| 研究課題/領域番号 |
11480159
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
生物有機科学
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| 研究機関 | 東北大学 |
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研究代表者 |
原田 宣之 東北大学, 多元物質科学研究所, 教授 (30006324)
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| 研究分担者 |
松本 高利 東北大学, 多元物質科学研究所, 助手 (50343041)
渡辺 政隆 東北大学, 多元物質科学研究所, 助教授 (10006330)
門出 健次 東北大学, 多元物質科学研究所, 助手 (40210207)
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| 研究期間 (年度) |
1999 – 2002
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| 研究課題ステータス |
完了 (2002年度)
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| 配分額 *注記 |
14,800千円 (直接経費: 14,800千円)
2002年度: 2,700千円 (直接経費: 2,700千円)
2001年度: 2,900千円 (直接経費: 2,900千円)
2000年度: 3,600千円 (直接経費: 3,600千円)
1999年度: 5,600千円 (直接経費: 5,600千円)
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| キーワード | 分子キラリティー / CD励起子キラリティー法 / 絶対立体化学 / 不斉補助基 / 光学分割 / X線結晶解析 / NMRによるキラル認識 / MSによる鏡像体過剰決定 / 2-メトキシ-2-(1-ナフチル)プロピオン酸 / 光学純度 / MSスペクトルによる鏡像体過剰決定 / キラルフタル酸法 / HPLC-CD検出計 / CD励起子カイラリティー法 / キラルC60フラーレン / 光学分割の実用化法 / キラルモノアミン / CD補助基 / 分子軌道法計算 / 光学分割能 / 磁気異方性効果 / キラルモノアルコール / 励起子分裂型CD / 分子力場計算 / 分子軌道法 / 配座解析 / 絶対配置 |
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| 研究概要 |
1.我々は単一の官能基を有する天然有機化合物の絶対立体化学を励起子キラリティー法で決定する新規戦略の開発に成功した。現在、さらに計算の信頼性向上のための研究を推進している。
2.我々は、種々のラセミ体アルコールに不斉補助基のキラルカルボン酸を共有結合させてジアステレオマーエステルを得て、シリカゲルHPLCにより分離し、不斉補助基を切断し光学的に純粋なアルコールを得る方法の開発と種々の系への応用に成功した。この方法ではHPLCでジアステレオマーを明瞭に分離でき、得られた各ジアステレオマーは光学的に純粋であり、不斉補助基を切断して得られる化合物は光学純度100%である。
3.我々は絶対配置既知の不斉補助基chiral dichlorophthalic acidを内部標準として、X線結晶解析を行い問題部分の絶対配置を決定する方法の開発と応用に成功した。この場合、重原子を含む必要は無く、得られる結果は全く明瞭である。
4.さらに我々は最近、良く使用されるNMRの磁気異方性効果を用いた方法が適用できる理想的なキラルカルボン酸2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionic acid(MαNP acid)の開発にも成功した。この方法は天然有機化合物の絶対構造研究に特に有用である。我々の開発したこの試薬は、Mosher試薬MTPAや、Trost試薬MPAなどよりも優れており、これらを凌駕している。
5.我々はさらにこのキラルカルボン酸MαNP acidが種々のアルコール類の不斉識別能力に優れ、光学分割に応用できることを明らかにした。
6.以上に挙げたキラルカルボン酸MαNP acidの特徴から我々は最近、1H NMRあるいはMSを用いた新しい鏡像体過剰決定法の開発にも成功した。
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