| 研究概要 |
2-(1-ヒドロキシアルキル)-1,4-ナフトキノンと、エナミンまたはイミンとを、トルエン中室温で反応させるだけで、1H-ナフト[2,3-c]ピラン-5,10-ジオン誘導体を一般的に良好な収率で、一段階で合成できることを明らかにし、抗生物質であるpentalongin、(±)-eleutherinおよび(±)isoeleutherinの全合成に応用した。また、この反応を利用し、5-(1-ヒドロキシアルキル)-1H-インドール-4,7-ジオンから、新規骨格である、1H,6H-ピラノ[3,4-f]インドール-5,10-シオン誘導体を合成できることを示した。
次に、2-(トリフルオロアセチル)アミノ-1,4-キノンとエナミンからはインドールキノン誘導体が合成できることを明らかにした。
さらに、ナフト[2,3-b]チオフェン-4,9-シオン誘導体の合成を、2-[2-(エトキシカルボニル)エチルチオ]-1,4-ナフトキノンを出発原料として用い、エナミンと反応させ達成した。
2-アシル-1,4-ナフトキノンとエナミンの反応では、1-アミノ-9,10-アントラキノン誘導体が得られることを見いだした。この反応の中間体としてナフト[1,2-b]フラン誘導体の存在を明らかにし1-ヒドロキシ-9,10-アントラキノン誘導体およびイソキノリン-5,8-ジオン誘導体のワンポツト合成へと導いた。
このほか類似誘導体として、11H-ベンゾ[a]カルバゾール-5,6-ジオン、5H-ベンゾ[b]カルバゾール-6,11-ジオン、7H-フェラレノ[1,2-b]フラン-7-オン、4H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-4-オン、4H-フロ[2,3-b][1]ベンゾピラン-4-オン、4H-フロ[3,2-c]キノリン-4(5H)-オンおよびフロ[2,3-d]ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオンなどの各誘導体を、いずれも簡便かつ一般的に合成した。
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