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電極電子移動による炭素-炭素結合形成反応に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 10J07850
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 生物生産化学・生物有機化学
研究機関東京農工大学

研究代表者

岡田 洋平  東京農工大学, 連合農学研究科, 特別研究員(PD)

研究期間 (年度) 2010 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
2011年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
2010年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
キーワード有機電解合成 / 電子 / 酸化還元 / 炭素-炭素結合 / クロスカップリング / ペプチド関連物質 / 立体制御 / 架橋 / 有機電解合成法 / オレフィンクロスカップリング / 架橋構造
研究概要

有機電解合成法では反応は電子そのものを試薬とするため,酸化剤や還元剤の添加を必要とせず,反応は非常に穏やかな条件で進行する.本反応系は効率的に炭素-炭素結合を形成する手法として注目を集めており,特にオレフィンカップリングは多様な環化反応を達成するための強力な手法となる.これらの観点から,有機電解合成法はpHや温度に感受性な生体物質への応用が期待される手法となる.本研究では有機電解合成法を用いて穏やかな条件下でペプチド関連物質に架橋構造を導入し,その立体構造を制御することを目的とする.特に[2+2]付加環化反応系をこの目的における研究対象とし,当該年度の研究においては,本反応を反応機構に基づいてその適用範囲の限界を知り,これを踏まえて新たな分子間反応を見出すことに成功した.ペプチド関連物質への応用を視野に入れた新たな反応システムも考案し,分子間反応を効率的に進行させることができた.同時に,ペプチド関連物質への応用を目指した研究にも着手することができ,実際に立体を制約したペプチドの効率的な合成法を確立するに至った.これらの知見は下記に示すように計9件のオリジナル論文ならびに著書として出版され,また国内外の学会で計18件の発表として発信することができた.以上,当該研究で得られた知見ならびに成果は極めて有用であり,今後も発展的に継続していくものであると期待できる.

報告書

(2件)
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (48件)

すべて 2012 2011 2010

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件) 学会発表 (35件) 図書 (3件)

  • [雑誌論文] Efficient Intermolecular Carbon-Carbon Bond-Formation Reactions Assisted by Surface-Condensed Electrodes2012

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y.; Yamaguchi, Y.; Chiba, K.
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2 号: 2 ページ: 243-246

    • DOI

      10.1002/ejoc.201101313

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intermolecular Olefin Cross-Metathesis Initiated by the Umpolung of Enol Ethers2012

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y.; Chiba, K.
    • 雑誌名

      Journal of Synthetic Organic Chemistry Japan

      巻: (in press)

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cycloalkane-based thermomorphic systems for organic electrochemistry : An application to Kolbe-coupling2012

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y.; Kamimura, K.; Chiba, K.
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: (in press)

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hydrophobic tag-assisted liquid-phase synthesis of a growth hormone-in hibiting peptide somatostatin2011

    • 著者名/発表者名
      Kitada, S.; Fujita, S.; Okada, Y.; Kim, S.; Chiba, K.
    • 雑誌名

      Bioorganic Medicinal Chemistry Letters

      巻: 21 号: 15 ページ: 4476-4479

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2011.06.004

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Heterogeneous continuous flow synthetic system using cyclohexane-based multiphase electrolyte solutions2011

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y.; Yoshioka, T.; Koike, M.; Chiba, K.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 52 号: 36 ページ: 4690-4693

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2011.07.007

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electron transfer-induced four-membered cyclic intermediate formation : Olefin cross-coupling vs.olefin cross-metathesis2011

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y., Chiba, K.
    • 雑誌名

      Electrochim.Acta

      巻: 56 ページ: 1037-1042

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rate acceleration of Diels-Alder reactions utilizing a fluorous micellar system in water2011

    • 著者名/発表者名
      Nishimoto, K., Okada, Y., Kim, S., Chiba, K.
    • 雑誌名

      Electrochim.Acta

      巻: in press

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electron transfer-induced intermolecular [2+2] cycloaddition reactions based on the aromatic "redox tag" strategy2011

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y., Nishimoto, A., Akaba, R., Chiba, K.
    • 雑誌名

      J.Org.Chem.

      巻: 76 ページ: 3470-3476

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Continuous electrochemical synthetic system using a multiphase electrolyte solution2010

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y., Chiba, K.
    • 雑誌名

      Electrochim. Acta

      巻: 55 ページ: 4112-4119

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A practical solution-phase synthesis of an antagonistic peptide of TNF-α based on hydrophobic tag strategy2010

    • 著者名/発表者名
      Tana, G., Kitada, S., Fujita, S., Okada, Y., Kim, S., Chiba, K.
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      巻: 46 ページ: 8219-8221

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 液相二相法を用いた有機電解フロー合成2012

    • 著者名/発表者名
      岡田洋平, 小池幹男, 千葉一裕
    • 学会等名
      電気化学第79回大会
    • 発表場所
      浜松
    • 年月日
      2012-03-30
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 多相電解溶液を用いた効率的分子間炭素-炭素結合形成反応2012

    • 著者名/発表者名
      山口勇将, 岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      電気化学第79回大会
    • 発表場所
      浜松
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] シクロアルカン熱応答性多相電解溶液における連続的コルベカップリング2012

    • 著者名/発表者名
      上村和也, 岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      電気化学第79回大会
    • 発表場所
      浜松
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] シクロアルカン熱応答性多相電解溶液における連続的コルベカップリング2012

    • 著者名/発表者名
      上村和也, 岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会2012年度大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-03-24
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 陽極酸化を用いた置換ピロリジンの一段階合成2012

    • 著者名/発表者名
      小路貴生, 岡田洋平, 金承鶴, 千葉一裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会2012年度大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-03-24
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 液相二相合成法を用いた迅速な一容器ペプチド合成システムの構築2012

    • 著者名/発表者名
      小池幹男, 岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会2012年度大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-03-23
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 疎水性タグを用いたジスルフィド架橋ペプチドの合成2012

    • 著者名/発表者名
      北田慎吾, 藤田秀司, 岡田洋平, 金承鶴, 千葉一裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会2012年度大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-03-23
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 疎水性タグを用いた液相ペプチド合成2012

    • 著者名/発表者名
      藤田裕子, 格根塔娜, 藤田秀司, 岡田洋平, 金承鶴, 千葉一裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会2012年度大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-03-23
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Electron-transfer-induced intermolecular cycloaddition reactions2011

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y; Kim, S.; Chiba, K.
    • 学会等名
      ISOR 10
    • 発表場所
      日吉
    • 年月日
      2011-11-23
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Hydrophobic tag-assisted liquid-phase peptide synthesis2011

    • 著者名/発表者名
      Chiba, K.; Kim, S.; Okada. Y.; Kitada, S.; Gegen, T.; Fujita, S.
    • 学会等名
      ISOR 10
    • 発表場所
      日吉
    • 年月日
      2011-11-22
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Practical Intramolecular Disulfide Formation Based on Hydrophobic Tag Strategy2011

    • 著者名/発表者名
      Kitada, S.; Fujita, S.; Okada, Y.; Kim, S.; Chiba, K.
    • 学会等名
      第48回ペプチド討論会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2011-09-27
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Electron Transfer-induced Intermolecular [2+2] Cycloaddition Reactions Based on the Aromatic "Redox Tag" Strategy2011

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y.; Chiba, K.
    • 学会等名
      ISE 62nd Annual Meeting
    • 発表場所
      新潟
    • 年月日
      2011-09-13
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Rate acceleration of Diels-Alder reactions utilizing a fluorous micellar system in water2011

    • 著者名/発表者名
      Nishimoto, K.; Okada, Y.; Kim, S.; Chiba, K.
    • 学会等名
      2011年電気化学秋季大会
    • 発表場所
      新潟
    • 年月日
      2011-09-10
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Efficient Intermolecular Carbon-Carbon Bond Formation Reactions Assisted by Surface-condensed Electrodes2011

    • 著者名/発表者名
      Yamaguchi, Y.; Okada, Y.; Chiba, K.
    • 学会等名
      2011年電気化学秋季大会
    • 発表場所
      新潟
    • 年月日
      2011-09-10
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Electron Transfer-induced Intermolecular [2+2] Cycloaddition Reactions Based on the Aromatic "Redox Tag" Strategy2011

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y.; Nishimoto, A.; Chiba, K.
    • 学会等名
      2011年電気化学秋季大会
    • 発表場所
      新潟
    • 年月日
      2011-09-10
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Hydrophobic Tag-Assisted Liquid-Phase Synthetic Approach toward Modified Peptides as Medicinal Candidates2011

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y.; Sugai, M.; Kitada, S.; Gegen, T.; Fujita, S.; Chiba, K.
    • 学会等名
      ACS 242nd National Meeting
    • 発表場所
      デンバー
    • 年月日
      2011-08-31
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Liquid-Phase N-Functionalized Peptide Synthesis Assisted by Hydrophobic Tag2011

    • 著者名/発表者名
      Sugai, M.; Okada, Y.; Gegen, T.; Fujita, S.; Chiba, K.
    • 学会等名
      ACS 242nd National Meeting
    • 発表場所
      デンバー
    • 年月日
      2011-08-31
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] エノールエーテルを基軸とした分子間オレフィンクロスカップリング2011

    • 著者名/発表者名
      岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      第35回有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2011-06-23
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Electron Transfer-induced Reversible Intermolecular Olefin Cross-coupling Reactions based on "Redox Tag" Strategy2011

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y.; Chiba, K.
    • 学会等名
      ECS 219th Meeting
    • 発表場所
      モントリオール
    • 年月日
      2011-05-02
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 液相二相合成法を用いた新規有機電解フロー合成系の構築2011

    • 著者名/発表者名
      小池幹男, 岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      電気化学第78回大会
    • 発表場所
      横浜国立大学
    • 年月日
      2011-03-31
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 不活性オレフィンを基軸とした新規分子間[2+2]付加環化反応2011

    • 著者名/発表者名
      西本朝希, 岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      電気化学第78回大会
    • 発表場所
      横浜国立大学
    • 年月日
      2011-03-31
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 効率的分子間反応を指向した局所反応場の構築2011

    • 著者名/発表者名
      山口勇将, 岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      電気化学第78回大会
    • 発表場所
      横浜国立大学
    • 年月日
      2011-03-31
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 液相二相合成法を用いた新規有機電解フロー合成系の構築2011

    • 著者名/発表者名
      小池幹男, 岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      京都女子大学
    • 年月日
      2011-03-27
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 不活性オレフィンを基軸とした新規分子間[2+2]付加環化反応2011

    • 著者名/発表者名
      西本朝希, 岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      京都女子大学
    • 年月日
      2011-03-27
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 効率的分子間反応を指向した局所反応場の構築2011

    • 著者名/発表者名
      山口勇将, 岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      京都女子大学
    • 年月日
      2011-03-27
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Continuous electrochemical synthetic system using a multiphase electrolyte solution2010

    • 著者名/発表者名
      Yohei Okada, Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, America
    • 年月日
      2010-12-17
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Solution-phase peptide synthesis based on hydrophobic tag strategy : facile preparation for bioactive peptide TNF-α2010

    • 著者名/発表者名
      Yohei Okada, Gegen Tana, Shingo Kitada, Shuji Fujita, Shokaku Kim, Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      5th International Peptide Symposium
    • 発表場所
      Kyoto, Japan
    • 年月日
      2010-12-08
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Electron transfer-induced intermolecular olefin cross-coupling reactions2010

    • 著者名/発表者名
      Yohei Okada, Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      1st German-Japanese Symposium on Eleetrosynthesis
    • 発表場所
      Bonn, Germany
    • 年月日
      2010-10-02
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Anodic carbon-carbon bond formation in lithium perchlorate/nitromethane electrolyte solution2010

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Chiba, Yohei Okada, Shokaku Kim
    • 学会等名
      1st German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
    • 発表場所
      Bonn, Germany
    • 年月日
      2010-10-02
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Electran transfer-induced olefin cross-metathesis reactions2010

    • 著者名/発表者名
      Yohei Okada, Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      ISE 61st Annual Meeting
    • 発表場所
      Nice, France
    • 年月日
      2010-09-30
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Electron transfer-induced [2+2] cycloaddition reactions and cycloreversion reactions of cyclobutane ring2010

    • 著者名/発表者名
      Yohei Okada, Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      ACS 240th Meeting
    • 発表場所
      Boston, America
    • 年月日
      2010-08-25
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 四員環遷移状態をモデルとした分子内電子移動の合成化学的検証2010

    • 著者名/発表者名
      岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      第34回有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      大阪府立大学
    • 年月日
      2010-06-26
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 電極電子移動による分子間オレフィンクロスカップリング2010

    • 著者名/発表者名
      岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      第34回有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      大阪府立大学
    • 年月日
      2010-06-25
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Intramolecular electron transfer through non conjugated network probing by the formation of cyclobutane ring2010

    • 著者名/発表者名
      Yohei Okada, Ryoichi Akaba, Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      ECS 217th meeting
    • 発表場所
      Vancouver, Canada
    • 年月日
      2010-04-26
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Long-range electron transfer mediated by carbon-carbon bond formation2010

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Akaba, Yohei Okada, Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      ECS 217th Meeting
    • 発表場所
      Vancouver, Canada
    • 年月日
      2010-04-26
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [図書] Encyclopedia of Applied Electrochemistry2012

    • 著者名/発表者名
      Chiba, K.; Okada, Y.
    • 出版者
      Springer(in press)
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [図書] Organic Electrochemistry, 5th ed.2012

    • 著者名/発表者名
      Chiba, K.; Okada, Y.
    • 出版者
      Taylor & Francis(in press)
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [図書] Recent Trend in Electrochemical Science and Technology2011

    • 著者名/発表者名
      Chiba, K.; Okada, Y.
    • 総ページ数
      16
    • 出版者
      InTech
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書

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公開日: 2010-12-03   更新日: 2024-03-26  

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