| 研究課題/領域番号 |
11305065
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| 研究種目 |
基盤研究(A)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 東京工業大学 |
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研究代表者 |
高橋 孝志 東京工業大学, 大学院・理工学研究科, 教授 (80110724)
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| 研究分担者 |
土井 隆行 東京工業大学, 大学院・理工学研究科, 助教授 (90212076)
山田 晴夫 岡山理科大学, 理学部, 教授 (10175664)
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| 研究期間 (年度) |
1999 – 2001
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| 研究課題ステータス |
完了 (2001年度)
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| 配分額 *注記 |
41,160千円 (直接経費: 39,900千円、間接経費: 1,260千円)
2001年度: 5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
2000年度: 4,200千円 (直接経費: 4,200千円)
1999年度: 31,500千円 (直接経費: 31,500千円)
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| キーワード | コンビナトリアルケミストリー / 固相合成 / コンビナトリアルライブラリー / ビタミンD_3 / オリゴ糖 / オルソゴナル / グリコシル化反応 / スルホン酸エステルリンカー / ファイトアレキシンエリシター / ライブラリー構築 / スルフォナートリンカー / グリコシル化 / シリルリンカー / グリコシリル化 / トリエン / Wittig反応 / アルキル化 |
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| 研究概要 |
固相合成法は、多種多様な有機化合物(コンビナトリアルライブラリー)を短期間にしかも同時に合成する重要な方法である。すでにオリゴペプチド、オリゴヌクレオチドにおいては、固相合成が確立し自動合成が行われている。しかし、オリゴ糖、テルペン類などの生理活性有機化合物のコンビナトリアル化学は未開拓の分野である。本研究では、生理活性有機化合物のライブラリー構築を指向し、ビタミンD3類縁体および糖鎖の固相合成法の開発を目的として研究をなった。
ビタミンD_3類縁体の固相合成法の開発では、固相上にシリルリンカーを介して固定化した11-ヒドロキシCD環に対して、A環、と側鎖部を連続的に結合する合成法の開発に成功した。さらに、2種類のA環と6種類の側鎖を用いたコンビナトリアルライブラリー構築を行った結果、12種類のビタミンD3ライブラリーを得ることに成功した。
オリゴ糖の固相合成では、イネのファイトアレキシンエリシターをターゲットとして研究を行った。まず、固相上での連続的なβ(1,3)結合形成反応を用いて、分岐5糖の合成に成功した。次に、さまざまな分岐構造を有する糖鎖の合成を目指し、固相上でのオルソゴナル脱保護を用いたエリシター糖鎖合成を行った。その結果、液相法を用いて合成した3種の選択的な脱保護可能なβ(1.3)テトラグリコシドを有するテンプレートを固相上に固定化し、選択的脱保護-グリコシル化反応を行うことにより、3種類の分岐糖を1つの合成中間体から得ることに成功した。さらに、テンプレート構築を固相上で行う合成法の開発を目指し、ダイズのファイトアレキシンエリシター分岐7糖の合成を行った。その結果、糖受容体を固相上に担持し、オルソゴナルな糖受容体の活性化を利用したグリコシル化反応により、脱保護を含まない固相上でのテンプレート構築法の開発、および、それを用いた分岐7糖の合成に成功した。
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