| 研究課題/領域番号 |
10660108
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
生物生産化学・応用有機化学
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| 研究機関 | 静岡大学 |
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研究代表者 |
衛藤 英男 静岡大学, 農学部, 教授 (10076747)
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| 研究分担者 |
寺田 幸正 名城大学, 薬学部, 助教授 (20076756)
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| 研究期間 (年度) |
1998 – 2000
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| 研究課題ステータス |
完了 (2000年度)
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| 配分額 *注記 |
3,600千円 (直接経費: 3,600千円)
2000年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
1999年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
1998年度: 2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
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| キーワード | ユーカリ / フロログルシノール / 海洋付着生物 / シデロキシロナール / 付着忌避 / 構造活性相関 / 防汚物質 |
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| 研究概要 |
この研究による成果は次の2つである。1)グランディナールの合成。2、4、6-トリメトキシベンゼンからジェンセノン誘導体に9ステップで誘導した。すなわち、スチレン化合物6を接触還元し、ブロム化後、酸メチルエステルに置換後、還元しアルコール体とした。最後に、PDCで酸化してジェンセノン誘導体を13%の収率で得た。次に、グランディノールをすでに報告した方法で2、4、6-トリヒドロキシトルエンから13%の収率で誘導した。これらを、DDQを用いてDiels-Alder反応を行い、目的とする化合物とその異性体をそれぞれ14%、18%得た。最後に、目的とする化合物をBBr_3S(Me)_2を用いてメチル基をはずし、目的とするグランディナールに誘導した。2)フロログルシノール類の分子軌道計算による構造活性相関の解析。強い付着忌避活性を示したシデロキシロナールAと他のフロログルシノール類の構造と忌避活性の関係を、分子軌道計算を行ったところ、シデロキシロナールAに立体構造が近いほど活性が強く,特にC環が重要である事が明かとなった。また、活性とシデロキシロナールAの分子構造に近いかどうかとの関係に直線関係が得られた。以上の成果は、実用化にむけた海洋浸漬試験までには至らなかったが、現在危惧されている海洋汚染の防汚剤に替わる環境に優しい化合物の提供の途を拓いたものと確信している。
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