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官能基を有する有機金属種を鍵中間とするマイクロフロー合成

研究課題

研究課題/領域番号 10J01204
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 合成化学
研究機関京都大学

研究代表者

金 熙珍  京都大学, 工学研究科, 特別研究員(DC2)

研究期間 (年度) 2010 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
2011年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
2010年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
キーワード有機合成 / 有機金属 / 有機リチウム / マイクロリクター / フロー合成 / 保護基フリー合成 / Pauciflorol F / ハロゲン-リチウム交換反応 / 有機金属種 / マイクロリアクター
研究概要

従来のバッチ型反応器を用いては反応制御が不可能または極めて困難とされていた官能基を有する有機リチウム種をターゲットとし、フローマイクロリアクター-システムを用い、その発生並びに反応を達成することを第一の研究目的とする。
さらに、これにより構築したシステムを基盤とした、多数の官能基を有する複雑な有機化合物の新しい合成ルートを開発することを第二の研究目的とする。実際、フローマイクロリアクター-システムの高速混合、精密温度制御、精密滞留時間の特長を活かすことで、極めて反応性の高い求電子性官能基(シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、アシル基)を有する各種アリールリチウム中間体の発生ならびに反応の検討に取り組み、1ミリ秒オーダーの滞留時間制御が可能なマイクロデバイスの開発、さらには、滞留時間を非常に短く制御することで、中間体が分解する前に次の求電子剤との反応への利用することが可能となることを見出した。
その上で、複数の官能基を有する求電子剤との選択的求核反応の開発にも取り組み、多数の官能基を有するアリール化合物群の超効率的合成法を確立することにも成功した。

報告書

(2件)
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて 2011 2010

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] Flash Synthesis of TAC-101 and Its Analogues from 1,3,5-Tribromobenzene Using Integrated Flow Microreactor Systems2011

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Imai, K.; Kim, H.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 1 号: 5 ページ: 758-760

    • DOI

      10.1039/c1ra00377a

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Flow-Microreactor Approach to Protecting-Group-Free Synthesis Using Organolithium Compounds2011

    • 著者名/発表者名
      金煕珍・永木愛一郎・吉田潤一
    • 雑誌名

      Nature Communications

      巻: 2 ページ: 264-264

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Green and Sustainable Chemical Synthesis Using Flow Microreactors2011

    • 著者名/発表者名
      吉田潤一・金煕珍・永木愛一郎
    • 雑誌名

      ChemSusChem

      巻: 4 ページ: 331-340

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Flow Microreactor System Enables Organolithium Reactions without Protecting Alkoxycarbonyl Groups2010

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎・金煕珍・森脇佑也・松尾知佳・吉田潤一
    • 雑誌名

      Chemistry-A European Journal

      巻: 16 ページ: 11167-11177

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Generation and Reactions of Aryllithiums Bearing an Electrophilic Functional Group Using a Flow Microreactor System2010

    • 著者名/発表者名
      金煕珍
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
    • 発表場所
      ホノルル・アメリカ国
    • 年月日
      2010-12-15
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Nitro-Substituted Aryl Lithium Compounds in Microreactor Synthesis : Switch between Kinetic and Thermodynamic Control2010

    • 著者名/発表者名
      金煕珍
    • 学会等名
      The Sixth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-6)
    • 発表場所
      シーサイドホテル舞子ビラ神戸
    • 年月日
      2010-10-24
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Generation and Reactions of Aryllithium Compounds Bearing a Nitro Group Using a Flow Microreactor System2010

    • 著者名/発表者名
      金煕珍
    • 学会等名
      第57回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      近畿大学
    • 年月日
      2010-09-18
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書

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公開日: 2010-12-03   更新日: 2024-03-26  

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