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糖質バイオマスを活用した生分解性ポリエステルの化学合成

研究課題

研究課題/領域番号 11217208
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関中部大学 (2000-2002)
名古屋大学 (1999)

研究代表者

岡田 鉦彦  中部大学, 応用生物学部, 教授 (20023103)

研究分担者 青井 啓悟 (青井 啓吾)  名古屋大学, 大学院・生命農学研究科, 助教授 (30222467)
研究期間 (年度) 1999 – 2002
研究課題ステータス 完了 (2002年度)
配分額 *注記
22,900千円 (直接経費: 22,900千円)
2002年度: 4,800千円 (直接経費: 4,800千円)
2001年度: 4,800千円 (直接経費: 4,800千円)
2000年度: 4,800千円 (直接経費: 4,800千円)
1999年度: 8,500千円 (直接経費: 8,500千円)
キーワード生分解性 / ポリエステル / バイオマス / 糖ジオール / キチン / ポリエステルアミド / ポリエステルカーボネート / ポリカーボネート / 糖質バイオマス / ジアンヒドロヘキシトール / 重縮合 / 土中埋没試験 / 酵素分解 / ポリエステルカルボナート / ジアンヒドログルシトール / ジアンヒドロへキシトール / フラン
研究概要

1.糖ジオールを含むポリエステルおよび関連高分子の合成
グルコースやマンノースから容易に得られる1,4:3,6-ジアンヒドロ-D-グルシトール(DAG)や同D.マンニトール(DAM)、および後者から誘導される1,4:3,6-ジアンヒドロ-L-イジトール(DAI)を重縮合のジオール成分として用いて、下記の一連の生分解性高分子群を効率よく合成する方法を確立した。またフラン含有ジカルボン酸誘導体をジカルボン酸成分として含むポリエステルも合成した。(1)ポリエステル、(2)ポリエステルアミド、(3)ポリエステルカーボネート、(4)ポリカーボネート
2.糖ジオールを含むポリエステルおよび関連高分子の構造と生分解性
上記の高分子群について、(1)土中埋没試験、(2)活性汚泥処理試験、(3)酵素分解試験の3種の方法により生分解性を評価した。生分解性は高分子の構造に強く依存して広範囲に変化した。一般に非対称構造のDAGを含む高分子は対称構造のDAMやDAIを含有する対応するポリマーよりも生分解性が優れていた。
3.キチン・オリゴエステルグラフト共重合体および関連高分子の創製
水を媒体として用いて部分脱アセチル化キチン(以上の研究により、糖質を活用した新しい生分解性高分子材料の開発に資する数多くの重要な知見を集積することができ、本研究の初期の目)存在下でε-カプロラクトン(CL)を開環重合させ、キチン-g-オリゴカプロラクトンを合成した。また、リン酸緩衝液/メタノール中でのPDCのアミノ基とアクリル酸エチルとのマイケル型付加によりN-選択的にエステル化したキチン誘導体を調製した。さらにDMSO中、ポリビニルアルコール存在下でCLを開環重合させて対応するグラフト共重合体を得た。これらの共重合体の生分解性、熱的性質、フィルムの表面特性などを詳しく調べた。
以上の研究により、糖質を活用した新しい生分解性高分子材料の開発に資する数多くの重要な知見を集積することができ、本研究の初期の目的を達成することができた。

報告書

(5件)
  • 2002 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2001 実績報告書
  • 2000 実績報告書
  • 1999 実績報告書
  • 研究成果

    (60件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (60件)

  • [文献書誌] K.Aoi.: "Synthesis and Assembly of Novel Chitin Derivatives Having Amphiphilic Polyoxazoline Block Conolvmer as a Side Chain"Macromol.Chem.Phys. 200. 1112-1120 (1999)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Takasu: "New Chitin-Based Polymer Hybrids, 4: Soil Burial Degradation Behavior of Poly(vinyl alcohol)/Chitin Derivative Miscible Blends"J.Appl.Polym.Sci.. 73. 1171-1179 (1999)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Okada: "Biodegradable Polymers Based on Renewable Resources. III. Copolyesters Composed of 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol, 1,1-Bis(S-car-boxy-2-furyl)ethane, and Aliphatic"J.Appl.Polym.Sci.. 74. 3342-3350 (1999)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sato: "Characterization of Chitin-Based Polymer Hybrids by Temperature Programmed Analytical Pyrolysis Techniques. 2. Chitin-graft poly(2-methyl-2-oxazoline) /Poly(vinyl alcohol)"Macromolecules. 33. 357-362 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Seki: "Synthesis of Chitin Derivatives Having Peptide Side Groups by the Water-Soluble Active Ester Method"Macromol.Chem.Phys.. 201. 439-446 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Aoi: "Polypeptide-Synthetic Polymer Hybrids, 2. Miscibility of Poly(vinyl alcohol) with Polvsarcosine"Macromol.Chem.Phys.. 201. 1059-1066 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Aoi: "Synthesis of a Novel N-Selective Ester Functionalized Chitin Derivative and Water-soluble Carboxyethylchitin"Macromol.Chem.Phys.. 201. 1701-1708 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Okada: "Biodegradable Polymers Based on Renewable Resources. IV. Enzymatic Degradation ofPolyesters Composed of 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol and Aliphatic Dicarboxylic Acid"J.Appl.Polym.Chem.. 77. 338-346 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Okada: "Biodegradable Polymers Based on Renewable Resources, V. Synthesis and BiodegradationBehavior of Poly(ester amides Composed of 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol, α-Amino Acid"Appl.Polym.Sci.. 81. 2721-2734 (2001)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sato: "A Novel Evaluation Method for Biodegradability of Poly(butylene succinate-co-butyleneadipate) by Pyrolysis-Gas Chromatography"Polym.Degrad.Stab.. 73. 327-334 (2001)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Detchprohm: "Synthesis of a Novel Chitin Derivative Having Oligo(E-caprolactone) Side Chains in Aqueous Reaction Media"Macromol.Chem.Phys.. 202. 3560-3570 (2001)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Aoi: "Synthesis of a Poly(vinyl alcohol)-Based Graft Copolymer Having Poly(ε-caprolactone)Side Chains by Solution Polymerization"Macromol.Chem.Phys.. 203. 1018-1028 (2002)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sato: "Determrnation of Degree of Substitution in N-Carboxyethylated Chitin Derivatives by Pyrolysis-Gas Chromaography in the Presence of Oxalic Acid"J.Anal.Appl.Pyrolysis. 64. 177-185 (2002)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Okada: "Biodegradable Polymers Based on Renewable Resources, VI. Synthesis and Biodegradability of Polyester carbonate)s Containing 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol and"J.Appl.Polym.Sci.. 86. 872-880 (2002)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Aoi: "Nano-scale Molecular Shapes of Water-soluble Chitin Derivatives Having Monodisperse Poly(2-alkyl-2-oxazolinel Side Chains"Macromol.Chem.Phys.. 203. 2650-2657 (2002)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Okada: "Chemical Syntheses of Biodegradable Polymers"Prog.Polym.Sci.. 27. 87-135 (2002)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Okada: "Biodegradable Polymers from 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol (Isosorbide) and Its Related Compounds"Current Trends in Polymer Science. 7. 57-70 (2002)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Yokoe: "Biodegradable Polymers Based on Renewable Resources, VII. Synthesis of Novel Random and Alternating Copolycarbonates from 1,4:3,6-Dianhydrohexitols and Aliphatic Diols"J.Polym.Sci. : Part A : Polym.Chem.. 40. 2312-2321 (2003)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 岡田鉦彦: "グリーンプラスチック最新技術(第7章)"シーエムシー出版. 304 (2002)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 岡田鉦彦: "生分解性高分子の改質技術と成型加工における課題と対策(第2章第4節)"技術情報協会(印刷中). (2003)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Aoi, A.Takasu, M.Okada, T.Imae: "Synthesis and Assembly of Novel Chitin Derivatives Having Amphiphilic Polyoxazoline Blook Copolymer as a Side Chain"Macromol. Chem. Phys.. 200. 1112-1120 (1999)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Takasu, K.Aoi, M.Tsuchiya, M.Okada: "New Chitin-Based Polymer Hybrids, 4 : Soil Burial Degradation Behavior of Poly (vinyl alcohol)/Chitin Derivative Miscible Blends"J. Appl. Polym. Sci.. 73. 1171-1179 (1999)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Okada, K.Tachikawa, K.Aoi: "Biodegradable Polymers Based on Renewable Resources. III. Copolyesters Composed of 1, 4:3, 6-Dianhydro-D-glucitol, 1, 1-Bis (5-car-boxy-2-furyl) ethane, and Aliphatic Dicarboxylic Acid Units"J. Appl. Polym. Sci.. 74. 3342-3350 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sato, H.Ohtani, S.Tsuge, K.Aoi, A.Takasu, M.Okada: "Characterization of Chitin-Based Polymer Hybrids by Temperature Programmed Analytical Pyrolysis Techniques. 2. Chitin-graft-poly (2-methyl-2-oxazoline) /Poly (vinyl alcohol) Blends"Macromolecules. 33. 357-362 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Seki, K.Aoi, M.Okada, Y.Shiogai: "Synthesis of Chitin Derivatives Having Peptide Side Groups by the Water-Soluble Active Ester Method"Macromol. Chem. Phys.. 201. 439-446 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Aoi, R.Nakamura, M.Okada: "Polypeptide-Synthetic Polymer Hybrids, 2. Miscibility of Poly (vinyl alcohol) with Polysarcosine"Macromol. Chem. Phys.. 201. 1059-1066 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Aoi, T.Seki, M.Okada, H.Sato, S.Mizutani, H.Ohtani, S.Tsuge, Y.Shiogai: "Synthesis of a Novel-N-Selective Ester Functionalized Chitin Derivative and Water-soluble Carboxyethylchitin"Macromol. Chem. Phys.. 201. 1701-1708 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Okada, K.Tsunoda, K.Tachikawa, K.Aoi: "Biodegradable Polymers Based on Renewable Resources. IV. Enzymatic Degradation of Polyesters Composed of 1, 4:3, 6-Dianhydro-D-glucitol and Aliphatic Dicarboxylic Acid Moieties"J. Appl. Polym. Chem.. 77. 338-346 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Okada, M.Yamada, M.Yokoe, K.Aoi: "Biodegradable Polymers Based on Renewable Resources, V. Synthesis and Biodegradation Behavior of Poly (ester amide) s Composed of 1, 4:3, 6-Dianhydro-D-glucitol, α-Amino Acid, and Aliphatic Dicarboxylic Acid Units"J. Appl. Polym. Sci.. 81. 2721-2734 (2001)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sato, M.Furuhashi, D.Yang, H.Ohtani, S.Tsuge, M.Okada, K.Tsunoda, K.Aoi: "A Novel Evaluation Method for Biodegradability of Poly (butylene succinate-co-butylene adipate) by Pyrolysis-Gas Chromatography"Polym. Degrad. Stab.. 73. 327-334 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Detchprohm, K.Aoi, M.Okada: "Synthesis of a Novel Chitin Derivative Having Oligo (ε-caprolactone) Side Chains in Aqueous Reaction Media"Macromol. Chem. Phys.. 202. 3560-3570 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Aoi, H.Aoi, M.Okada: "Synthesis of a Poly (vinyl alcohol)-Based Graft Copolymer Having Poly (ε-caprolactone) Side Chains by Solution Polymerization"Macuomol. Chem. Phys.. 203. 1018-1028 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sato, S.Mizutani, H.Ohtani, S.Tsuge, K.Aoi, T.Seki, M.Okada: "Determination of Degree of Substitution in N-Carboxyethylated Chitin Derivatives by Pyrolysis-Gas Chromaography in the Presence of Oxalic Acid"J. Anal. Appl. Pyrolysis. 64. 177-185 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Okada, M.Yokoe, K.Aoi: "Biodegradable Polymers Based on Renewable Resources, VI. Synthesis and Biodegradability of Poly (ester carbonate) s Containing 1, 4:3, 6-Dianhydro-D-glucitol and Sebacic Acid Unis"J. Appl. Polym. Sci.. 86. 872-880 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Aoi, A.Takasu, M.Odada, T.Imae: "Nano-scale Molecular Shapes of Water-soluble Chitin Derivatives Having Monodisperse Poly (2-alkyl-2-oxazoline) Side Chains"Macromol. Chem. Phys.. 203. 2650-2657 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Okada: "Chemical Syntheses of Biodegradable Polymers"Prog. Polym. Sci.. 27. 87-135 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Okada, K.Aoi: "Biodegradable Polymers from 1, 4:3, 6-Dianhydro-D-glucitol (Isosorbide) and Its Related Compounds"Current Trends in Polymer Science. 7. 57-70 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Yokoe, K.Aoi, M.Okada: "Biodegradable Polymers Based on Renewable Resources, VII. Synthesis of Novel Random and Alternating Copolycarbonates from 1, 4:3, 6-Dianhydrohexitols and Aliphatic Diols"J. Polym. Sci. : Part A : Polym. Chem.. 40. 2312-2321 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Okada: "Synthesis of Biodegradable Plastics Utilizing Natural Products, Newest Techniques for Green Plastics"CMC. 95 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Okada: "Biodegradabie Polymers Using Sugar Diols Problems and Measures in Modification Techniques and Processing in Biodegradable Plastics"Joho-Gijyutsu Kyoukai.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Okada: "Biodegradable Polymers from 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol (Isosorbide) and Its Related Compounds"Current Trends in Polymer Science. 7. 57-70 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] K.Aoi: "Nano-Scale Molecular Shapes of Water-Soluble Chitin Derivatives Having Monodisperse Poly(2-alkyl-2-oxazoline) Side Chain"Macromolecular Chemistry and Physics. 203・18. 2650-2657 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] M.Okada: "Biodegradable Polymers Based on Renewable Resources, VI. Synthesis and Biodegradability of Poly(ester carbonate)s Containing 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol and Sebacic Acid Units"Journal Applied Polymer Science. 86・4. 872-880 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] K.Aoi: "Synthesis of a Poly(vinyl alcohol)-Based Graft copolymer Having Poly(ε-Caprolactone) Side Chains by solution Polymerization"Macromolecular Chemistry and Physics. 203・7. 1018-1028 (2002)

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      2002 実績報告書
  • [文献書誌] 岡田 鉦彦(分担執筆): "グリーンプラスチック最新技術 第7章 天然物を利用する生分解性プラスチックの合成"シー・エム・シー出版. 304 (2002)

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      2002 実績報告書
  • [文献書誌] M.Okada: "Biodegradable Polymers Based on Renewable Resources, VI. Synthesis and Biodegradability of Poly(ester carbonate)s Containing 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol and Sebacic Acid Units"Journal of Applied Polymer Science. (印刷中). (2002)

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      2001 実績報告書
  • [文献書誌] M.Okada: "Chemical Synthesis of Biodegradable Polymers"Progress in Polymer Science. 27・1. 87-133 (2002)

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      2001 実績報告書
  • [文献書誌] M.Okada: "Biodegradable Polymers Based on Renewable Resources. V. Synthesis and Biodegradation Behavior of Poly(ester amide)s Composed of 1,3,6-Dianhydro-D-glucitol, α-Amino Acids, and Aliphatic Dicarboxylic Acid Units"Journal of Applied Polymer Science. 81・11. 2721-2734 (2001)

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      2001 実績報告書
  • [文献書誌] H.Sato: "A Novel Evaluation Method for Biodegradability of Poly(butylene succinate-co-butylene adipate) by Pyrolysis-Gas Chromatography"Polymer Degradation and Stability. 73・2. 327-334 (2001)

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      2001 実績報告書
  • [文献書誌] S.Detchprohm: "Synthesis of a Novel Chitin Derivative Having Oligo(ε-caprolactone) Side Chains in Aqueous Reaction Media"Macromolecular Chemistry and Physics. 202・18. 3560-3570 (2001)

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      2001 実績報告書
  • [文献書誌] M.Okada: "Biodegradable Polymers Based on Renewable Resources, V. Synthesis and Biodegradation Behavior of Poly (ester amide)s Composed of 1,3,6-Dianhydro-D-glucitol, α-Amino Acids, and Aliphatic Dicarboxylic Aoid Units"Journal of Applied Polymer Science. (印刷中). (2001)

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      2000 実績報告書
  • [文献書誌] M.Okada: "Biodegradable Polymers Based on Renewable Resources. IV. Enzymatic Degradation of Polyesters Composed of 1,4 : 3,6-Dianhydro-D-glucitol and Aliphatic Dicarboxylic Acid Moieties"Journal of Applied Polymer Science. 77・2. 338-346 (2000)

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      2000 実績報告書
  • [文献書誌] N.Nomura: "A Catalytic Approach for Cationic Living Polymerization : Sc(OTf)_3-Catalyzed Ring-Opening Polymerization of Lactones"Macromolecules. 22・5. 1497-1499 (2000)

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  • [文献書誌] K.Aoi: "DNA-Based Polymer Hybrids, Part 1. Compatibility and Physical properties of Poly(vinyl alcohol)/DNA Sodium salt Blend"Polymer. 41・8. 2847-2853 (2000)

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  • [文献書誌] T.Seki: "Synthesis of Chitin Derivatives Having Peptied Side Groups by the Water-Soluble Active Ester Method"Macromolecular Chemistry and Physics. 201・4. 439-446 (2000)

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  • [文献書誌] K. Aoi: "Synthesis and Assembly of Novel Chitin Derivatives Having Amphiphilic Polyoxazoline Block Copolymer as a Side Chain"Macromolecular Chemistry and Physics. 200(5). 1112-1120 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] A. Takasu: "New Chitin-Based Polymer Hybrids 4 : Soil Burial Degradation Behavior of Poly(vinyl alcohol)/Chitin Derivative Miscible Blends"Journal of Applied Polymer Science. 73(7). 1171-1179 (1999)

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公開日: 1999-04-01   更新日: 2018-03-28  

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