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ポルフィリンの歪みに及ぼす置換基効果

研究課題

研究課題/領域番号 10672026
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 物理系薬学
研究機関帝京大学

研究代表者

武田 淳  帝京大学, 薬学部, 講師 (40197306)

研究期間 (年度) 1998 – 1999
研究課題ステータス 完了 (1999年度)
配分額 *注記
500千円 (直接経費: 500千円)
1999年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
キーワードポルフィリン / 非平面性ポルフィリン / 歪み / 置換基効果 / 非平面構造
研究概要

メソ位に2、6-ジフルオロフェニル基と2、6-ジクロロフェニル基を持つポルフィリンのβ位に順次フェニル基を導入した一連のポルフィリンをピロールおよびジフェニルピロールと2、6-ジフルオロベンズアルデヒドまたは2、6-ジクロロベンズアルデヒドとの混合縮合により合成した。アリル基の数が4、6、8(2つの異性体が存在する)、10、12個のポルフィリンをそれぞれTXPP、HXPP、trans-OXPP、cis-OXPP、DecXPP、DXPP(X=F or CL)と略記する。
紫外可視スペクトルの測定から、フェニル基の増加に伴いソーレー帯が長波長側へシフトすることが観測された(TXPP<HXPP<trans-OXPP<cis-OXPP<DecXPP<DXPP)。しかしX=FとX=Clではフェニル基の増加に伴うソーレー帯の長波長側へのシフトの度合いが明らかに異なっていた。これはポルフィリン環の歪みの程度が両者で異なっていることによると考えられる。X=Fではフッ素原子の孤立電子対とポルフィリンπ軌道の相互作用がポルフィリン環とメソフェニル基の共役がポルフィリン環の歪みと密接に関係していることが推測される。まtがTXPP(X=FとX=Cl)でモノカチオン状態が非常に安定であることが判明した。

報告書

(3件)
  • 1999 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1998 実績報告書

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公開日: 1999-04-01   更新日: 2016-04-21  

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