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新規不斉有機超原子価ヨウ素化合物の創製とその高選択的不斉反応の研究

研究課題

研究課題/領域番号 10640511
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関千葉大学

研究代表者

東郷 秀雄  千葉大学, 理学部, 助教授 (60217461)

研究期間 (年度) 1998 – 2000
研究課題ステータス 完了 (2000年度)
配分額 *注記
3,200千円 (直接経費: 3,200千円)
2000年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
1999年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
1998年度: 2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
キーワード不斉酸化 / スルホキシド / 有機超原子価ヨウ素化合物 / 軸不斉 / 不斉炭素 / 不斉有機超原子価ヨウ素化合物 / 酸化反応 / 不斉酸化反応 / 分子内不斉配位子
研究概要

本研究は、有機超原子価ヨウ素化合物の高い反応性を不斉反応に活かすべく、そのヨウ素原子上の3つの配位子の一つを分子内不斉配位子(アルコキシ型)とした新規有機超原子価ヨウ素化合物、及び軸不斉型の新規有機超原子価ヨウ素化合物を設計合成し、種々の不斉酸化反応に反映させていくことにある。初年度はオルト位にアルコキシ型不斉炭素を有する置換基側鎖を導入したヨードアレーン誘導体を合成し、次に環状型の新規超原子価ヨウ素化合物(3価)に導いて、スルフィドの酸化反応における反応性の研究を行った。次年度は、軸不斉型の新規有機超原子価ヨウ素化合物(3価)の合成とその確立に力点をおいた。これらの新規有機超原子価ヨウ素化合物は^1H-NMR、^<13>C-NMR、及びX線結晶構造解析により構造を確立した。最終年度は、光学活性試剤に導くために、ヨードアレーン誘導体の光学分割後、光学活性型の環状型超原子価ヨウ素化合物及び軸不斉型の有機超原子価ヨウ素化合物の合成を検討し、スルフィドのスルホキシドへの不斉酸化を検討した結果、好収率及び適度な光学収率でスルホキシドが得られた。反応性の向上、光学収率の向上という観点から、まだまだ大きな課題が残されているが、当初の目的はある程度達成できた。今後も新規不斉有機超原子価ヨウ素化合物の設計合成を進めていく予定である。

報告書

(4件)
  • 2000 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1999 実績報告書
  • 1998 実績報告書
  • 研究成果

    (58件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (58件)

  • [文献書誌] H.Togo,Y.Hoshina,T.Muraki,H.Nakayama,and M.Yokoyama: "Study on Radical Amidation onto Aromatic Rings with (Diacyloxyiodo) arenes"Journal of Organic Chemistry. 63. 5193-5200 (1998)

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  • [文献書誌] H.Togo,W.He,Y.Waki,M.Yokoyama,: "C-Glycosidation Technology with Free Radical Reactions"Synlett. 700-717 (1998)

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  • [文献書誌] H.Togo,G.Nogami,and M.Yokoyama,: "Synthetic Application of Poly [styrene (iodoso diacetate)]"Synlett. 534-536 (1998)

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  • [文献書誌] H.Togo,M.Katohgi,and M.Yokoyama,: "Direct Preparation of Saccharin Skeletons from N-Methyl (o-methyl) arenesulfonamides with (Diacetoxyiodo) arenes"Synlett. 131-132 (1998)

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  • [文献書誌] T.Muraki,H.Togo,and M.Yokoyama,: "Synthetic Use of 1-(p-Toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one : Iodination of Aromatic Rings"Synlett. 286-288 (1998)

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  • [文献書誌] O.Yamazaki,H.Togo,S.Matsubayashi: "1,1,2,2-Tetraphenyldisilane as a Diversified Radical Reagent"Tetrahesron Letters. 39. 1921-1924 (1998)

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  • [文献書誌] T.Muraki,H.Togo,and M.Yokoyama,: "Reactivity in the Formation of Lactones from Aromatic Carboxylic Acids with Organohypervalent Iodine Compounds in the Suarez System"Journal of Chemical Society, Perkin Transaction 1. 63. 1713-1716 (1999)

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  • [文献書誌] O.Yamazaki,H.Togo,S.Matsubayashi: "Tetraaryldisilanes as a Novel Strategic Radical Reagent"Tetrahedron. 55. 3735-3747 (1999)

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  • [文献書誌] T.Muraki,H.Togo,and M.Yokoyama,: "Reactivity and Synthetic Utility of 1-(Arenesulfonyloxy) benziodoxolones"Journal of Organic Chemistry. 64. 2883-2889 (1999)

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  • [文献書誌] O.Yamazaki,H.Togo,and M.Yokoyama,: "Synthetic Utility of 1,1,2,2-Tetraaryldisilanes : Radical Reduction of Alkyl Phenyl Chalcogenides"Journal of Chemical Society, Perkin Transaction 1. 2891-2896 (1999)

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  • [文献書誌] H.Togo,S.Abe,G.Nogami,and M.Yokoyama,: "Synthetic Use of Poly [4-(diacetoxyiodo) styrene] for Organic Reactions"Bulletin of Chemical Society of Japan. 72. 2351-2356 (1999)

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  • [文献書誌] M.Katohgi,H.Togo,K.Yamaguchi,and M.Yokoyama,: "New Synthetic Method to 1,2-Benzisothiazoline-3-one-1,1-dioxides and 1,2-Benzisothiazoline-3-one-1-oxides from N-Alkyl (o-methyl) arenesulfonamides"Tetrahedron. 55. 14885-14900 (1999)

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  • [文献書誌] H.Togo,Y.Harada,and M.Yokoyama,: "Preparation of 3,4-Dihydro-2,1-benzothiazine 2,2-Dioxide Skeleton from N-Methyl 2-(Aryl) ethanesulfonamides with (Diacetoxyiodo) arenes"Journal of Organic Chemistry. 65. 926-929 (2000)

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  • [文献書誌] H.Togo,S.Matsubayashi,O.Yamazaki,and M.Yokoyama,: "Deoxygenative Functionalization of Hydroxy Groups via Xanthates with Tetraphenyldisilane"Journal of Organic Chemistry. 65. 2816-2819 (2000)

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  • [文献書誌] T.Muraki,M.Yokoyama,and H.Togo,: "Iodophosphoryloxylation of Carbon-Carbon Multi-Bonds and Its Application to Glycals"Journal of Organic Chemistry. 65. 4679-4684 (2000)

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  • [文献書誌] O.Yamazaki,K.Yamaguchi,M.Yokoyama,and H.Togo,: "Radical Cyclization of O-Glycosides Using 1,1,2,2-Tetraphenyldisilane as a Radical Reagent : Preparation of Bicyclic Sugars"Journal of Organic Chemistry. 65. 5440-5442 (2000)

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  • [文献書誌] M.Katohgi,M.Yokoyama,and H.Togo: "Novel Sonochemical Dealkylation of N-Alkylsulfonamides in the Presence of (Diacetoxyiodo) benzene and Iodine"Synlett. 1055-1057 (2000)

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  • [文献書誌] H.Togo,T.Nabana,and K.Yamaguchi,: "Preparation and Reactivities of Novel (Diacetoxyiodo) arenes Bearing Heteroaromatics"Journal of Organic Chemistry. 65. 8391-8394 (2000)

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  • [文献書誌] 東郷秀雄: "有機フリーラジカルの化学"講談社サイエンティフック. 190 (2000)

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  • [文献書誌] H.Togo, Y.Hoshina, T.Muraki, H.Nakayama, and M.Yokoyama: "Study on Radical Amidation onto Aromatic Rings with (Diacyloxyiodo) arenes"J.Org.Chem.. 63. 5193-5200 (2000)

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  • [文献書誌] H.Togo, W.He, Y.Waki, M.Yokoyama: "C-Glycosidation Technology with Free Radical Reactions"Synlett. 700-717 (1998)

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  • [文献書誌] H.Togo, G.Nogami, and M.Yokoyama: "Synthetic Application of Poly [styrene (iodoso diacetate)]"Synlett. 534-536 (1998)

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  • [文献書誌] H.Togo, M.Katohgi, and M.Yokoyama: "Direct Preparation of Saccharin Skeletons from N-Methyl (ο-methyl) arenesulfonamides with (Diacetoxyiodo) arenes"Synlett. 131-132 (1998)

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  • [文献書誌] T.Muraki, H.Togo, and M.Yokoyama: "Synthetic Use of 1-(p-Toluenesulfonyloxy)-1, 2-benziodoxol-3(1H)-one : Iodination of Aromatic Rings"Synlett. 286-288 (1998)

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  • [文献書誌] W.He, H.Togo, Y.Waki, and M.Yokoyama: "Application of the Versatile Character of the Tellurium Atom for the Synthesis of C-Nucleoside Analogues via Sugar Tellurides"J.Chem.Soc., Perkin Trans 1. 2425-2433 (1998)

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  • [文献書誌] O.Yamazaki, H.Togo, S.Matsubayashi, and M.Yokoyama: "1, 1, 2, 2-Tetraphenyldisilane as a Diversified Radical Reagent"Tetrahesron Lett. 39. 1921-1924 (1998)

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  • [文献書誌] O.Yamazaki, H.Togo, S.Matsubayashi, and M.Yokoyama: "Tetraaryldisilanes as a Novel Strategic Radical Reagent"Tetrahedron. 55. 3735-3747 (1999)

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  • [文献書誌] T.Muraki, H.Togo, and M.Yokoyama: "Reactivity and Synthetic Utility of 1-(Arenesulfonyloxy)-benziodoxolones"J.Org.Chem.. 64. 2882-2889 (1999)

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  • [文献書誌] T.Muraki, H.Togo, and M.Yokoyama: "Reactivity in the Formation of Lactones from Aromatic Carboxylic Acids with Organohypervalent Iodine Compounds in in the Suarez System"J.Chem.Soc., Perkin Trans 1. 1713-1716 (1999)

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  • [文献書誌] O.Yamazaki, H.Togo, and M.Yokoyama: "Synthetic Utility of 1, 1, 2, 2-Tetraaryldisilanes : Radical Reduction of Alkyl Phenyl Chalcogenides"J.Chem.Soc., Perkin Trans.1. 2891-2896 (1999)

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  • [文献書誌] H.Togo, S.Abe, G.Nogami, and M.Yokoyama: "Synthetic Use of Poly [4-(diacetoxyiodo) styrene] for Organic Reactions"Bull.Chem.Soc.Jpn.. 72. 2351-2356 (1999)

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  • [文献書誌] M.Katohgi, H.Togo, K.Yamaguchi, and M.Yokoyama: "New Synthetic Method to 1, 2-Benzisothiazoline-3-one-1, 1-dioxides and 1, 2-Benzisothiazoline-3-one-1-oxides from N-Alkyl (ο-methyl) arenesulfonamides"Tetrahedron. 55. 14885-14900 (1999)

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  • [文献書誌] H.Togo, Y.Harada, and M.Yokoyama: "Preparation of 3,4-Dihydro-2, 1-benzothiazine 2, 2-Dioxide Skeleton from N-Methyl 2-(Aryl) ethanesulfonamides with (Diacetoxyiodo)-arenes"J.Org.Chem.. 65. 926-929 (2000)

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  • [文献書誌] H.Togo, S.Matsubayashi, O.Yamazaki, and M.Yokoyama: "Deoxygenative Functionalization of Hydroxy Groups via Xanthates with Tetraphenyldisilane"J.Org.Chem.. 65. 2816-2819 (2000)

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  • [文献書誌] T.Muraki, M.Yokoyama, and H.Togo: "Iodophosphoryloxylation of Carbon-Carbon Multi-Bonds and Its Application to Glycals"J.Org.Chem.. 65. 4679-4684 (2000)

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  • [文献書誌] O.Yamazaki, K.Yamaguchi, M.Yokoyama, and H.Togo: "Radical Cyclization of ο-Glycosides Using 1, 1, 2, 2-Tetrapheny-disilane as a Radical Reagent : Preparation of Bicyclic Sugars"J.Org.Chem.. 65. 5440-5442 (2000)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Katohgi, M.Yokoyama, and H.Togo: "Novel Sonochemical Dealkylation of N-Alkylsulfonamides in the Presence of (Diacetoxyiodo) benzene and Iodine"Synlett. 1055-1057 (2000)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Togo, T.Nabana, and K.Yamaguchi: "Preparation and Reactivities of Novel (Diacetoxyiodo) arenes Bearing Heteroaromatics"J.Org.Chem.. 65. 8391-8394 (2000)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Togo,Y.Harada,and M.Yokoyama,: "Preparation of 3,4-Dihydro-2,1-benzothiazine 2,2-Dioxide Skeleton from N-Methyl 2-(Aryl) ethanesulfonamides with (Diacetoxyiodo) arenes"Journal of Organic Chemistry. 65. 926-929 (2000)

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      2000 実績報告書
  • [文献書誌] H.Togo,S.Matsubayashi,O.Yamazaki,and M.Yokoyama,: "Deoxygenative Functionalization of Hydroxy Groups via Xanthates with Tetraphenyldisilane"Journal of Organic Chemistry. 65. 2816-2819 (2000)

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  • [文献書誌] T.Muraki,M.Yokoyama,and H.Togo,: "Iodophosphoryloxylation of Carbon-Carbon Multi-Bonds and Its Application to Glycals"Journal of Organic Chemistry. 65. 4679-4684 (2000)

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  • [文献書誌] O.Yamazaki,K.Yamaguchi,M.Yokoyama,and H.Togo,: "Radical Cyclization of 0-Glycosides Using 1,1,2,2-Tetraphenyldisilane as a Radical Reagent : Preparation of Bicyclic Sugars"Journal of Organic Chemistry. 65. 5440-5442 (2000)

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  • [文献書誌] M.Katohgi,M.Yokoyama,and H.Togo: "Novel Sonochemical Dealkylation of N-Alkylsulfonamides in the Presence of (Diacetoxyiodo) benzene and Iodine"Synlett,. 1055-1057 (2000)

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      2000 実績報告書
  • [文献書誌] H.Togo,T.Nabana,and K.Yamaguchi,: "Preparation and Reactivities of Novel (Diacetoxyiodo) arenes Bearing Heteroaromatics"Journal of Organic Chemistry. 65. 8391-8394 (2000)

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      2000 実績報告書
  • [文献書誌] 東郷秀雄: "有機フリーラジカルの化学"講談社サイエンティフック. 190 (2000)

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      2000 実績報告書
  • [文献書誌] O. Yamazaki, H. Togo, S. Matsubayashi: "Tetraaryldisilanes as a Novel Strategic Radical Reagent"Tetrahedron. 55. 3735-3747

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] T. Muraki, H. Togo and M. Yokoyama: "Reactivity and Synthetic Utility of 1-(Arenesulfonyloxy)- benziodoxolones"The Journal of Organic Chemistry. 64. 2883-2889 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] T. Muraki, H. Togo and M. Yokoyama: "Reactivity in the Formation of Lactones from Aromatic Carboxylic Acids with Organohypervalent Iodine Compounds in the Suarez System"Journal of the Chemical Socity, Perkin Trans. 1. 1713-1716 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] O. Yamazaki, H. Togo, M. Yokoyama: "Synthetic Utility of 1,1,2,2-Tetraaryldisilanes: Radical Reduction of Alkyl Phenyl Chalcogenides"Journal of the Chemical Socity, Perkin Trans. 1. 2891-2896 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] H. Togo, S. Abe, G. Nogami and M. Yokoyama: "Synthetic Use of Poly[4-(diacetoxyiodo)styrene] for Organic Reactions"Bulletin of the Chemical Society of Japan. 72. 2351-2356 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] M. Katohgi, H. Togo, K. Yamaguchi: "New Synthetic Method to 1,2-Benzisothiazoline-3-one-1,1-dioxides and 1,2-Benzisothiazoline-3-one-1-oxides from N-Alkyl(o-methyl)arenesulfonamides"Tetrahedron. 55. 14885-14900 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] H. Togo,Y. Hoshina,T. Muraki,H. Nakayama: "Study on Radical Amidation onto Aromatic Rings with (Diacyloxyiodo) arenes" Journal of Organic Chemistry. 63. 5193-5200 (1998)

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      1998 実績報告書
  • [文献書誌] H. Togo,W. He,Y. Waki,M. Yokoyama: "C-Glycosidation Technology with Free Radical Reactions" Synlett. 700-717 (1998)

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      1998 実績報告書
  • [文献書誌] H. Togo,G. Nogami,and M. Yokoyama: "Synthetic Application of Poly[styrene(iodoso diacetate)]" Synlett. 534-536 (1998)

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      1998 実績報告書
  • [文献書誌] H. Togo,M. Katohgi,and M. Yokoyama: "Direct Preparation of Saccharin Skeletons from N-Methyl(0-methyl)arenesulfonamides with(Diacetoxyiodo)arenes" Synlett. 131-132 (1998)

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  • [文献書誌] T. Muraki,H. Togo,and M. Yokoyama: "Synthetic Use of 1-(p-Toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one:Iodination of Aromatic Rings" Synlett. 286-288 (1998)

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  • [文献書誌] W. He,H. Togo,Y. Waki,and M. Yokoyama: "Application of the Versatile Character of the Tellurium Atom for the Synthesis of C-Nucleoside Analogues via Sugar Tellurides" Journal of the Chemical Society,Perkin Trans 1. 2425-2433 (1998)

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      1998 実績報告書
  • [文献書誌] S. Murahashi編集: "Reactive Organometallics" Kodansha, 530 (1998)

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      1998 実績報告書

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公開日: 1998-04-01   更新日: 2016-04-21  

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