カルコゲン-N結合をもつ光学活性化合物の合成とその応用

• 研究課題/領域番号: 11120226
• 研究種目: 特定領域研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 植村 榮 京都大学, 工学研究科, 教授 (70027069)
• 研究期間 (年度): 1999
• 研究課題ステータス: 完了 (1999年度)
• 配分額: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円); 1999年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
• キーワード: ジアリールセレニド / ジアリールセレンイミド / N-トシルヨージナン / クロラミン-T / 光学活性化合物 / エナンチオ選択的イミド化 / ジアステレオ選択的イミド化

研究概要

1)ジアリールセレニドのエナンチオ選択的イミド化反応
光学活性ジオキサゾリンと銅(II)塩の存在下,ジアリールセレニドをN-トシルフェニルヨージナン(TsN=IPh)又はクロラミン-T(TsN(Cl)Na)と反応させると光学活性なジアリールセレンイミドが生成した。この反応はSe-N結合をもつ化合物を直接合成した最初の例である。
2)光学活性オキサゾリン基を有するジアリールセレニドのジアステレオ選択的イミド化反応
一方のアリール基に光学活性オキサゾリン基を有するジアリールセレニドをクロラミン-T・3水和物を反応させると高収率,高選択的に対応する光学活性ジアリールセレンイミドが得られた。これらのセレンイミドを不斉リガンドとするパラジウム触媒アリル位アルキル化反応を試みたが高い選択性を得ることは出来なかった。