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蛍光性不斉標識化による天然有機化合物の超微量絶対構造式決定システムの開発

研究課題

研究課題/領域番号 11556019
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分展開研究
研究分野 生物生産化学・応用有機化学
研究機関東北大学

研究代表者

大類 洋  東北大学, 大学院・農学研究科, 教授 (20100050)

研究分担者 和田 明生  日本分光(株), 第一技術部, 部長(研究職)
赤坂 和昭  東北大学, 大学院・農学研究科, 助教授 (10201881)
研究期間 (年度) 1999 – 2000
研究課題ステータス 完了 (2000年度)
配分額 *注記
11,100千円 (直接経費: 11,100千円)
2000年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
1999年度: 8,900千円 (直接経費: 8,900千円)
キーワードキラル識別 / オンラインHPLC-励起子CD分析 / 絶対配置の決定 / 蛍光CD / 蛍光性不斉誘導化試薬 / フェムトモルレベル分析 / 蛍光性糖骨格誘導化試薬 / 遠隔位不斉識別
研究概要

光学活性化合物のエナンチオマーの超高感度識別試薬としての蛍光性不斉誘導化試薬(S)-2-^tブチル-2-メチル-1、3-ベンゾジオキソール-4-カルボン酸(1)を開発し,それを用いて海洋性天然物であるシガトキシン、ガンビエール酸の絶対構造式の決定を行なった。また1を用いた新しいキラル分析法オンラィン-HPLC-励起子CD法を開発し、グリセロール類の絶対構造式決定を行なった。さらに、1より不斉識別能の優れた(S)-2-メチル-2-β-ナフチル-1、3-ベンゾジオキソール-4-カルボン酸(2)を開発し、オリゴ糖の構成単糖のD,Lまで決定できる糖のメチル化分析システムを開発した。本システムにより、オゴ海苔食中毒の原因物質であるポリカルベノシドAの絶対構造式の決定を行なった。次に、分岐メチル脂肪酸の超微量絶対配置決定のための試薬、(R,R)-または(S,S)-2-(2,3-アントラセンジカルボキシイミド)シクロヘキサノール(3)を開発し、カルボキシル基から2〜24位までの分岐メチルをもつ脂肪酸のナノグラムレベルでの絶対配置決定システムを開発した。このシステムでセラミド類およびガングリオシド類の絶対構造式の決定を行なった。
さらに、光学活性アルコールおよびアミン類の絶対構造式決定のための蛍光性不斉誘導体化試薬、(R,R)-および(S,S)-2-(2,3-アントラセンジカルボキシイミド)シクロヘキサンカルボン酸(4)、と3,4,6-トリ-O-アセチル-2-デオキシ-2-(2、3-ナフタレンジカルボキシイミド)-β-D-グルコピラノシルブロミド(5)を開発した。4を用いる一級および2級アルコールの絶対構造式決定システムの開発を行なった。

報告書

(3件)
  • 2000 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1999 実績報告書
  • 研究成果

    (22件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (22件)

  • [文献書誌] Kazuaki Akasaka,Seliochlro Imalzuml,and Hiroshi Ohrui: "EnantiomerlcSeparation of Branched Fatty Acids Having Chiral Centers Remote From the Carboxyl Group by labelling with Chiral Fluorescent Derivatization Reagents"Enantiomer. 3. 169-174 (1999)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Shimizu,Jeoong-Hwana Kim,K.Akasaka and H.Ohrui: "Application of (S) -TBMB Carboxylic Acid-Based On-lineHPLC-Exciton-CD Analysis to Acyclic Vicinal Aicohols and Amino Alcohols"Chirality,. 11. 149-159 (1999)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Sato,K.Shimizu,Jeong-Kim,and E.Ami.K.Akasaka,H.Ohrul,and H.Meguro: "Study on the Application of the (S) -2-tert-Buty1-2-methyl-1,3-benzodioxole-4-Carboxylic acid based On-line HPLC-Exciton CD Analysis to Acyclic Vicinal Diols and 1,3-DioIs"Chromatography. 20. 71-80 (1999)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ei'ichi Ami and Hiroshi Ohrui: "Lipase-Catalyzed Kinetic resolution of (±) -trans and cis-2-AzidocycloalkanoIs"Biosci, Biotechnol.Biochem.. 63. 2150-2156 (1999)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kazuaki Akasaka and Hiroshi Obrui: "Enantiomeric Separation of Branched Fatty Acids after Conversion withTrans-2-(2,3-Santhra cenedicarbo ximido)cyclohexanol, a Highly Sensitive Chiral Fluorescent Conversion Reagent"Biosci, Biotechnol.Biochem.. 63. 1209-1215 (1999)

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  • [文献書誌] 赤坂和昭,今泉啓一郎,大類洋: "蛍光不斉誘導体化試薬による分岐脂肪酸の遠隔位不斉識別"分析化学. 48. 1085-1094 (1999)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Pu Qian,H.Nanjo,T.Yokoyama,T.M.Suzuki,K.Akasaka,and H.Ohrui: "Chiral molecular patterns of self-assembled ion Pirs composed of (R,S),(S)-16-methyloctadecanoic acid and 4, 4'-bipyridine"Chem.Commun.,. 2021-2022 (2000)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Akasaka,S.Shitilyukari S.Matsuoka,M.Murata,H.Meguro,and H.Ohrui: "Absolute Configuration of a Ceramidewith a Novel Branched-Chain Fatty Acid Isolated from the Eplphylic Dinoflagellate, Coolja, monotis,"Biosci.Biotechnol.Biochem.,. 64. 1842-1846 (2000)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 赤坂和昭,大類洋: "蛍光試薬"ぶんせき. 11. 678-683 (2000)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kazuaki Akasaka, Seiiochlro Imaizumi, and Hiroshi Ohrui: "EnantiomericSeparation of Branched Fatty Acids Having Chiral Centers Remote From the Carboxyl Group by labelling with Chiral Fluorescent Derivatization Reagents"Enantiomer. 3. 169-174 (1999)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kumi Shimizu, Jeoong-Hwan Kim, Kazuaki Akasaka and Hiroshi Ourui: "Application of(S)-TBMB Carboxylic Acid-Based On-lineHPLC-Exciton-CD Analysis to Acyclic Vicinal Aicohols and Amino Alcohols"Chirality. 11. 149-159 (1999)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Syn-ichi Sato, Kumi Shimizu, Jeong-Kim, and Eiichi Ami, Kazuaki Akasaka, Hiroshi Ohrui, and Hiroshi: "Study on the Application of the(S)-2-tert-Butyl-2-methyl-1, 3-benzodioxole-4-Carboxylic acid based On-line HPLC-Exciton CD Analysis to Acyclic Vicinal Diols and 1, 3-Diols"Chromatography. 20. 71-80 (1999)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ei' ichi Ami and Hiroshi Ohrui: "Lipase-Catalyzed Kinetic resolution of(±)-trans and cis-2-Azidocycloalkanols"Biosci, Biotechnol.Biochem.. 63. 2150-2156 (1999)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kazuaki Akasaka, Keiichiro Imaizumi, and Hiroshi Ohrui: "Enantiomeric Separation of Branched Fatty Acids having chiral centers remote from the carboxyl group by derivatization with chiral fluorescent-labelling reagents"BUNSEKI KAGAKU. 48. 1085-1094 (1999)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Pu Qian, Hiroshi Nanjo, Toshiro Yokoyama, Toshishige M.Suzuki, Kazuaki Akasaka, and Hiroshi Ohrui: "Chiral molecular patterns of self-assembled ion Pirs composed of(R, S), (S)-16-methyloctadecanoic acid and 4, 4'-bipyridine"Chem.Commun.. 2021-2022 (2000)

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    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kazuaki Akasaka, Seiya Shitijyukari Shigeru Matsuoka, Michio Murata, Hiroshi Meguro, and Hiroshi Ohrui: "Absolute Configuration of a Ceramidewith a Novel Branched-Chain Fatty Acid Isolated from the Epiphylic Dinoflagellate, Coolja, monotis"Biosci, Biotechnol.Biochem.. 64. 1842-1846 (2000)

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    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kazuaki Akasa, Hiroshi Ohrui: BUNSEKI. 11. 678-683 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Pu Qlan,H.Nanjo,T.Yokoyama,Toshishige M.Suzuke,Kazuaki Akasaka and Hiroshi Ohrui.: "Chiral molecular patterns of self-assembled ion pairs composed of (R,S),(S)-16-methyloctadecanoic acid and 4,4'-bipyridine"Chem.Commun.,. 2021-2022 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Kazuaki Akasaka,Seiya Shichllyukari,Shigeru Matsuka,Michio Murata,Hiroshi Meguro,and Hiroshi Ohrui: "Absolute Configuration of a Ceramide with a Novel Branched-chain Fatty Acid Isolated from the Epiphytic Dinoflagellate, Cooliamonotis"64(9). 1842-1846 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] K.Akasaka,H.Ohrui: "Application of (S)-TBMB Carboxylic Acid-Based On-Line HPLC-Exciton CD Analysis to Acyclic Vicinal Alcohols and Amino Alcohols"CHIRALITY. 11. 149-159 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] S.Sato,K.Simizu,Jeong-Hwan Kim,E.Ami,K.Akasaka,H.Orui: "Study On The Application of the (S)-2-tert-Butyl-2-methyl-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acidbaced On-line HPLC-Exciton CD Analysis to Acyclic Vicinal Diols And 1,3-Diols"Chromatography. 20. 71-80 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] K.Akasaka,H.Ohrui: "Enatiomeric Separation of Branched Fatty Acids after Conversion with trans-2-(2,3-Anthracenedicarboximido) cyclohexanol, a Highly Sensitive Chiral Fluorescent Conversion Reagent"Biosci. Biotechnol. Biochem.. 63・7. 1209-1215 (1999)

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      1999 実績報告書

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公開日: 1999-04-01   更新日: 2016-04-21  

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