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ミセル動電クロマトグラフィーによる光学異性体分離用新規キラル界面活性剤の開発研究

研究課題

研究課題/領域番号 10554047
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分展開研究
研究分野 分離・精製・検出法
研究機関姫路工業大学

研究代表者

寺部 茂  姫路工業大学, 理学部, 教授 (50115888)

研究分担者 中村 正樹  大阪市立工業研究所, 工業化学課, 研究主任
老田 達生  京都工芸繊維大学, 工芸学部, 助教授 (90152032)
大塚 浩二  姫路工業大学, 理学部, 助教授 (70183762)
研究期間 (年度) 1998 – 2000
研究課題ステータス 完了 (2000年度)
配分額 *注記
13,800千円 (直接経費: 13,800千円)
2000年度: 2,700千円 (直接経費: 2,700千円)
1999年度: 2,600千円 (直接経費: 2,600千円)
1998年度: 8,500千円 (直接経費: 8,500千円)
キーワードキャピラリー電気泳動 / ミセル動電クロマトグラフィー / 光学異性体の分離 / 光学活性界面活性剤 / キャピラリーエレクトロクロマトグラフィー / 硫酸N-デカノイル-N-メチルグルカミドナトリウム
研究概要

酒石酸誘導体,アルキルグルコシド,及びカルボン酸グルカミドの3種の新規光学活性界面活性剤をミセル動電クロマトグラフィーにおける擬似固定相として使用し,その光学異性体識別能について検討した。酒石酸誘導体としては,二硫酸2,3-ジドデシルオキシ-1,4-ブチレンビストリエチルアンモニウム塩が優れた分離能を示し,数種のPTH-アミノ酸,抗マラリア剤であるプリマキン,気管支拡張薬であるプロカテノール,利尿薬であるインダパミドのエナンチオマーを分離できた。アルキルグルコシドとしてはドデシルD-グルコピラノシル6-硫酸ナトリウム塩及びヘキシルD-グルコピラノシド6-硫酸ナトリウム塩を用いた。どちらもほぼ同様の結果を示し,数種のPTH-アミノ酸の分離が可能であった。N-ドデカノイル-N-グルカミドナトリウムは数種のダンシルアミノ酸及びPTH-アミノ酸の分離が可能であった。硫酸エステルなので中性でも酸性条件でも利用できる点が特長である。アミノ酸誘導体以外ではトルペリソンエナンチオマーの分離も可能であった。本研究ではキャピラリーエレクトロクロマトグラフィーによる光学異性体分離についても検討した。カラムとしては充填キャピラリーと中空キャピラリーの2種を検討した。充填キャピラリーカラムとしては内径100μmのキャピラリーにダイセル化学工業製ODタイプ充填剤を用いた。中空キャピラリーカラムとしては内径20μmのキャピラリー内壁にアビジンを吸着させて用いた。どちらも同じ固定相を用いる高速液体クロマトグラフィーよりも光学異性体の分離に優れた性能を示した。

報告書

(4件)
  • 2000 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1999 実績報告書
  • 1998 実績報告書
  • 研究成果

    (44件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (44件)

  • [文献書誌] Takuya Tamaguchi: "Simultaneous Separation of Seven Pairs of D,L-Dansylamino Acids by Capillary Electrophoresis with 2,3,6-Tri-O-methyl-β-cyclodextrin in Acidic Media in the Presence or Absence of Surfactants"Chromatography. 19. 15-18 (1998)

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  • [文献書誌] Koji Otsuka: "Effects of Compositions of Dimethyl-β-cyclodextrins on Enantiomer Separations by Cyclodextrin Modified capillary Electrophoresis"Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 17. 1177-1190 (1998)

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  • [文献書誌] Yoshihide Tanaka: "Separation of Acidic Enantiomers by Capillary Electrophoresis-Mass Spectrometry Employing a Partial Filling Technique"Journal of Chromatography A. 802. 83-88 (1998)

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  • [文献書誌] Daisuke Ono: "Synthesis and Properties of Bis (sodium sulfonated ester) Types of Cleavable Surfactants Derived from 1-O-Alkylglycerols"Journal of Surfactants and Detergents. 1. 201-206 (1998)

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  • [文献書誌] Kiichiro Hiyama: "Preparation of Monoalkylphosphate of a Secondary Alcohol"Kagaku to Kogyo. 72. 89-94 (1998)

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  • [文献書誌] Yoshihide Tanaka: "Studies on Enantioselectivities of Avidin, Avidin-Biotin Complex and Streptavidin by Affinity Capillary Electrophoresis"Chromatographia. 49. 489-495 (1999)

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  • [文献書誌] Tatsuo Oida: "Preparation and Properties of Bis-ammonium and Bis-sulfate Gemini Surfactants Derived form Tartaric Acid"Memoirs of the Faculty of Engineering and Design Kyoto Institute of Technology. 48. 31-42 (2000)

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  • [文献書誌] Yoshihide Tanaka: "Separation of Enantiomers by Capillary Electrophoresis-Mass Spectrometry Employing a Partial Filling Technique with a Chiral Crown Ether"Journal of Chromatography A. 875. 323-330 (2000)

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  • [文献書誌] Koji Otsuka: "Enantiomeric Separation of Drugs by Micellar Electrokinetic Chromatography Using Chiral Surfactants"Journal of Chromatography A. 875. 163-178 (2000)

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  • [文献書誌] Koji Otsuka: "Enantiomer Separations by Capillary Electrochromatography Using Chiral Stationary Phase"Journal of Chromatography A. 887. 457-463 (2000)

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  • [文献書誌] Daisuke Ono: "Synthesis and Properties of Bis (ammonium bromide) Cleavable surfactants Bearing Two Ester Groups Derived from 1-O-Alkylglycerols"Journal of Japan Oil Chemists'Society. 49. 785-791 (2000)

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  • [文献書誌] Liu Zhen: "Chiral Separation by Open Tubular Capillary Electrochromatography with Adsorbed Avidin as a Stationary Phase"Journal of Separation Science. 24. 17-26 (2001)

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  • [文献書誌] Koji Otsuka: "Capillary electrochromatographic enantioseparation using a packed capillary with a 3 μm OD-type chiral packing"Journal of Chromatography A. (印刷中).

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  • [文献書誌] Takuya Yamaguchi: "Simultaneous Separation of Seven Pairs of D,L-Dansylamino Acids by Capillary Electrophoresis with 2,3,6-Tri-O-methyl-β-cyclodextrin in Acidic Media in the Presence or Absence of Surfactants."Chromatography. 19. 15-18 (1998)

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  • [文献書誌] Koji Otsuka: "Effects of Compositions of Dimethyl-β-cyclodextrins on Enantiomer Separations by Cyclodextrin Modified capillary Electrophoresis."Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 17. 1177-1190 (1998)

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  • [文献書誌] Yoshihide Tanaka: "Separation of Acidic Enantiomers by Capillary Electrophoresis-Mass Spectrometry Employing a Partial Filling Technique."Journal of Chromatography A.. 802. 83-88 (1998)

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  • [文献書誌] Daisuke Ono: "Synthesis and Properties of Bis (sodium sulfonated ester) Types of Cleavable Surfactants Derived from 1-O-Alkylglycerols"Journal of Surfactants and Detergents. 1. 201-206 (1998)

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  • [文献書誌] Kiichiro Hiyama: "Preparation of Monoalkylphosphate of a Secondary Alcohol"Kagaku to Kogyo. 72. 89-94 (1998)

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  • [文献書誌] Yoshihide Tanaka: "Studies on Enantioselectivities of Avidin, Avidin-Biotin Complex and Streptavidin by Affinity Capillary Electrophoresis."Chromatographia. 49. 489-495 (1999)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tatsuo Oida: "Preparation and Properties of Bis-ammonium and Bis-sulfate Gemini Surfactants Derived form Tartaric Acid."Memoirs of the Faculty of Engineering and Design Kyoto Institute of Technology. 48. 31-42 (2000)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yoshihide Tanaka: "Separation of Enantiomers by Capillary Electrophoresis-Mass Spectrometry Employing a Partial Filling Technique with a Chiral Crown Ether."Journal of Chromatography A. 875. 323-330 (2000)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koji Otsuka: "Enantiomer Separations by Capillary Electrochromatography Using Chiral Stationary Phases."Journal of Chromatography A. 887. 457-463 (2000)

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  • [文献書誌] Koji Otsuka: "Enantiomeric Separation of Drugs by Micellar Electrokinetic Chromatography Using Chiral Surfactants."Journal of Chromatography A. 875. 163-178 (2000)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Daisuke Ono: "Synthesis and Properties of Bis (ammonium bromide) Cleavable surfactants Bearing Two Ester Groups Derived from 1-O-Alkylglycerols"Journal of Japan Oil Chemists' Society. 49. 785-791 (2000)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Zhen Liu: "Chiral Separation by Open Tubular Capillary Electrochromatography with Adsorbed Avidin as a Stationary Phase."Journal of Separation Science. 24. 17-26 (2001)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koji Kawamura: "Capillary Electrochromatographic Enantioseparation Using a Packed Capillary with a 3 μm OD-type Chiral Packing."Journal of Chromatography A. (in press).

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takuya Yamaguchi: "Simultaneous separation of seven pairs of D,L-dansylamino acids by capillary electrophoresis with 2,3,6-tri-O-methyl-β-cyclodextrin in acidic media in the presence or absence of surfactants."Chromatography. 19. 15-18 (1998)

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      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Koji Otsuka: "Effects of compositions of dimethyl-β-cyclodextrins on enantiomer separations by cyclodextrin modified capillary electrophoresis."Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 17. 1177-1190 (1998)

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      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshihide Tanaka: "Studies on enantioselectivities of avidin, avidin-biotin complex and streptavidin by affinity capillary electrophoresis."Chromatographia. 49. 489-495 (1999)

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      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Tatsuo Oida: "Preparation and properties of bis-ammonium and bis-sulfate gemini surfactants derived from tartaric acid."Memoirs of the Faculty of Engineering and Design, Kyoto Institute of Technology. 48. 31-42 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Koji Otsuka: "Enantiomeric separation of drugs by micellar electrokinetic chromatography using chiral surfactants."Journal of Chromatography A. 875. 163-178 (2000)

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      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshihide Tanaka: "Separation of enantiomers by capillary electrophoresis-mass spectrometry employing a partial filling technique with a chiral crown ether."Journal of Chromatography A. 875. 323-330 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Koji Otsuka: "Enantiomer separations by capillary electrochromatography using chiral stationary phases."Journal of Chromatography A. 887. 457-463 (2000)

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      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Zhen Liu: "Chiral separation by open tubular capillary electrochromatography with adsorbed avidin as a stationary phase."Journal of Separation Science. 24. 17-26 (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Takuya Yamaguchi: "Simultaneous Separation of Seven Pairs of D,L-Dansylamino Acids by Capillary Electrophoresis with 2,3,6-Tri-O-methyl-β-cyclodextrin in Acidei Media in the Presence or Absence of Surfactants"Chromatography. 19. 15-18 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Koji Otsuka: "Effects of Compositions of Dimethyl-β-cyclodextrins on Enantiomer Separations by Cyclodextrin Modeified capillary Electrophoreses"Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 17. 1177-1190 (1998)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshihide Tanaka: "Studies on Enantioselectivities of Avidin,Avidin-Biotin Complex and Streptabidin by Affinity Capillary Electrophoresis"Chromatographia. 49. 489-495 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Tatsuo Oida: "Preparation and Properties of Bis-ammonium and Bis-sulfate Gemini Sufactants Derived from Tartaric Acid"Memoirs of the Faculty of Engineering and Design,Kyoto Institute of Technology. 48. 31-42 (2000)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Koji Otsuka: "Enantiomer Separation by CEC Using Chiral Stationary Phases"Journal of Chromatography A. (印刷中).

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshihide Tanaka: "Separation of Enantiomers by Capillary Electrophoresis-Mass Spectrometry Employing a Partial Filling Technique with a Chiral Crown Ether"Journal of Chromatography A. (印刷中).

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Koji Otsuka: "Enantiomeric Separation of Drugs by Micellar Electorkinetic Chromatography Using Chiral Surfactants"Journal of Chromatography A. (印刷中).

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Takuya Yamaguchi: "Simultaneous Separation of Seven Pairs of D,L-Dansylamino Acids by Capillary Electrophoresis with 2,3,6-Tri-O-methyl-β-cyclodextrin in Acidic Media in the Presence or Absence of Surfactants." Chromatography. 19. 15-18 (1998)

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      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Koji Otsuka: "Effects of Compositions of Dimethyl-β-cyclodextrins on Enantiomer Separations by Cyclodextrin Modified capillary Electrophoresis." Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 17. 1177-1190 (1998)

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      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshihide Tanaka: "Studies on Enantioselectivities of Avidin,Avidin-Biotin Complex and Streptabidin by Affinity Capillary Electrophoresis." Chromatographia. (印刷中). (1999)

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      1998 実績報告書

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公開日: 1998-04-01   更新日: 2016-04-21  

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