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シアロルイスXより100倍強く白血球-血管内皮の接着を阻害する牛膝の成分について

研究課題

研究課題/領域番号 10671997
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関昭和大学

研究代表者

伊田 喜光  昭和大学, 薬学部, 教授 (60037596)

研究分担者 平井 康昭  昭和大学, 薬学部, 助教授 (50175551)
新宮 一司  昭和大学, 薬学部, 助手 (70258086)
梶本 哲也  昭和大学, 薬学部, 助教授 (80185777)
研究期間 (年度) 1998 – 1999
研究課題ステータス 完了 (1999年度)
配分額 *注記
3,300千円 (直接経費: 3,300千円)
1999年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
1998年度: 2,500千円 (直接経費: 2,500千円)
キーワード牛膝 / サポニン / Achyranthoside / chikusetsusaponin / ecdisterone / inokosterone / polypodine B / palythoalone B / polypodineB / palythoaloneB / シアロルイスX / カラゲニン誘発足浮腫 / ICAM-1 / ELAM-1 / HUBEC
研究概要

牛膝はヒナタイノコズチAchyranthes faurieiの根を乾燥した生薬で、漢方においてリュウマチ患者の坑炎症、利尿を目的に用いられてきた。成分として申請者らはアグリコンの3位に複合型ぐるくろん酸を構成糖とするトリテルペン配糖体Achyranthosides A-Fの構造を明らかにした。
近年、シアロルイスXなど酸性複合糖質が白血球の炎症部位への過剰な遊走を阻止し、坑炎症剤として利用できることが明らかとなってきている。牛膝がリュウマチ関節炎に有効であること、および牛膝成分のAchyranthoside類が酸性複合糖質であることから、Achyranthoside類が抗関節炎活性本体である可能性は極めて高い。そこで申請者らは、粗サポニンをマウスの腹腔内に投与し、カラゲニン誘発足浮腫の状態と足浮腫組織における好中球浸潤活性を測定して坑炎症効果を評価した。その結果、牛膝の粗サポニンは、カラゲニンの誘発足浮腫に対して抑制作用を示し、好中球に特異的に存在するミエロパーオキシダーゼ活性も有意に低下させた。さらに、FITCラベルされた抗ICAM-1抗体および抗ELAM-1抗体とフローサイトメーターを用いて、牛膝粗サポニンが50μg/mLの濃度において、LPS刺激HUBECにおけるICAM-1の発現を抑制し、ELAM-1の発現に顕著な影響を与えないことを見いだした。そこで、分離の容易なメチルエステル体として単離、構造決定されたAchyranthoside類と、血管内皮細胞-白血球の接着阻害活性が認められたecdysteroid画分を、誘導体に導くことなく分離した。その結果、粗サポニン画分からchikusetsusaponin Vをはじめとする3種のオレアノール酸配糖体を、ecdysteroid画分から3種の新規化合物を含む6種のecdysteroidを単離、構造決定した。これらの抗炎症活性については、目下検討中である。

報告書

(3件)
  • 1999 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1998 実績報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (24件)

  • [文献書誌] M. Miyakoshi, K. Shirasuma, Y. Hirai, K. Shingo, S. Isoda, J. SHoji, Y. Ida, and T. Shimizu: "Triterpenold Saponins of Acanthopanax nipponicus Leaves"J. Nat. Prod.. 62. 445-448 (1999)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Ida, Y. Satoh, M. Katsumata. N. nagasao, Y. Hirai. T. Kajimoto, N. Katada, M. Yasuda, T. Yamamoto: "Two Novel Oleanolic Acid Saponins Having a Sialyl Lewis X Mimetics Structure from Achyranthes fauriel Root"Bioorg. Med. Chem. Lett.. 8. 2555-2558 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] y. Ida, Y. Hirai, T. Kajimoto, K. Shingu, T. Miura, N. Kuwahara, S. Taguchi, K. Sasaki, Y. Kuroiwa, T. Yamamoto: "Requirement of the Glycosyl Parts in Playcodin D to Stimulate Pancreatic Exocrine Secretion"Bioorg. Med. Chem. Lett.. 8. 2209-2212 (1998)

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  • [文献書誌] M. Miyakoshi, Y. Terajima, S. Isoda, Y. Hirai, Y. Ida: "Constutuents of leaves of Acanthopanax trichodon"Natural Medicines. 51. 494-499 (1997)

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  • [文献書誌] M. Miyakoshi, S. Isoda, H. Sato, Y. Hirai, J. Shoji, Y. Ida: "3α-Hydroxy-Oleanene Type Triterpene Glycosyl Esters from Leaves of Acanthopanax spinosus"Phytochemistry. 46. 1255-1259 (1997)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Ida, Y.Satoh, M. Katsumata, M. Nagasao, J. Shoji: "Achyranthoside C and D, Novel Glucuronide Saponins from Achyranthes faurieli Root"Chem. Pharm. Bull.. 43. 896-898 (1995)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Miyakoshi, K. Shirasuna, Y, Hirai, K. Shingu, S. Isoda, J. Shoji, Y.Ida, and T.Shimizu: "Triterpenoid Saponins of Acanthopanax nipponicus Leaves"J. Nat. Prod.. 62. 445-448 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Ida, Y. Satoh, M. Katsumata, M. Nagosao, Y. Hirai, T. Kajimoto, N. Katada, M. Yasuda, T. Yamamoto: "Two Novel Oleanolic Acid Saponins Having a Sialyl Lewis X Mimetic Structure from Achyranthes fauriei Root"Bioorg. Med. Chem. Lett.. 8. 2555-2558 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Ida, Y. Hirai, T. Kajimoto, K. Shingu, T. Miura, N. Kuwahara, S. Taguchi, K. Sasaki, Y. Kuroiwa, T. Yamamoto: "Requirement of the Glycosyl Parts in Platycodin D to Stimulate Pancreatic Exocrine Secretion"Bioorg. Med. Chem. Lett.. 8. 2209-2212 (1998)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Miyakoshi, Y. Terajima, S. Isoda, Y. Hirai, Y. Ida: "Constituents of leaves of Acanthopanax trichodon"Natural Medicines. 51. 494-499 (1997)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Miyakoshi, S. Isoda, H. Sato, Y. Hirai, J. Shoji, Y. Ida: "3α-Hydroxy-Oleanene Type Triterpene Glycosyl Esters from Leaves of Acanthopanax spinosus"Phytochemistry. 46. 1255-1259 (1997)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Ida, Y. Satoh, M. Katsumata, M. Nagasao, J. Shoji: "Achyranthoside C and D, Novel Glucuronide Saponins from Achyranthes fauriei Root"Chem. Pharm. Bull.. 43. 896-898 (1995)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Miyakoshi, K. Shirasuna, Y. Hirai, K. Shingu, S. Isoda, J. Shoji, Y. Ida, and T. Shimizu: "Triterpenoid Saponins of Acanthopanax nipponicus Leaves"J. Nat. Prod.. 62. 445-448 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Y. Ida, Y. Satoh, M. Katsumata, N. Nagasao, Y. Hirai, T. Kajimoto, N. Katada, M. Yasuda, T. Yamamoto: "Two Novel Oleanolic Acid Saponins Having a Sialyl Lewis X Mimetics Structure from Achyranthes fauriei Root"Bioorg. Med. Chem. Lett.. 8. 2555-2558 (1998)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Y. Ida, Y. Hirai, T. Kajimoto, K. Shingu, T. Miura, N. Kuwahara, S. Taguchi, K. Sasaki, Y. Kuroiwa, T. Yamamoto: "Requirement of the Glycosyl Parts in Platycodin D to Stimulate Pancreatic"Bioorg. Med. Chem. Lett.. 8. 2209-2212 (1998)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] M. Miyakoshi, Y. Terajima, S. Isoda, Y. Hirai, Y. Ida: "Constituents of leaves of Acanthopanax trichodon"Natural Medicines. 51. 494-499 (1997)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] M. Miyakoshi, S. Isoda, H. Sato, Y. Hirai, J. Shoji, Y. Ida: "3α-Hydroxy-Oleanene Type Triterpene Glycosyl Esters from Leaves of Acanthopanax spinosus"Phytochemistry. 46. 1255-1259 (1997)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Y. Ida, Y. Satoh, M. Katsumata, M. Nagasao, J. Shoji: "Achyranthoside C and D, Novel Glucuronide Saponins from Achyranthes fauriei Root"Chem, Pharm. Bull.. 43. 896-898 (1995)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Ida, Y.Satoh, M.Katsumata, M.Nagasao, Y.Hirai, T.Kajimoto, N.Katada, M.Yasuda, T.Yamamoto: "Two Novel Oleanolic Acid Saponins Having a Sialyl Lewis X Mimetic Structures from Achyranthes fauriei Root" Bioorg. Med. Chem.Lett.8. 2555-2558 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Ida, Y.Hirai, T.Kajimoto, K.Shingu, T.Miura, N.Kuwahara, S.Taguci, K.Sasaki, Y.Kuroiwa, T.Yamamoto: "Requirement of the Glycosyl Parts in Platycodin D to Stimulate Pancreatic Exocrine Secretion" Bioorg. Med. Chem. Lett.8. 2209-2212 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] M.Miyakoshi, Y.Terashima, S.Isoda, Y.Hirai, Y.Ida: "Constituents of Leaves of Acanthopanax trichodon" Nat. Med.51. 494-494 (1997)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] M.Miyakosi, S.Isoda, H.Sato, Y.Hirai, J.Shoji, Y.Ida: "3-α-Hydroxy-Oleanane Type Triterpene Glycosyl Esters from Leaves of Acanthopanax spinosus" Phytochemistry. 46. 1255-1259 (1997)

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      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Hirai, Y.Ida, J.Shoji: "Lupan Triterpenoid Glycosyl Esters from Leaves of Acanthopanax divaricatus" Phytochemistry. 45. 579-584 (1997)

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      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Ida, Y.Satoh, M.Katsumata, M.Nagasao, J.Shoji: "Achyranthosiede C and D, Novel Glucuronide Saponins from Achyranthes fauriei Root" Chem. Pharm. Bull.43. 896-898 (1995)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書

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公開日: 1998-04-01   更新日: 2016-04-21  

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