| 研究課題/領域番号 |
10876024
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| 研究種目 |
萌芽的研究
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
生物生産化学・応用有機化学
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| 研究機関 | 東北大学 |
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研究代表者 |
折谷 隆之 東北大学, 大学院・農学研究科, 教授 (20005630)
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| 研究分担者 |
清田 洋正 東北大学, 大学院・農学研究科, 助手 (30234397)
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| 研究期間 (年度) |
1998 – 1999
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| 研究課題ステータス |
完了 (1999年度)
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| 配分額 *注記 |
1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
1999年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
1998年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
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| キーワード | 植物ホルモン / アブシジン酸 / キサントキシン / キサントキシン酸 / 微生物酸化 / abscisic acid / epoxy-β-ionylideneacetic acid / 不斉水酸化 / xanthoxinic acid / taxinin A |
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| 研究概要 |
植物ホルモンの一つであるアブシジン酸(ABA)は、環境ストレスに対応するホルモンとして、その生合成遺伝子、調節機構の解明が焦点となっている。しかし、この研究のために基質となるABA生合成前駆体キサントキシン(XAN)が必要であるので、前年度に引き続き微生物酸化を用いるXAN酸の調製法について研究した。
容易に調製できる原料の(±)-エポキシ-β-イオニリデン酢酸を微生物酸化すると得られるXAN酸類の立体異性体比をキラルカラムを用いたHPLC分析により解析した。さらに、各々の立体異性体を同定するために4-オキソ-β-シクロゲラニオールのエチレンアセタール体をSharplessの不斉エポキシ化反応により調製した光学活性アルコールから6段階の反応をへて光学活性XAN酸メチルを合成し、微生物酸化により製造されたXAN酸メチル類と比較、同定した。
その結果、Cercospora cruenta菌は原料基質の4'位を非選択的に水酸化し4種の立体異性体混合物を生成したが、Cunninghamella echinulata菌は原料基質の4'位を選択的に酸化して天然型XAN酸とそのエナンチオマーを与え、その生成比は培養条件(時間)によって異なることを明らかにした。さらに、ツユクサを用いた気孔開閉試験により天然型XAN酸は生物活性を示すが、その対掌体は活性を示さないことを明らかにした。
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