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蛍光性シクロデキストリンを用いる分子認識センサー

研究課題

研究課題/領域番号 11121209
研究種目

特定領域研究(A)

配分区分補助金
研究機関東京工業大学

研究代表者

上野 昭彦  東京工業大学, 生命理工学部, 教授 (50091658)

研究分担者 池田 博  東京工業大学, 生命理工学部, 助手 (70201910)
研究期間 (年度) 1999
研究課題ステータス 完了 (1999年度)
配分額 *注記
1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
1999年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
キーワードシクロデキストリン / センサー / けい光 / ナフトール / 包接錯体 / ホスト・ゲスト / 飲料水
研究概要

シクロデキストリン(CD)は環状オリゴ糖で空孔を有しており、その空孔内にゲスト分子を包接することができる。本研究では、CDを蛍光性のナフトール単位で修飾したホスト化合物を2種類(1、2)合成し、様々なゲスト分子を検出するセンサーを構築する試みを行なった。6-アミノ化β-CDと6-ヒドロキシ-1-ナフトエ酸との反応で1を、6-アミノ化β-CDと3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸との反応で2を合成した。ナフトールは、350nm近辺の通常蛍光以外に、励起状態でヒドロキシ基が解離した化学種からの蛍光を420nm近辺に示すことが報告されている。1と2の蛍光スペクトルを測定したところ、通常蛍光の強度は弱いがヒドロキシ基が解離した化学種からの強い蛍光が1では500nmに、2では485nmに観察された。これらの蛍光強度は、ゲスト添加によって1では増大するが2では減少した。この蛍光変化は、ゲスト包接によりナフトール単位がCDの空孔内から空孔外に追い出されることに伴うナフトール周辺の環境変化によるものと考えられる。なお、ゲスト化合物としては、飲料水の汚染に関係するものを選んだ。すなわち、かび臭物質であるジェオスミン、2-メチルイソボルネオール、塩素化合物としてジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素を用いた。ゲスト濃度一定の条件での蛍光変化を感度パラメータとすると、その値はジクロロメタン<1,2-ジクロロエタン<クロロホルム<四塩化炭素<ジェオスミン<2-メチルイソボルネオールの順であった。これらの結果は、1および2が極めて優れたセンサー機能を有することを示している。

報告書

(1件)
  • 1999 実績報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (6件)

  • [文献書誌] T. Kuwabara: "Color Change Indicator for Molecules Using Methyl Red-Modified Cyclodextrins"Anal. Chem. 71. 2844-2849 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] T. Ikunaga: "The Effects of Aviclin on Inclusion Phenomena and Fluorescent Properties of Blotin-Appending Dansyl-Modified β-Cyclodextrin"Chem. Eur. J.. 5. 2698-2704 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] A. Ueno: "Fluorescent Cyclodextrin Responsive to Molecules and Metal Ions"J. Org. Chem.. 64. 382-387 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] T. Tanabe: "The Stability of Self-Inclusion Complexes of Cyclodextrin Derivatives Bearing a p-Dimethlylaminobenzen Moiety"J. Inclusion Phenom.. 36. 79-93 (2000)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] M. Akhter: "Association and Guest-induced Dissociation of a Novel α Helix Peptide Bearing Pyren and γ-Cyclodextrin in the Side Chain"Chem. Lett.. (印刷中). (2000)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Woo-Sang Lee: "A New Feature of Biofunctional Catalysis, Cyclodextrins Bearing Two Imidazol Moieties as Hydrolysis Enzyme Model"Chem. Lett.. (印刷中). (2000)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書

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公開日: 1999-04-01   更新日: 2016-04-21  

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