• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

二酸化炭素の電解固定化による抗炎症剤の合成

研究課題

研究課題/領域番号 10555314
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分展開研究
研究分野 有機工業化学
研究機関北海道大学

研究代表者

徳田 昌生  北海道大学, 大学院・工学研究科, 教授 (80001296)

研究分担者 佐々木 皇美  通産省, 工業技術院北海道工業技術研究所・資源エネルギー基礎工学部, 技官(研究職)
仙北 久典  北海道大学, 大学院・工学研究科, 助手 (50241360)
折登 一彦  北海道大学, 大学院・工学研究科, 助教授 (20109482)
佐々木 〓美  通産省, 工技院・北海道工業技術・研究所資源エネルギー基礎工学部, 技官
研究期間 (年度) 1998 – 2000
研究課題ステータス 完了 (2000年度)
配分額 *注記
10,800千円 (直接経費: 10,800千円)
2000年度: 3,300千円 (直接経費: 3,300千円)
1999年度: 3,500千円 (直接経費: 3,500千円)
1998年度: 4,000千円 (直接経費: 4,000千円)
キーワード抗炎症剤 / イブプロフェン / ナプロキセン / ロキソプロフェン / 二酸化炭素の固定化 / 電解合成 / カルボキシル化 / マイクロウェーブ照射 / インドプロフェン / シクロプロフェン / フルルビプロフェン / ハロゲン化ビニル / ビニルトリフラート
研究概要

1.抗炎症剤あるいは抗炎症剤前駆体の合成
(1)ハロゲン化ビニルの電解カルボキル化-アリール置換臭化ビニルを常圧の二酸化炭素の存在下、白金陰極-マグネシウム陽極を用いて電解することによって、相当する2-アリールプロペン酸を高収率で合成することができた。この手法を用いイブプロフェン、ナプロキセン、ケトプロフェンなどの前駆体の合成に成功した。これらの前駆体は不斉水素化を行うことによって容易に抗炎症剤へ導くことができる。
(2)アリールメチルケトンの電解カルボキル化-同様の電解反応によってアリールメチルケトンから抗炎症剤の前駆体である2-アリール-2-ヒドロキシプロパン酸を高収率で合成することができた。本電解手法はロキソプロフェンの合成に極めて有効であった。
(3)置換ハロゲン化ベンジルの電解カルボキル化-同様の電解反応によって置換ハロゲン化ベンジルから各種抗炎症剤のラセミ体を高収率で合成した。
2.超臨界二酸化炭素中での抗炎症剤の合成
超臨界二酸化炭素を反応試薬および溶媒として用いることによって、二酸化炭素を電解固定化し、溶液中の反応より高収率で各種抗炎症を合成することができた。
3.電解カルボキシル化を利用した有用なカルボン酸の合成
抗炎症剤合成に関連して、ビニルトリフラートおよびフェニル置換アルケンの電解カルボキシル化を行い、α,β-不飽和カルボン酸、β-ケトカルボン酸および2-フェニルコハク酸をそれぞれ高収率で合成した。
4.マイクロウェーブ照射法によるハロゲン化ビニルの高効率かつ高立体選択的な新規合成
抗炎症剤合成の原料のひとつである(E)-あるいは(Z)-ハロゲン化ビニルを1-2分間のマイクロウェーブ照射で極めて高収率、高立体選択的に合成する方法を新規に開発した。

報告書

(4件)
  • 2000 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1999 実績報告書
  • 1998 実績報告書
  • 研究成果

    (42件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (42件)

  • [文献書誌] H.Kamekawa,M.Tokuda et al.: "New Electrochemical Carboxylation of Vinyl Triflates. New Synthesis of β-Ketocarboxylic Acids"Tetrahedron Lett.. 39. 1591-1594 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 徳田昌生: "超臨界二酸化炭素を用いた電解合成"Electrochemistry. 67(10). 993-996 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 仙北久典,徳田昌生: "超臨界CO_2流体を利用した電解合成プロセス"化学装置. 41(2). 55-59 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Senboku,M.Tokuda et al.: "Divergent Electrochemical Carboxylation of Vinyl Triflates : New Electrochemical Synthesis of Phenyl-substituted α,β-unsaturated Carboxylic Acids and Aliphatic β-Ketocarboxylic Acids"Electrochimica Acta. 45. 2995-3003 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] C.Kuang,M.Tokuda et al.: "Stereoselective Synthesis of (E)-β-Arylvinyl Halides by Microwave-Induced Hunsdiecker Reaction"Synlett. No.10. 1439-1442 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Senboku,M.Tokuda et al.: "Efficient Electrochemical Dicarboxylation of Phenyl-substituted Alkenes : Synthesis of 1-Phenylalkane-1,2-dicarboxylic Acids"Synlett. No.3. 418-420 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 仙北久典,徳田昌生: "超臨界二酸化炭素中での電気化学的手法による有機合成(総説)"Jasco Report. 特集第4号. 1-6 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Senboku,M.Tokuda et al.: "Stereochemical Study on Electrochemical Carboxylation of Vinyl Triflates"J.Electroanal.Chem.. (印刷中). (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Tokuda et al.: "「Novel Trends in Electroorganic Synthesis」, ed.by S.Tori(分担)"Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids by Electrochemical Carboxylation of Vinyl Bromides and Its Application to the Synthesis of Anti-inflammatory Agents""Springer-Verlag, Tokyo. 461(239-242) (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Senboku et al.: "「Novel Trends in Electroorganic Synthesis」,ed.by S.Tori(分担)"New and Convenient Synthesis of 3-Methylene-4-pentenoic Acid by Electrochemical Carboxylation""Springer-Verlag, Tokyo. 461(243-244) (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Sasaki et al.: "「Novel Trends in Electroorganic Synthesis」,ed.by S.Tori(分担)"Electrochemical Carboxylation of Several Organic Halides in Supercritical Carbon Dioxide""Springer-Verlag, Tokyo. 461(245-246) (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Kamekawa et al.: "「Novel Trends in Electroorganic Synthesis」,ed.by S.Tori(分担)"Synthesis of β-Keto Acids by Electrochemical Carboxylation of Vinyl Triflates""Springer-Verlag, Tokyo. 461(247-248) (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 徳田昌生,仙北久典: "「超臨界流体プロセスの実用化」(分担執筆)有機カルボン酸の高効率合成"技術情報協会. 214(104-109) (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 徳田昌生: "「電気化学便覧,第5版」(分担執筆)有機電解法"丸善. 756(281-285) (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Kamekawa, H.Senboku, and M.Tokuda: "New Electrochemical Carboxylation of Vinyl Triflates-Synthesis of β-Keto Carboxylic Acids"Tetrahedron Lett.. 39. 1591-1594 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Tokuda: "Electrosynthesis Using Supercritical Carbon Dioxide"Electrochemistry. 67. 993-996 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Senboku and M.Tokuda: "Synthetic Process by Electrolysis using Supercritical Carbon Dioxide"KAGAKU SOUCHI(Plant and Process). 41(2). 55-59 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Senboku, Y.Fujimura, H.Kamekawa, and M.Tokuda: "Divergent Electrochemical Carboxylation of Vinyl Triflates : New Electrochemical Synthesis of Phenyl-substituted α, β-Unsaturated Carboxylic Acids and Aliphatic β-Ketocarboxylic Acids"Electrochimica Acta. 45. 2995-3003 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] C.Kuang, H.Senboku, and M.Tokuda: "Stereoselective Synthesis of(E)-β-Arylvinyl Halides by Microwave-induced Hunsdiecker Reaction"Synlett. 1439-1442 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Senboku, H.Komatsu, Y.Fujimura, and M.Tokuda: "Efficient Electrochemical Dicarboxylation of Phenyl-substituted Alkenes : Synthesis of 1-Phenylalkane-1, 2-dicarboxylic Acids"Synlett. 418-420 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Senboku, H.Kanaya, and M.Tokuda: "Stereochemical Study on Electrochemical Carboxylation of Vinyl Triflates"J.Electroanal.Chem.. (in press.).

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Senboku and M.Tokuda: "Organic Synthesis in Supercritical Carbon Dixoide by means of Electrochemical Method"Jasco Report, Special Issue. No.4. 1-6 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Tokuda, H.Kamekawa, and H.Senboku: "Synthesis of α, β-Unsaturated Carboxylic Acids by Electrochemical Carboxylation of Vinyl Bromides and Its Application to the Synthesis of Anti-inflammatory Agents"Novel Trends in Electroorganic Synthesis, ed.by S.Torii, Springer-Verlag Tokyo. 239-242 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Senboku, Y.Fujimura, A.Yoshikawa, H.Suginome, and M.Tokuda: "New and Convenient synthesis of 3-Methylene-4-pentenoic Acid by Electrochemical Carboxylation"Novel Trends in Electroorganic Synthesis, ed.by S.Torii, Springer-Verlag Tokyo. 2243-24* (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Sakaki, H.Kudoh, H.Senboku, and M.Tokuda: "Electrochemical Carboxylation of Several Organic Halides in Supercritical Carbon Dioxide"Novel Torends in Electroorganic Synthesis, ed.by S.Torii, Springer-Verlag Tokyo. 245-246 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Kamekawa, H.Senboku, and M.Tokuda: "Synthesis of β-Keto Acids by Electrochemical Carboxylation of Vinyl Triflates"Novel Trends in Electroorganic Synthesis, ed.by S.Torii, Springer-Verlag Tokyo. 247-248 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Tokuda and H.Senboku: "Highly Efficient Synthesis of Various Carboxylic Acids"Practical Application of Chemical Process in Spercritical Fluids, Gijutsu Jouhou Kyoukai. 104-109 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Tokuda: "Experimental Method in Organic Electrochemistry"Denkikagaku Binran, Maruzen. 281-285 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Senboku, M.Tokuda et al.: "Divergent Electrochemical Carboxylation of Vinyl Triflates : New Electro-Chemical Synthesis of Phenyl-substituted α, β-Unsaturated Carboxylic Acids and Aliphatic β-Ketocarboxylic Acids"Electrochimica Acta. 45. 2995-3003 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] H.Senboku, M.Tokuda et al.: "Stereochemical Study on Electrochemical Carboxylation of Vinyl Triflates"J.Electroanal.Chem.. (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] H.senboku, M.Tokuda et al.: "Efficient Electrochemical Dicarboxylation of Phenyl-substituted Alkenes : Synthesis of 1-Phenylalkane-1, 2-dicarboxylic Acids"Synlett. No.3. 418-420 (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] C.kuang, M.Tokuda et al.: "Stereoselective Synthesis of (E)-β-Arylvinyl Halides by Microwave-Induced Hunsdiecker Reaction"Synlett. No.10. 1439-1442 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] 仙北久典,徳田昌生: "超臨界二酸化炭素中での電気化学的手法による有機合成(総説)"Jasco Report. 特集第4号. 1-6 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] 徳田昌生,仙北久典: "「超臨界流体プロセスの実用化」(分担執筆)有機カルボン酸の高効率合成"技術情報協会. 214(104-109) (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] H. Senboku, M. Tokuda: "Divergent Electrochemical Carboxylation of Vinyl Triflates : New Electrochemical Synthesis of Phenyl-Substituted α,β-Unsaturated Carboxyicl Acids and Aliphatic β-Keto Carboxylic Acids"Electrochimica Acta. (2000)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] 徳田 昌生: "超臨界二酸化炭素を用いた電解合成"Electrochemistry. 67(10). 993-996 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] K. Orito, M. Tokuda: "Synthesis of Phthalideisoquinoline and Protoberberine Alkaloids and Indclo[2,1-a]isoquinolines in a Divergent Route Involving Palladium(o)-catalyzed Carbonylation"J.Org.Chem. 64(18). 6583-6596 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] 仙北久典,徳田昌生: "超臨界CO_2流体を利用した電解合成プロセス"化学装置. (2). 55-59 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] H.Kamekawa: "New Electrochemical Carboxylation of Vinyl Triflates. Synthesis of β-Keto Carboxylic Acids" Tetrahedron Letters. 39. 1591-1594 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] H.Senboku: "Divergent Electrochamical Carboxylation of Vinyl Triflates:New Electrochemical Synthesis of Phenyl-substituted α,β-Unsaturated Carboxylic Acids and aliphatic β-keto Carboxylic Acids" Electrochimica Acta. 44(印刷中). (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 仙北 久典: "超臨界CO_2流体を利用した電解合成プロセス" 化学装置. 41-2. 55-59 (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] S.Torii Ed.,: "「Novel Trends in Electroorganic Synthesis」(分担)“Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids by Electrochamical Carboxylation of Vinyl Bromides and Its Application to the Synthesis of Anti-inflammatory Agents"" Springer-Verlag, 461 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書

URL: 

公開日: 1998-04-01   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi