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神経細胞アポトーシス死阻害剤の開発と脳内動態

研究課題

研究課題/領域番号 11358011
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分展開研究
研究分野 生物有機科学
研究機関岐阜大学

研究代表者

鈴木 正昭  岐阜大学, 工学部, 教授 (90093046)

研究分担者 塚田 秀夫  浜松ホトニクス(株), 中央研究所, 主任部員(研究職)
渡辺 恭良  大阪市立大学, 大学院・医学研究科, 教授 (40144399)
古田 享史  岐阜大学, 工学部, 助教授 (40173538)
研究期間 (年度) 1999 – 2001
研究課題ステータス 完了 (2001年度)
配分額 *注記
30,680千円 (直接経費: 29,000千円、間接経費: 1,680千円)
2001年度: 7,280千円 (直接経費: 5,600千円、間接経費: 1,680千円)
2000年度: 7,000千円 (直接経費: 7,000千円)
1999年度: 16,400千円 (直接経費: 16,400千円)
キーワード15R-TIC / 15-deoxy-TIC / 神経保護作用 / IP_2 / 高速メチル化反応 / PET法 / 血液-脳関門 / NEPP11 / 15-deoxy-TICメチルエステル / 抗アポトーシス作用 / 脳虚血 / プロスタサイクリン / アポトーシス阻害 / MRP / GS-Xポンプ / アポトーシス / 光親和性標識
研究概要

本研究では、神経細胞死阻害剤の開発に向けて、脳内中枢型PGI_2受容体探索分子15R-TICを中心としたプロスタグランジン分子プローブの創製と、その活用研究を展開した。15R-TICは高酸素状態で引き起こされる海馬神経細胞のアポトーシスを低濃度で完全に阻害する。また、ラット脳虚血モデルへの脳室内投与により海馬CA1ニューロンの虚血性神経細胞破壊を阻止し、in vivoにおいても顕著な脳神経保護作用を示した。詳細な構造活性相関研究の結果、より高活性で安定な構造を持つ誘導体15-deoxy-TICの創製に成功した。15-deoxy-TICメチルエステルは0.03mg/kgのi.v.投与で、虚血後24時間において脳の破壊を35%に押さえた。一方、TIC類の陽電子放射断層画像撮影法(PET法)への適用のため高速メチル化反応を開発し、ヒトレベルに適用できる高比放射活性PETトレーサーを合成する手法を確立した。これにより、15R-[^<11>C]TICメチルエステルを用いたラットおよび赤毛ザルでの脳PET画像の撮影に成功した。さらに、15-deoxy-[^<11>C]TICメチルエステルの合成にも成功し、PET画像解析を行った。その結果、ラットでは脳内集積が観測されたものの赤毛ザルでは集積が弱く、TIC類に霊長類での脳内移行性に差が認められた。脂溶性分子の脳内移行には血液-脳関門における薬物輸送タンパク質の関与が考えられ、その機能制御によりリガンドの脳内到達性を上げられる可能性がある。本研究では、関連タンパク質の一つであるGS-Xポンプに着目し、高い阻害活性を示す探索分子を創製することに成功した。また、ある種のエノン型PGが酸化ストレスによる神経細胞死を抑制することを発見し、高活性で毒性の低いNEPP11を創製することに成功した。今後、TIC類とともに脳機能改善薬としての開発が期待される。

報告書

(4件)
  • 2001 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2000 実績報告書
  • 1999 実績報告書
  • 研究成果

    (67件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (67件)

  • [文献書誌] M.Suzuki: "15-Deoxy-16-(m-tolyl)-17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin : a simple TIC derivative with potent anti-apoptotic activity for neuronal cells"Chem. Commun.. 307-308 (1999)

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  • [文献書誌] T.Satoh: "Prostaglandin J_2 and Its Metabolites Promote Neurite Outgrowth Induced by Nerve Growth Factor in PC12 Cells"Biochem. Biophys. Res. Commun.. 258. 50-53 (1999)

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  • [文献書誌] K.Furuta: "Molecular Design of Glutathione-derived Biochemical Probes targeting the GS-X Pump"Tetrahedron. 55. 7529-7540 (1999)

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  • [文献書誌] T.Satoh: "CNS-specific prostacyclin ligands as neuronal survival-promoting factors in the brain"Eur. J. Neurosci.. 11. 3115-3124 (1999)

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  • [文献書誌] K.Furuta: "[^<35>S]S-[5-(4-benzoylphenyl)pentyl]glutathione : A Versatile Radioligand Targeting GS-X Pumps with the Ability of Photoaffinity Labeling"Bioorg. Med. Chem. Lett.. 9. 2661-2666 (1999)

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  • [文献書誌] Yu Watanabe: "A novel subtype of prostacyclin receptor in the central nervous system"J. Neurochem.. 72. 2583-2592 (1999)

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  • [文献書誌] Y.Cui: "Protective Effect of Prostaglandin I_2 Analogs on Ischemic Delayed Neuronal Damage in Gerbils"Biochem. Biophys. Res. Commun.. 265. 301-304 (1999)

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  • [文献書誌] M.Suzuki: "Molecular Design of Prostaglandin Probes in Brain Research : High, Specific Binding to a Novel Prostacyclin Receptor in the Central Nervous System"Bull. Chem. Soc. Jpn.. 73. 1053-1070 (2000)

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  • [文献書誌] T.Satoh: "Facilitatory Roles of Novel Compounds Designed from Cyclopentenone Prostaglandins on Neurite Outgrowth-Promoting Activities of Nerve Growth Factor"J. Neurochem.. 75. 1092-1102 (2000)

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  • [文献書誌] T.Satoh: "Designed Cyclopentenone Prostaglandin Derivatives as Neurite Outgrowth-promoting Compounds for CAD Cells, a Rat Catecholaminergic Neuronal Cell Line of The Central Nervous System"Neurosci. Lett.. 291. 167-170 (2000)

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  • [文献書誌] M.Suzuki: "Rapid Methylation for the Synthesis of a ^<11>C-Labeled Tolylisocarbacyclin Imaging the IP_2 Receptor in a Living Human Brain"Tetrahedron. 56. 8263-8273 (2000)

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  • [文献書誌] K.Furuta: "Designed Prostaglandins with Neurotrophic Activities"CHEMBIOCHEM. 1. 283-286 (2000)

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  • [文献書誌] M.Bjorkman: "Synthesis of a ^<11>C-labelled prostaglandin F_<2α> analogue using an improved method for stille reactions with [^<11>C]methyl iodide"J. Labelled Compd. Radiopharm.. 43. 1327-1334 (2000)

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  • [文献書誌] T.Ishikawa: "The Human Multidrug Resistance-Associated Protein (MRP) Gene Family : From Biological Function to Drug Molecular Design"Clin. Chem. Lab. Med.. 38. 893-897 (2000)

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  • [文献書誌] T.Satoh: "Neurotrophic actions of novel compounds designed from cyclopentenone prostaglandins"J. Neurochem.. 77. 50-62 (2001)

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  • [文献書誌] S.Fukushima: "Antitumor activity, optimum administration method and pharmacokinetics of 13,14-dihydro-15-deoxy-Δ^7 -prostaglandin A_1, methyl ester (TEI-9826) integrated in lipid microspheres (Lipo TEI-9826)"Anticancer Drugs. 12. 221-234 (2001)

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  • [文献書誌] T.Ikemoto: "Effects of dantrolene and its derivatives on Ca^<2+> release from the sarcoplasmic reticulum of mouse skeletal muscle fibres"Br. J. Pharmacol.. 134. 729-736 (2001)

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  • [文献書誌] Y.Sasaki: "NOVEL AND SPECIFIC Rho-KINASE INHIBITOR, H1152P, DIRECTED AGAINST THE Rho-KINASE INVOLVED PATHWAY"CELL. MOL. BIOL. LETT.. 6. 506 (2001)

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  • [文献書誌] T.Takamatsu: "Specific ligand for a central type prostacyclin receptor attenuates neuronal damage in a rat model of focal cerebral ischemia"Brain Research. 925. 176-182 (2002)

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  • [文献書誌] M.Ikenoya: "Inhibition of Rho-kinase-induced myristoylated alanine-rich C kinase substrate (MARCKS) phosphorylation in human neuronal cells by H-1152, a novel and specific Rho-kinase inhibitor"J. Neurochem.. 81. 9-16 (2002)

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  • [文献書誌] Y.Sasaki: "The novel and specific Rho-kinase inhibitor (S)-(+)-2-methyl-1-[(4-methyl-5-isoquinoline)sulfonyl]-homopiperazine as a probing molecule for Rho-kinase-involved pathway"Pharmacology & Therapeutics. 93. 225-232 (2002)

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  • [文献書誌] T.Hosoya: "[^<125>I]-N-[(3-Azido-5-iodo)benzyl]dantrolene and [^<125>I]-N-{[3-iodo-5-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)]benzyl}dantrolene : Photoaffinity Probes Specific for the Physiological Ca^<2+> Release from Sarcoplasmic Reticulum of Skeletal Muscle"Bioorg. Med. Chem. Lett.. 12. 3263-3265 (2002)

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  • [文献書誌] T.Hosoya: "Dantrolene Analogues Revisited : General Synthesis and Specific Functions Capable of Discriminating Two Kinds of Ca^<2+> Release from Sarcoplasmic Reticulum of Mouse Skeletal Muscle"Bioorg. Med. Chem.. 11. 663-673 (2003)

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  • [文献書誌] M. Suzuki: "15-Deoxy-16-(m-toly1)-17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin: a simple TIC derivative with potent anti-apoptotic activity for neuronal cells."Chem. Comun.. 307-308 (1999)

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  • [文献書誌] T. Satoh: "Prostaglandin J_2 and Its Metabolites Promote Neurite Outgrowth Induced by Nerve Growth Factor in PC12 Cells."Biochem. Biophys. Res. Commun.. 258. 50-53 (1999)

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  • [文献書誌] K. Furuta: "Molecular Design of Glutathione-derived Biochemical Probes targeting the GS-X Pump."Tetrahedron. 55. 7529-7540 (1999)

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  • [文献書誌] T. Satoh: "CNS-specific prostacyclin ligands as neuronal survival-promoting factors in the brain."Eur. J. Neurosci.. 11. 3115-3124 (1999)

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  • [文献書誌] K. Furuta: "[^<35>S]S-[5-(4-benzoylphenyl)pentyl]glutathione: A Versatile Radioligand Targeting GS-X Pumps with the Ability of Photoaffinity Labeling."Bioorg. Med. Chem. Lett.. 9. 2661-2666 (1999)

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  • [文献書誌] Yu. Watanabe: "A novel subtype of prostacyclin receptor in the central nervous system."J. Neurochem.. 72. 2583-2592 (1999)

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  • [文献書誌] Y. Cui: "Protective Effect of Prostaglandin I_2 Analogs on Ischemic Delayed Neuronal Damage in Gerbils."Biochem. Biophys. Res. Commun.. 265. 301-304 (1999)

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  • [文献書誌] T. Satoh: "Facilitatory Roles of Novel Compounds Designed from Cyclopentenone Prostaglandins on Neurite Outgrowth-Promoting Activities of Nerve Growth Factor."J. Neurochem.. 75. 1092-1102 (2000)

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  • [文献書誌] T. Satoh: "Neurotrophic actions of novel compounds designed from cyclopentenone prostaglandins."J. Neurochem.. 77. 50-62 (2001)

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公開日: 1999-04-01   更新日: 2016-04-21  

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