rotation -"Journal of the Chemical Society of Japan. 591-603 (2000)

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  • [文献書誌] S. Ito, N. Harada: "Synthesis and redox behavior of 1,3,5- and 1,2,4-tri(6-azulenyl)benzene derivatives."Tetrahedron Letters. 42. 1085-1089 (2001)

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  • [文献書誌] M. Suchy, N. Harada: "Synthesis, Absolute Configuration, and Enantiomeric Enrichment of a Cruciferous Oxindole Phytoalexin, (S)-(-)-Spirobrassinin, and Its Oxazoline Analog."Journal of Organic Chemistry. 66. 3940-3947 (2001)

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  • [文献書誌] R. Yokoyama, N. Harada: "[2+2] Cycloaddition Reaction of Cycloheptatriene with Dichloroketene. A Novel and Efficient Synthetic Strategy for the Synthesis of 2-Hydroxyazulene."Journal of the Chemical Society, Perkin Transaction. 1. 2257-2261 (2001)

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  • [文献書誌] S. Ito, N. Harada: "Synthesis and Redox Behavior of Azulene-Substituted Benzene Derivatives and (η5-Cyclopentadienyl)[tetra- and di(6-azulenyl)cyclobutadinene]cobalt Complexes."Journal of Organic Chemistry. 66. 7090-7101 (2001)

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  • [文献書誌] N. Harada: "Development and Applications of Novel Chiral Auxiliaries Powerful for Both Enantioresolution and Determination of Absolute Configuration by X-Ray Crystallography."Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan. 59. 985-995 (2001)

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  • [文献書誌] H. Taji, N. Harada: "Practical Enantioresolution of Alcohols with 2-Methoxy-2-(1-naphthyl)propionic Acid and Determination of Their Absolute Configurations by the 1H NMR Anisotropy Method."Chirality. 14. 81-84 (2002)

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  • [文献書誌] K. Yoshida, N. Harada: "Absolute Stereochemistry of Chiral C60 Fullerene Bis-Adducts."Enantiomer. 7 (in press). (2002)

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  • [文献書誌] N. Harada: "Construction of Molecular Motor That Rotates Photochemically."Kagaku. 57. 31-34 (2002)

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  • [文献書誌] N. Harada: "Development of Molecular Machine, a Light-Powered Chiral Molecular Motor."Chemical Engineering. 47. 43-48 (2002)

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  • [文献書誌] N. Harada: "Essential Chemical Dictionary"Tokyo Kagaku Dojin, Tokyo. (1999)

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  • [文献書誌] N. Harada: "'Circular Dichroism Spectroscopy and Absolute Stereochemistry of Biologically Active Compounds,' in R. Cooper and J.K. Snyder, Ed., "The Biology - Chemistry Interface""Marcel Dekker, Inc., New York, Chapter 6. 139-190 (1999)

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  • [文献書誌] N. Harada: "'Circular Dichroism of Twisted π-Electron Systems: Theoretical Detemination' of the Absolute Stereochemistry of Natural Products and Chiral Synthetic Organic Compounds.' in K. Nakanishi, N. Berova, R. Woody, Ed., "Circular Dichroism: Principles and Applications.""John Wiley & Sons, Inc., New York. 431-457 (2000)

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  • [文献書誌] N. Harada: "'Optical Rotation and Circular Dichroism,' in Y. Umezawa, S. Motomizu, H. Watarai, and N. Teramae, Ed., "Instrumental Analysis Experiments""Tokyo Kagaku Dojin, Tokyo. 220-238 (2002)

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  • [文献書誌] M.K.J.ter Wiel, N.Harada: "Chiral Overcrowded Alkenes ; Asymmetric Synthesis of(3S, 3′S)-(M, M)-(E)-(+)-1, 1′, 2, 2′, 3, 3′, 4, 4′-Octahydro-3, 3′, 7, 7′-tetramethyl-4, 4′-biphenanthrylidenes"Chirality. 12. 734-741 (2000)

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  • [文献書誌] R.Yokoyama, N.Harada: "[2+2]Cycloaddition Reaction of Cycloheptatriene with Dichloroketene. A Novel and Efficient Synthetic Strategy for the Synthesis of 2-Hydroxyazulene"Journal of the Chemical Society, Perkin Transaction 1. 2257-2261 (2001)

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  • [文献書誌] H.Taji, N.Harada: "Practical Enantioresolution of Alcohols with 2-Methoxy-2-(1-naphthyl)propionic Acid and Determination of Their Absolute Configurations by the 1H NMR Anisotropy Method"Chirality. 14. 81-84 (2002)

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  • [文献書誌] N.Berova, N.Harada: "Electronic Spectrescopy : Exciton Coupling, Theory and Applications, Exciton Coupled Circular Dichroism, in J.Lindon, G.Tranter, and J.Holmes, Ed, "Encyclopedia of Spectroscopy & Spectrometry""Academic Press Ltd, London. 19 (2000)

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公開日: 1998-04-01   更新日: 2016-04-21  

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