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糖の立体配座変化を利用したβ選択的マンノシル化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 10780359
研究種目

奨励研究(A)

配分区分補助金
研究分野 生物有機科学
研究機関関西学院大学

研究代表者

山田 英俊  関西学院大学, 理学部, 助教授 (90200732)

研究期間 (年度) 1998 – 1999
研究課題ステータス 完了 (1999年度)
配分額 *注記
2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
1999年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
1998年度: 1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
キーワードピラノース環 / 立体配座 / 反転 / β選択的 / マンノシル化反応
研究概要

糖はその種類によってピラノース環の立体配座の存在比が決まっている。L-ラムノースとD-マンノースはそれぞれ^1C_4配座,^4C_1配座を持つものが圧倒的に優先する。今回私達は,L-ラムノースとD-マンノースを用いてピラノース環の立体配座反転の可能性を探り,ラムノースの3位にTBS,4位にTPS基を導入した化合物が,通常不安定な^4C_1配座を取ることを明らかにした。マンノースも同様に3位にTBS,4位にTPS基を導入することで反転し,通常不安定な^1C_4配座で安定に存在した。反転には3,4位水酸基のシリル保護基のみが関与しており,3,4位水酸基以外の保護基を除去した化合物もその立体配座を保ち,また,開環せずピラノースのまま存在した。
通常場合高いα選択性を示すラムノースはピラノース環の立体配座を反転させると,O-グリコシル化反応において,β選択的な反応を示すことが明らかになった。同様に,目的としたマンノースでも環立体配座の反転によりβ選択的なO-グリコシル化反応を実現した。

報告書

(2件)
  • 1999 実績報告書
  • 1998 実績報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (2件)

  • [文献書誌] Hidetoshi Yamada: "Stable axial-rich conformation of pyranoses derived from L-rhamnose and D-mannose"Tetrahedron Letters. 40. 5573-5576 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Hidetoshi Yamada: "Rhamnosylation Reaction with a phenyl 1-Thiorhamnoside and a Rhamnosyl Flvoride Which Has ^4C_1 conformation"Chemisty Letters. 22(in press). (2000)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書

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公開日: 1998-04-01   更新日: 2016-04-21  

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