研究課題/領域番号 |
10555314
|
研究種目 |
基盤研究(B)
|
配分区分 | 補助金 |
応募区分 | 展開研究 |
研究分野 |
有機工業化学
|
研究機関 | 北海道大学 |
研究代表者 |
徳田 昌生 北海道大学, 大学院・工学研究科, 教授 (80001296)
|
研究分担者 |
佐々木 皇美 通産省, 工業技術院北海道工業技術研究所・資源エネルギー基礎工学部, 技官(研究職)
仙北 久典 北海道大学, 大学院・工学研究科, 助手 (50241360)
折登 一彦 北海道大学, 大学院・工学研究科, 助教授 (20109482)
佐々木 〓美 通産省, 工技院・北海道工業技術・研究所資源エネルギー基礎工学部, 技官
|
研究期間 (年度) |
1998 – 2000
|
研究課題ステータス |
完了 (2000年度)
|
配分額 *注記 |
10,800千円 (直接経費: 10,800千円)
2000年度: 3,300千円 (直接経費: 3,300千円)
1999年度: 3,500千円 (直接経費: 3,500千円)
1998年度: 4,000千円 (直接経費: 4,000千円)
|
キーワード | 抗炎症剤 / イブプロフェン / ナプロキセン / ロキソプロフェン / 二酸化炭素の固定化 / 電解合成 / カルボキシル化 / マイクロウェーブ照射 / インドプロフェン / シクロプロフェン / フルルビプロフェン / ハロゲン化ビニル / ビニルトリフラート |
研究概要 |
1.抗炎症剤あるいは抗炎症剤前駆体の合成 (1)ハロゲン化ビニルの電解カルボキル化-アリール置換臭化ビニルを常圧の二酸化炭素の存在下、白金陰極-マグネシウム陽極を用いて電解することによって、相当する2-アリールプロペン酸を高収率で合成することができた。この手法を用いイブプロフェン、ナプロキセン、ケトプロフェンなどの前駆体の合成に成功した。これらの前駆体は不斉水素化を行うことによって容易に抗炎症剤へ導くことができる。 (2)アリールメチルケトンの電解カルボキル化-同様の電解反応によってアリールメチルケトンから抗炎症剤の前駆体である2-アリール-2-ヒドロキシプロパン酸を高収率で合成することができた。本電解手法はロキソプロフェンの合成に極めて有効であった。 (3)置換ハロゲン化ベンジルの電解カルボキル化-同様の電解反応によって置換ハロゲン化ベンジルから各種抗炎症剤のラセミ体を高収率で合成した。 2.超臨界二酸化炭素中での抗炎症剤の合成 超臨界二酸化炭素を反応試薬および溶媒として用いることによって、二酸化炭素を電解固定化し、溶液中の反応より高収率で各種抗炎症を合成することができた。 3.電解カルボキシル化を利用した有用なカルボン酸の合成 抗炎症剤合成に関連して、ビニルトリフラートおよびフェニル置換アルケンの電解カルボキシル化を行い、α,β-不飽和カルボン酸、β-ケトカルボン酸および2-フェニルコハク酸をそれぞれ高収率で合成した。 4.マイクロウェーブ照射法によるハロゲン化ビニルの高効率かつ高立体選択的な新規合成 抗炎症剤合成の原料のひとつである(E)-あるいは(Z)-ハロゲン化ビニルを1-2分間のマイクロウェーブ照射で極めて高収率、高立体選択的に合成する方法を新規に開発した。
|