研究課題/領域番号 |
10640521
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研究種目 |
基盤研究(C)
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配分区分 | 補助金 |
応募区分 | 一般 |
研究分野 |
有機化学
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研究機関 | 岡山大学 |
研究代表者 |
花谷 正 岡山大学, 機器分析センター, 助教授 (70189588)
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研究分担者 |
山本 啓司 岡山大学, 理学部, 教授 (70032828)
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研究期間 (年度) |
1998 – 1999
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研究課題ステータス |
完了 (1999年度)
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配分額 *注記 |
2,800千円 (直接経費: 2,800千円)
1999年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
1998年度: 2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
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キーワード | ホスファ糖 / C-P結合 / D-ガラクトフラノース / D-マンノサミン / ビシナル結合定数 / D-リボフラノース / D-グルコサミン / D-ガラクトース / ビジナル結合定数 |
研究概要 |
1.ピラノース型ホスファ糖の新規合成法の開発: ピラノース型のホスファ糖の合成原料となる立体配置の異なるhexofuranose 5-ulose誘導体に、塩基存在下、dimethyl phosphonateを付加させ、生じた5-hydroxy-5-phosphinyl誘導体の脱ヒドロキシル化を種々の条件を用いて行い、生成物の立体選択性を調査した。基質の立体配置と反応の選択性から、D-グルコース型ホスファ糖合成には有効であるが、D-マンノース型ホスファ糖には適さないことがわかった。 2.D-ガラクトース型ホスファ糖の合成: 上述のリン原子導入法を用いてD-ガラクトース型ホスファ糖の合成を試みた。5-ulose誘導体に、塩基存在下、dimethyl phosphonateを付加させ、生じた5-hydroxy-5-phosphinyl誘導体の脱ヒドロキシル化を行い、生成物の立体選択性を調査した。現在、最終生成物の異性体分離と酵素阻害活性試験について検討中である。 3.D-マンノサミン型ホスファ糖の合成: 5-deoxy-5-dimethoxyphosphinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopfuranose誘導体から数ステップの官能基変換により、methyl 2-acetamido-2,5-dideoxy-5-phoshinyl-β-D-mannofuranoside誘導体に変換した。これを前駆体として、D-マンノサミン型のホスファ糖の合成に成功した。 4.ホスファ糖のNMRの結合定数とリン原子の立体配置に関する研究: 今まで合成してきたホスファ糖の^1H-NMRの結合定数を系統的に調査し、リン原子の立体配置との関連性や、リン官能基の効果などを調べた。NMRデータからは、ホスファ糖のリン原子の立体配置が、^1H-^1H間のビシナル結合定数より予測できる経験則を求めることに成功した。
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