• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

π電子間相眼作用を利用したキラリティ認識蛍光・吸光試薬の開発

研究課題

研究課題/領域番号 11440214
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 分離・精製・検出法
研究機関北海道大学

研究代表者

中村 博  北海道大学, 大学院・地球環境科学研究科, 教授 (00117194)

研究分担者 諸角 達也  北海道大学, 大学院・理学研究科, 助手 (50271713)
吉田 登  北海道大学, 大学院・地球環境科学研究科, 助教授 (00158461)
田中 俊逸  北海道大学, 大学院・地球環境科学研究科, 教授 (30142194)
研究期間 (年度) 1999 – 2001
研究課題ステータス 完了 (2001年度)
配分額 *注記
11,300千円 (直接経費: 11,300千円)
2001年度: 2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
2000年度: 3,500千円 (直接経費: 3,500千円)
1999年度: 5,700千円 (直接経費: 5,700千円)
キーワード分子認識 / エキサイマー / 蛍光スペクトル / クラウンエーテル / 錯形成 / アルカリ土類金属 / キラリティー
研究概要

本研究では、キラルな分子をターゲットとし、これに対して抱接(分子認識)し、その結果を錯形成による蛍光性官能基の電子状態変化、すなわち蛍光スペクトルの波長・強度の変化という信号に変換して、検出しようとするものである。
(1)オリゴペプチド鎖の両末端にピレンを導入した試薬の開発 アミノ酸をターゲット分子として分子設計を行い、1,4-ジアミノブタンにL-フェニルアラニン等のアミノ酸をペプチド(アミド)結合で導入し、さらにナフタレンやピレン等の蛍光・官能基をアミド結合で両端に2個導入した化合物を合成した。これらは、アミド部位のカルボニル酸素とアミド窒素上の水素原子によって、ゲスト分子と水素結合による錯形成を行うと期待された。
ゲスト分子として、D-及び、L-フェニルアラニンエチルエステルとの錯形成を試み、D体とL体に対する差は小さいものの、蛍光強度の増加がみられ、キラリティの認識を行うことが示された。また、^1H-NMRスペクトルからは、錯形成に際し、D体とL体を区別していることが示された。
(2)シクロデキストリンにナフタレンを導入した試薬の開発 シクロデキストリンを分子認識部位として選び、これに種々のスペーサーとしてのメチレン鎖を介してナフタレンを導入した化合物を分子設計し、合成を行った。この試薬については、水溶中でpHの変化により蛍光強度が変化し、pHセンサーとして利用できることがわかった。また、種々のゲスト分子と錯形成することにより、蛍光強度が変化し、分子認識-検出試薬として利用できることを示した。また、誘起CD(円偏光二色性)により、キラリティが認識できることがわかった。

報告書

(4件)
  • 2001 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2000 実績報告書
  • 1999 実績報告書
  • 研究成果

    (37件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (37件)

  • [文献書誌] Hideki Kuramitz: "Electrochemical Evaluation of Interaction between Avidin and Biotin Self-assembled Using Marker Ions"Chem. Lett.. 725-726 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideki Kuramitz: "Control of Electrocatalytic Oxidation of NADH Using an Interaction between Labeled Biotin with Dopamine and Avidin"J. Electroanal. Chem.. 466. 117-121 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideki Kuramitz: "Electrocatalytic Reduction of Hemoglobin at a Self-Assembled Monolayer Electrode Containing Redox Dye, Nile Blue as an Electron-Transfer Mediator"Anal. Sci.. 15(3). 589-592 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Noboru Yoshida: "Copper (II)-Assisted Self-assebmly of Bis N, O-Bidentate Schiff Bases : New Blocks for a Double-helical Supramolecular Motif"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 975-983 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Noboru Yoshida: "Induced Circular Dichroism Spectra of α-β-, and γ-Cyclodextrin Complexes with π-Conjugate Compounds. Part2. Chiral Dimer Formation and Polarization Directions of π-π^* Transitions in Some Hydroxyazo Guests Having a Naphthalene Nucleus"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 379-386 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Noboru Yoshida: "Supramolecular Motifs in Metal Complexes of Shiff Bases. Part 5. Zinc(II)-Assisted Self Assembly of Some Bis N, N-and N, O-Bidentate Schiff Bases and Chiral Packing Modes in Solid State"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 17-26 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tatsuya Morozumi: "New Fluorescent "Off-On" Behavior of 9-Anthryl Aromatic Amides through Controlling the Twisted Intramolecular Charge Transfer Relaxation Process by Complexation with Metal Ions"J. Phys. Chem.. 105(5). 2923-2931 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Toshiyuki Ito: "Photoinduced Electron Transfer and its Magnetic Field Dependence in Supramolecular Complex of Zinc (II) Tetrapenylporphyrin-Viologen Chain-Linked Compound with 2,3,6-Tri-O-methyl-β-cyclodextrin"Chem. Phys. Lett.. 340(3,4). 308-316 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Toshiyuki Ito: "Magnetic Field Effects on the Lifetimes Triplet Biralicals Photogenerated from Zinc (II) Tetraphenylporphyrin-Viologen Chain-Linked Compounds : Dependence on Spacer Chain Length and Environment"Bull. Chem. Soc. Jpn.. 74(4). 657-665 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Noboru Yoshida: "Supramolecular Motifs in Metal Complexes of Shiff Bases. Part 6. Topology of Two Types of Self-assembly of N, O-Bidentate Shiff Base Ligands by Copper (II) Ions"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1674-1678 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kazuaki Harata: "Crystal Structures of 6-Deoxy-6-mono-substituted β-Cyclodextrins. Substituent-regurated One-dimensional Arrays of Macrocycles"J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1667-1673 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tomomi Ujiie: "Rotaxne Type Complexation Behavior of Cyclodextrins with Zinc (II) tetraphenylporphyrin-Viorogen Linked Compounds"J. Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. (in press).

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideki Kuramitz: "Electrochemical Evaluation of Interaction between Avidin and Biotin Self-assembled Using Market Ions"Chem. Lett.. (8). 725-726 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideki Kuramitz: "Control of Oxidation of NADH Using an Interaction between Labeled Biotin with Dopamine and Avidin"J. Electroanal. Chem.. 466. 117-121 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideki Kuramitz: "Electrocatalytic Reduction of Hemoglobin at a Self-Assembled Electrode Containing Redox Dye, Nile Blue as an Electron-Transfer Mediator"Anal. Sci.. 15(3). 589-592 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Noboru Yoshida: "Cooper(II)-Assisted Self-assebmly of Bis-N,O-Bidentate Schiff Bases: New Blocks for a Double-helical Supramolecular Motif"J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. 975-983 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Noboru Yoshida: "Induced Circular Dichroism Spectra of α- β-, and γ-Cycloaextrin Complexes with π-Conjugate Compounds. Part 2. Chiral Dimer Formation and Polarization Directions of π-π Transitions in Some Hydroxyazo Guests Having a Naphthalene Nucleus"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. 379-386 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Noboru Yoshida: "Supramolecular Motifs in Metal Complexes bf Shiff Bases. Part 5. Zinc(II)-Assisted Self Assembly of Some Bis-N,N- and N,O-Bidentate, Shiff Bases and Chiral Packing Modes in Solid State"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2000. 17-26 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tatsuya Morozumi: "New Fluorescent "Off-On" Behavior of 9-Anthryl Aromatic Amides through Controlling the twisted Intramolecular Charge Transfer Relaxation Process by Complexation with Metal Ions"J. Phys. Chem.. 105(15). 2923-2931 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Toshiyuki Ito: "Photoinduced Electron Transfer and its Magnetic Field Dependence in Supramolecular Complex of Zinc(II) Tetraphenylporphyrin-Viologen Chain-Linked Compound with 2,3,6-Tri-O-methyl-β-cyclodextrin"Chem. Phys. Lett.. 340(3, 4). 308-316 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Toshiyuki Ito: "Magnetic Field Effects on the Lifetimes Triplet Biradicals Phbtogenerated from Zinc(II) Tetraphenylporphyrin-Viologen Chain-Linked Compounds: Dependence on Spacer Chain Length and Environment"Bull. Chem. Soc. Jpn.. 74(4). 657-665 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Noboru Yoshida: "Supramolecular Motifs in Metal Complexes of Shiff Bases. Part 6. Topology of Two Types of Self-assembly of N,O-Bidentate Shiff Base Logands by Copper(II) Ions"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001. 1674-1678 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kazuaki Harata: "Crystal Structures of 6-Deoxy-6-mono-substituted β-Cyclodextrins. Substituent-regurated One-dimensional Arrays of Macrocycles"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001. 1667-1673 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tomomi Ujiie: "Rotaxne Type Complexation Behavior of Cyclodextrins with Zinc(II)tetraphenylporphyrin-Viorogen Linked Compounds"J. Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. (in press).

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tatsuya Morozumi: "New Fluorescent "Off-On" Behavior of 9-Anthryl Aromatic Amides through Controlling the Twisted Intramolecular Charge Transfer Relaxation Process by Complexation with Metal Ions"J. Phys. Chem.. 105(15). 2923-2931 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Toshiyuki Ito: "Photoinduced Electron Transfer and its Magnetic Field Dependence in Supramolecular Complex of Zinc(II) Tetraphenylporphyrin-Viologen Chain-Linked Compound with 2,3,6-Tri-O-methyl-β-cyclodextrin"Chem. Phys. Lett.. 340(3,4). 308-316 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Toshiyuki Ito: "Magnetic Field Effects on the Lifetimes of Triplet Biradicals Photogenerated from Zinc(II) Tetraphenylporphyrin-Viologen Chain-Linked Compounds : Dependence on Spacer Chain Length and Environment"Bull. Chem. Soc. Jpn.. 74(4). 657-665 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Noboru Yoshida: "Supramolecular Motifs in Metal Complexes of Shiff Bases. Part6. Topology of Two Types of Self-assembly of N,O-Bidentate Shiff Base Ligands by Copper(II) Ions"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001. 1674-1678 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Kazuaki Harata: "Crystal Structures of 6-Deoxy-6-monosubstituted β-Cyclodextrins. Substituent-regurated One-dimensional Arrays of Macrocycles"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001. 1667-1673 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Tomomi Ujiie: "Rotaxne Type Complexation Behavior of Cyclodextrins with Zinc(II)tetraphenylporphyrin-Viorogen Linked Compounds"J. Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. (印刷中). (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Tatsuya Morozumi: "New Fluorescent "Off-On" Behavior of 9-Anthryl Aromatic Amides through Controlling TICT Relaxation Process by Complexation with Metal Irons"The Journal of Physical Chemistry B. 105(印刷中). (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Toshiyuki Itoh: "Magnetic Field Effects on the Lifetimes of Triplet Biradicals Photogenerated from Zinc (II) Tetraphenylporphyrin-Viologen Chain -Linked Compounds : Dependence on the Spacer Chain Length and Microenvironment."Bulletin of the Chemical Society of Japan. 74(印刷中). (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] 中村博: "パソコンによるFT-NMRのデータ処理"三共出版. 112 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] 穴田貴久: "アントラセンを末端に有するポリエテール型蛍光試薬の錯形成挙動"分析化学. 48(12). 1107-1114 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Mitsuhiko Morisue: "Molecular Recognition and Monolayer Formation of Azobenzene-Containing Nucleobase Amphiphile Assisted by cis-trans Photoisomerization at Air-Water Interface"Molecular Crystal and Liquid Crystal. 337. 457-460 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Hideki Kuramitz: "Electrochemical Evaluation of Interaction between Avidin and Biotin Self-assembled Using Marker Ions"Chemistry Letters. 8. 725-726 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Hideki Kuramitz: "Control of Electrocatalytic Oxidation of NADH Using an Interaction between Labeled Biotin with Dopamine and Avidin"Journal of Electroanalytical Chemistry. 466. 117-121 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書

URL: 

公開日: 1999-04-01   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi