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腫瘍細胞増殖抑制物質ビセライド類の合成・構造活性相関研究

研究課題

研究課題/領域番号 10J01637
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 生物分子科学
研究機関筑波大学

研究代表者

佐藤 洋輔  筑波大学, 大学院・数理物質科学研究科, 特別研究員(DC2)

研究期間 (年度) 2010 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
2011年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
2010年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
キーワードビセライド / ハテルマライド / 腫瘍細胞増殖抑制 / 位置選択的アリル酸化
研究概要

ビセライド類は海洋動物から発見されたマクロラクトン化合物であり、ビセライドAからEまでの5種類が報告されています。また類縁体としてはハテルマライドNAがあります。ビセライド類は、腫瘍細胞に対して増殖抑制活性を示すにもかかわらず、生物であるブラインシュリンプに対して毒性を示しません。このことから、ビセライドは、腫瘍細胞に選択的に細胞毒性を示すのではないかと示唆されました。よってビセライドは、新たな抗がん剤のリード化合物として期待することができます。しかしながら、サンプル量の欠如のために詳細な生物活性測定は行われていません。そこでさらなる詳細な生物活性測定を行うため、ビセライド類の全合成による標品供給を行うことを計画しました。類縁体であるハテルマライドNAの全合成はすでに当研究室で達成されております。しかしながら、このハテルマライドNAの合成経路を基にしてビセライドを合成しようとした場合、ビセライドの持つ独特の有機化学的構造のため、有効な合成方法がありません。そこで私は、ハテルマライドNAとは異なった合成経路を検討することとしました。さまざまな合成経路について検討した結果、二酸化セレンを用いた位置選択的アリル酸化を見出し、ビセライドの合成における重要中間体の合成に成功しました。現在は重要中間体に対して官能基変換を行い、ビセライド類のマクロラクトン部の合成に成功しています。今後は側鎖部の導入の検討を行いビセライド類を合成する予定です。

報告書

(2件)
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (5件)

すべて 2012 2011 2010

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] Synthetic studies towards biselides. Part 1 : Synthesis of the core carbon framework of biselides A, B and E using Stille coupling2012

    • 著者名/発表者名
      Yohsuke Satoh
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 53 号: 11 ページ: 1390-1392

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.01.020

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthetic studies towards biselides. Part 2 : Synthesis of the macrolactone part of biselides A and B using allylic oxidation2012

    • 著者名/発表者名
      Yohsuke Satoh
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 53 号: 11 ページ: 1393-1396

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.01.021

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 海洋産ポリケチド・ビセライドA、Bの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      佐藤洋輔
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会(2012)
    • 発表場所
      慶応義塾大学・日吉(神奈川県)
    • 年月日
      2012-03-26
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 海洋産ポリケチド・ビセライド類の合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      佐藤洋輔
    • 学会等名
      日本化学会第91春季会
    • 発表場所
      神奈川県 神奈川大学
    • 年月日
      2011-03-26
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic study of biselides A and B2010

    • 著者名/発表者名
      佐藤洋輔
    • 学会等名
      2010環太平洋国際化学会議
    • 発表場所
      アメリカ・ハワイ
    • 年月日
      2010-12-19
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書

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公開日: 2010-12-03   更新日: 2024-03-26  

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