ショウガに含まれる抗酸化成分の構造活性相関の解明

• 研究課題/領域番号: 10660133
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 食品科学・製品科学
• 研究機関: 大阪市立大学
• 研究代表者: 菊崎 泰枝 大阪市立大学, 生活化学部, 講師 (60291598)
• 研究期間 (年度): 1998 – 1999
• 研究課題ステータス: 完了 (1999年度)
• 配分額: 3,100千円 (直接経費: 3,100千円); 1999年度: 800千円 (直接経費: 800千円); 1998年度: 2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
• キーワード: ショウガ / ジンゲロール / ショウガオール / デヒドロジンジャージオン / フェルラ酸関連化合物 / ラジカル捕捉活性 / 抗酸化活性 / ジンゲロール関連化合物

研究概要

ショウガ根茎から抽出、単離した11種類のジンゲロール関連化合物についてDPPHラジカル捕捉活性、食品系評価モデルとして水-アルコール系におけるリノール酸の自動酸化に対する抑制活性、油均一系におけるリノール酸メチルの自動酸化および加熱・強制通気酸化に対する抑制活性を比較検討した。さらに生体系評価モデルとしてリポソーム膜を用い、その酸化に対する抑制活性も検討した。その結果、同じ抗酸化活性部位である4-hydroxy-3methoxyphenyl基を有しているにもかかわらず、側鎖アルカン部分の置換構造がいずれの活性にも影響を及ぼした。水-アルコール系における測定では、アルカン部分の炭素数も活性に大きく関与した。この現象はフェルラ酸アルキルエステル類においても確認できた。また、芳香環の置換基の異なるケイ皮酸類の活性も同様に測定したところ、ラジカル捕捉活性、油均一系における抗酸化性に対しては、3,4-dihydroxyphenyl基を有するコーヒー酸が、水-アルコール系においては4-hydroxy-3-methoxyphenyl基を有するフェルラ酸が最も強い活性を示した。ショウガには芳香環の置換基の異なるジアリールヘプタノイド類が存在するので今後これらの抗酸化性について詳細を検討したい。
本研究の結果から、抗酸化性の強さはその物質のもつラジカル捕捉活性と一致する場合としない場合があり、また、活性の強弱は測定系によって異なった。抗酸化活性にはラジカル補足能のみならず抗酸化物質と基質である脂質との親和性が大きく影響することが推察され、さらには活性に関与する因子の影響力が測定系によって異なることが示唆された。