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分子認識センサーの構築と特性評価

研究課題

研究課題/領域番号 10555300
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分展開研究
研究分野 工業物理化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

上野 昭彦  東京工業大学, 大学院・生命理工学研究科, 教授 (50091658)

研究分担者 藤田 登美雄  島津製作所, 分析機器事業部, 主任技師(研究職)
池田 博  東京工業大学, 大学院・生命理工学研究科, 助手 (70201910)
三原 久和  東京工業大学, 大学院・生命理工学研究科, 助教授 (30183966)
高野 純  島津製作所, 新事業推進部, 専門課長(研究職)
研究期間 (年度) 1998 – 1999
研究課題ステータス 完了 (1999年度)
配分額 *注記
13,200千円 (直接経費: 13,200千円)
1999年度: 6,300千円 (直接経費: 6,300千円)
1998年度: 6,900千円 (直接経費: 6,900千円)
キーワードダンシル / 蛍光 / β-シンクロデキストリン / センサー / 分子包接 / ホスト・ゲスト / (1)ダンシル / (2)蛍光 / (3)β-シクロデキストリン / (4)ガラス / (5)光ファイバー / (6)分子包接 / (7)ホスト・ゲスト / 分子認識 / シクロデキストリン / シクロファン
研究概要

これまでシクロデキストリン(CD)に蛍光性単位を結合させ、CD空孔内にゲスト分子が包接されることによって蛍光性単位が空孔の内部から外に追い出されることによる蛍光強度の変化を利用し、さまざまなゲスト分子を検出する分子認識センサーとして用いてきた。これまでの研究には蛍光性CDの水溶液を用いて行ってきたが、分子認識センサーの実際の応用を目指すには、固体基盤に蛍光性CDを結合させる必要がある。本研究では、ガラスや紙(セルロース)に蛍光性CDを結合させる試みを行った。まず、蛍光性CDとして、アミノ基と反応するための部位としてカルボキシ基を有する蛍光性CDとしてダンシル単位を結合させたグルタミン酸単位を有するβ-CD(DnsGlu-β-CD)を合成した。また、別の様式でセルロースに結合するものとしてダンシルグリシンを 1,4-ジアミノブタン修飾β-CDの一級アミノ基に結合させたβ-CD(DnsC_4-β-CD)を合成した。セルロースはNaIO4で酸化し、環状糖構造を解裂させアルデヒドとしNaCNBH3存在下1,6-ヘキサジアミンと反応させ、DnsGlu-β-CDを縮合反応により結合させた。また、DnsC_4-βーCDとはNaIO_4で酸化して生成したアルデヒドとDnsC_4-βーCDの二級アミノ基とを反応NaCHBH_3存在下反応させた。これらの修飾セルロースはゲスト分子に応答し、蛍光性分子指示薬の特性をもつペーパーが実現した。他方、ガラスに蛍光性CDを結合させるために、まず、ガラスを3-アミノプロピルトリメトキシシランで処理し、ガラス表面に反応性単位であるアミノ基を導入した。しかし、DnsGlu-β-CDと縮合させたガラスはゲストを添加しても応答しなかった。ガラスがダンシルを吸着するためと推測される。現在、この困難を克服する手法を模索している。

報告書

(3件)
  • 1999 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1998 実績報告書
  • 研究成果

    (29件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (29件)

  • [文献書誌] M.Akhter Hossain etal.: "Association and Guest-inducod Dissociation of a Novel a-Helix Peptide Boaring Pyrene and γ-Cyclodextrin in the sido chains"chem.lett.. 252-253 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Tamura and A.Ueno: "Energy Transfer and Guest Responsive Fluorescomco Spectra of Polyrotanane Consisting of α-Cyclodertrins Bearing Naphthyl Moieties"Bull.Chem.Soc.Jpn. 73. 147-154 (2000)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Woo-Sang Leg and A.Ueno: "A New Feature of Bifunctional Catolysis,Cyclodextrins Boaring Two Imiduzole Moletios as Hydrolysis Enzyme Model"chem.Lett.. 258-259 (2000)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] I,Kumagai etal.: "Construction of HIV Rev Peptides Contacning Peptide Nucleic Acid That Bind HIV PRE IIB RNA"Bioorganic & Medicinal Chem.Lett.. 10. 377-379 (2000)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S,Matsumura etal.: "Construction of α-Helix Peptides with β-Cyclodextrin and Dansyl Units and Their Conformacional and Molecule Senging Properties"Chem.Gur.J.. 6. 1781-1788 (2000)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H,Tsutsumi etal.: "Rate Enhamement and Enantioselsctivity in Ester Hydrolysis Catulyzay by Cyclodextrin-peptide Hybrids"J.Chem.Soc.,Per-kin Trans 2. 1813-1818 (2000)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Tamura, D.Gao, A.Ueno: "A Polyrotaxane Series Containing α-Cyclodextrin and Naphthalene-Modified α-Cyclodextrin as a Light-Harvesting Antenna System"Chem.Eur.J.. (in press.).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Hamasaki, R.Suzuki, H.Mihara, A.Ueno: "Remarkable Stabilization of the α-Helix Structure by an Intramolecular Host-Guest Bridge in a Cyclodextrin-Peptide Hybrid"Macromol.Rapid Commun.. (in Press.).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] W-S.Lee, A Ueno: "Photocontrol of the Catalytic Activity of a β-Cyclodextrin Bearing Azobenzene and Histidine Moieties as a Pendant Group"Macromol.Rapid Commun.. (in Press.).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Aoyagi, H.Ikeda, A.Ueno: "Fluorescence Properties, Induced-Fit Guest Binding and Molecular Recognition Abilities of Modified γ-Cyclodextrins Bearing Two Pyrene Moieties"Bull.Chem.Soc.Jpn.. 74. 157-164 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Matsumura, S.Sakamoto A.Ueno, H.Mihara: "Construction of α-Helix Peptides with β-Cyclodextrin and Dansyl Units and Their Conformational and Molecular Sensing Properties"Chem.Eur.J.. 6. 1781-1788 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Tsutsumi, K.Hamasaki, H.Mihara, A.Ueno: "Cyclodextrin-Peptide Hybrid as a Hydrolytic Catalyst Having Multiple Functional Groups"Bioorg.Med.Chem.Lett.. 10. 741-744 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Tamura, A.Ueno: "Energy Transfer and Guest Responsive Fluorescence Spectra of Polyrotaxane Consisting of α-Cyclodextrins Bearing Naphthyl Moieties"Bull.Chem.Soc.Jpn.. 73. 147-154 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.A.Hossain, K.Hamasaki, H.Mihara, A.Ueno: "Association and Guest-Induced Dissociation of a Novel α-Helix Peptide Bearing Pyrene and γ-Cyclodextrin in the Side Chain"Chem.Lett.. 252-253 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] W-S.Lee, A.Ueno: "A New Feature of Bifunctional Catalysis. Cyclodextrins Bearing Two Imidazole Moieties as Hydrolysis Enzyme Model"Chem.Lett.. 258-259 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.A.Hossain, S.Matsumura, T.Kanai, K.Hamasaki, H.Mihara, A.Ueno: "Association of α-Helix Peptides That Have γ-Cyclodextrin in the Side Chain, and Induction of Dissociation of the Association Dimer by External Stimulant"J.Chem.Soc., Perkin Trans.. 2. 1527-1533 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kuwabara: "Color Change Indicator for Molecules Using Methyl Redmodified cyclodextrins"Anal.Chem.. 71. 2844-2849 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] T.Ikunaga: "The Effects of Avidin on Inclusion Phenomena and Flourescent Properties of Biotin-Appending Dansyl-Modified β-Cyclodextrin"Chem.Eur.J. 5. 2698-2704 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] A.Ueno: "Fluorescent Cyclodextrins Responsive to Molecules and Metal Ions"J.Org.Chem. 64. 382-387 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] T.Tanabe: "The Stability of Self-Inclusion Complexes of Cyclodextrin Derivatives Bearing a P-Dimethylaminobenzene Moiety"J.Inclusion Phonom. 36. 79-93 (2000)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] M.Akhter: "Association and Guest-induced Dissociation of a Novel αHelix Peptide Bearing Pyrene and γ-Cylodextrin in the Side Chain"Chem. Lett. (印刷中). (2000)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Woo-Sang Lee: "A New Feature of Biofunctional Catalysis. Cyclodextrins Bearing Two Imidazol Moieties as Hydrolysis Enzyme Model"Chem. Lett. (印刷中). (2000)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Shinji Usui: "The Structure of Mono-(3-amino-3-deoxy)-α-Cyclodextrin in aquecus Sdution-Molecular Dynamics and NMR studies" J.Molecular Structure. 442. 161-168 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Taiyo Aoyagi: "Synthesis and Photoisomerization of an Azobenzene Derivative Bearing Two β-Cyclodextrin Units at Both Ends" Makromol.Chem.Rapid Commun.19. 103-105 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Akihiko Ueno: "Guest-responsive Excimer Fluorescence of β-Cyclodextrin Bearing a Pendant with two Pyrene Moieties" Makromol.Chom.Rapld Commun.19. 103-105 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Seizi Sakamoto: "Molecular Assembly of Two-α-helix Peptide Induced by Huem Binding" Chem.Commun.1073-1074 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Makio Tamura: "Energy Tranfer in a Rotaxane with a Narhthalene-modified α-Cyclodextrin Threaded by Dansyl-terminated PEG" Chem.Lett.369-370 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Sanyo Hamai: "H-NMR Inventigation of the Binding of 2-Methylnaphthalene to αーCyclodextrin in P_2O solutions" J.of Inclusion Phenomena and Moleaclar Recognition in Chemistry. 31. 265-273 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Akihiko Ueno: "Fluorescent Cyclodextrins Responsive to Molecules and Metal Ions." J.Org.Chem.64. 382-387 (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書

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公開日: 1998-04-01   更新日: 2016-04-21  

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