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分子内架橋反応を用いる新しいモレキュラーインプリント法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 10875183
研究種目

萌芽的研究

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

上野 昭彦  東京工業大学, 生命理工学部, 教授 (50091658)

研究分担者 池田 博  東京工業大学, 生命理工学部, 助手 (70201910)
研究期間 (年度) 1998 – 1999
研究課題ステータス 完了 (1999年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1999年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1998年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
キーワードモレキュラーインプリント / βーシクロデキストリン / 分子内架橋 / ホスト・ゲスト / 包接錯体 / モレキュラーインプリント法 / シクロゲキストリン / 分子認識 / 鋳型分子
研究概要

分子内架橋反応を用いる新しいモレキュラーインプリント法を目指して、まず、6位が全部アミノ化されているβーシクロデキストリン51.7mgをγーチオブチロラクトン(0.5ml/DMF2ml)と反応させた。反応は窒素置換条件下90℃で100時間行なった。この反応終了後、精製は1-ブタノールを用いる再沈で行なった。そして、すべてのアミノ基が末端にSH基を有する生成物に変換した。収率は67%であった。これを用い、ゲスト存在下、包接ゲストの形状を記憶するようにS-S架橋を行なった。しかし、S-S形成は分子内だけでなく、分子間でも顕著に起こり、別のアプローチを必要とすることが判明した。そこで、基盤にシクロデキストリン単位をさせて、シクロデキストリンの積層のしかたがゲスト分子に特異的であるような系の作製を試みた。まず、ガラス表面に金を薄くコートさせ、S-S架橋しているシクロデキストリンダイマーを金表面に並べる試みを行なった。まず、ガラス表面に金の薄膜を形成するため、スパッタリング操作を時間を変えて行なった。スパッタリング時間を30、60、180、600秒と変えたところ、30および60秒の時間で得られたサンプルがかなりな光の透過率を示すが、長時間のものは透過率を下げることが判明した。S-S架橋しているシクロデキストリンダイマーを第一層にし、第二層以降はアミノ化シクロデキストリンとの銅イオンを用いる配位結合を利用する方針のもとに、まず、アミノ化シクロデキストリンの銅イオンによる配位を試みたところ、一週間たつと固体が生成してきた。現在、この固体について検討中である。

報告書

(2件)
  • 1999 実績報告書
  • 1998 実績報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (13件)

  • [文献書誌] T.Kuwabara: "Color Change Indicator for Molecules Using Methyl Red-Modified Cyclodextrins"Anal.Chem.. 71. 2844-2849 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] T.Ikunaga: "The Effects of Avidin on Inclusion Phenomena and Fluorescent Properties of Blotin-Appending Dansyl-Modified β-Cyclodextrin"Chem.Eur.J. 5. 2698-2704 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] A.Ueno: "Fluorescont Cyclodextrins Responsive to Moleculos and Metal Ions"J.Org.Chem.. 64. 382-387 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] T.Tanabe: "The stability of Self-Inclusion Complexes of Cyclodextrin Derivatives Bearing a p-Dimethylaminobenzene Moiety"J.Inclusion Phonom.. 36. 79-93 (2000)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] M.Akhter: "Association and Guest-induced Dissociation of a Novel a Helix Peptide Bearing Pyrene and γ-Cyclodextrin in the Side Chain"Chem.Lett. 印刷中. (2000)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Woo-Sang Lee: "A New Feature of Biofunctional Catalysis. Cyclodextrins Bearing Two Imidazol Moieties as Hydrolysis Enzyme Model"Chem.Lett. 印刷中. (2000)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Shinji Usui: "The Structure of Mono-(3-Amino-3-deoxy)-α-cyclodextrin in aqueous solution. Molecular Dynamics and NMR studies" J.Molecular structure. 442. 161-168 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Taiyo Aoyagi: "Synthesis and Photoisomerization of an Azobenzene Derivative Bearing Two β-Cyclodextrin Units at Both Ends" Makromol.Chem.Rapid Commun.19. 103-105 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Akihiko Ueno: "Guest-responsive Exclmer Fluolescence of β-Cyclodextrin Bearing a Pendant with two Pyrene Moieties" Makromal.Chom.Rapid Commun.19. 103-105 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Seiji Sakamoto: "Molecular Assembly of two-α-helig Paptide Induced by Haem Binding" Chem.Commun.1073-1074 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Makio Tamura: "Energy Transfer in a Rotaxane with a Narhthalene modifirt α-Cyclodextrin Threaded by Dansyl-terminated PEG" Chem.Lett.369-370 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Sanyo Hamai: "^1H-NMR Investigation of the Binding of 2-Methylnapnthalene to α-Cyclodextrin in D_2O solutions" J.of Inclusion Phenomena and Molecular Recognition in Chemistry. 31. 265-273 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Akihiko Ueno: "Huorescent Cydodextrins Responsive to Molecules and Metal Ions." J.Org.Chem.64. 382-387 (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書

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公開日: 1998-04-01   更新日: 2016-04-21  

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