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水系での天然多糖由来の有機ラジカルナノ材料の調製

研究課題

研究課題/領域番号 10J04348
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 木質科学
研究機関東京大学

研究代表者

栗田 侑典  東京大学, 大学院・農学生命科学研究科, 特別研究員(DC2)

研究期間 (年度) 2010 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
2011年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
2010年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
キーワードキチン・キトサン / N-アルキル化 / 水系反応 / グリーン・ケミストリー / ナノ材料 / ph応答性ナノ粒子 / 水系Nアルキル化 / マイトマイシンC / ドラッグ・デリバリー・システム
研究概要

有機ラジカル電池は、次世代のフレキシブルな電源デバイスとして期待を集めているが、石油材料を用いるため、再生産が困難な資源であり、廃棄によって放出される二酸化炭素量などの問題を抱えている。
従って本研究では、天然で多量に生産され、温和な条件で反応できるアミノ基を持つキチン・キトサンに着目し、材料・調製・廃棄の3点において環境に優しい新規有機ラジカルポリマーの調製を目指す。そしてキチン・キトサンより二次電池に用いる正極活物質である有機ラジカルポリマーを化学合成するため、水系・温和な条件でアミノ基に選択的に効率良く進行するN-アルキル化反応を開発した。
これまでの研究で、ハロゲン化酢酸と炭酸水素ナトリウムにより水中でキトサンのアミノ基を選択的にカルボキシメチル化することに成功した。さらに様々なN-アルキル化を行うため、いくつかのハロゲン化アルキルを用いて同様の条件で反応を行った。すると、それぞれのハロゲン化アルキルの化学構造に対応するN-アルキルキトサンが生成した。特にN-ベンジル化は高い反応効率で進み、最大でキトサンのアミノ基1個につき1.64個のベンジル基を導入することができた。芳香族には安定にラジカル種が存在するため、この反応によって有機ラジカルポリマーの調製の可能性が示唆された。
また従来の有機ラジカル電池において、アクセシビリティの低いラジカルが充放電に関われず効率が落ちるという問題がある。したがって、天然構造由来の針状結晶の表面に多くのアミノ基をもつキチンを利用することを考えた。その結果、N-アルキル化がキチンの固体表面に反応が進行していることが確認された。また、N-カルボキシメチルキチンを水中で機械処理するとキチンの繊維状結晶を分散させることができた。このようにナノメーター単位の繊維状に分散できたことで、キチンの比表面積は飛躍的に向上し、ラジカル電池の充放電の効率を向上できると期待できる。

報告書

(2件)
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2012 2011 2010

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (4件)

  • [雑誌論文] N-Alkylations of chitosanpromoted with sodium hydrogen carbonate under aqueous conditions2012

    • 著者名/発表者名
      Kurita Y, Isogai A
    • 雑誌名

      International Journal of Biological Macromolecules

      巻: 50 号: 3 ページ: 741-746

    • DOI

      10.1016/j.ijbiomac.2011.12.004

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reductive N-alkylation of chitosan with acetone and levulinic acid in aqueous media2010

    • 著者名/発表者名
      Kurita Y, Isogai A.
    • 雑誌名

      International Journal of Biological Macromolecules

      巻: 47 ページ: 184-189

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Preparation of pH-responsible N-carboxymethyl chitosan nanoparticles and their application to drug delivery2011

    • 著者名/発表者名
      Kurita Y, Saito T, Isogai A
    • 学会等名
      2nd EPNOE International Polysaccharide Conference
    • 発表場所
      Wageningen, The Netherlands
    • 年月日
      2011-09-01
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] N-カルボキシメチル化キトサンのpH応答性ナノ粒子とドフッグ・デリバリー・システムへの応用2011

    • 著者名/発表者名
      栗田侑典、齋藤継之、磯貝明
    • 学会等名
      平成23年度繊維学会年次大会
    • 発表場所
      船堀タワーホール(東京)
    • 年月日
      2011-06-09
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] N-カルボキシメチル化キトサンのpH応答性ナノ粒子形成とその性質2010

    • 著者名/発表者名
      栗田侑典
    • 学会等名
      第59回高分子討論会
    • 発表場所
      北海道大学高等教育機能開発総合センター
    • 年月日
      2010-09-17
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] N-カルボキシメチルキトサンのナノ粒子形成とドラッグデリバリーシステムへの応用2010

    • 著者名/発表者名
      栗田侑典
    • 学会等名
      第24回キチン・キトサンシンポジウム
    • 発表場所
      東京大学農学部弥生講堂
    • 年月日
      2010-07-13
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書

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公開日: 2010-12-03   更新日: 2024-03-26  

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