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海洋生物付着阻害物質の探索および開発研究

研究課題

研究課題/領域番号 11558079
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分展開研究
研究分野 生物有機科学
研究機関名古屋大学

研究代表者

上村 大輔  名古屋大学, 大学院・理学研究科, 教授 (00022731)

研究分担者 末永 聖武  静岡県立大学, 薬学部, 助手 (60273215)
有本 博一  名古屋大学, 大学院・理学研究科, 助教授 (60262789)
木越 英夫  筑波大学, 化学系, 教授 (90169839)
小山 智之(諏佐 智之)  物質科学国際研究センター, 講師(研究機関研究員)
KOYAMA Tomoyuki  NAGOYA UNIVERSITY, RESEARCH CENTER FOR MATERIAL SCIENCE, INSTRUCTOR
小山 智之(諏佐)  名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 講師(研究機関研究員)
山田 薫  名古屋大学, 大学院・理学研究科, 博士研究員
山田 昭浩  名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 講師
研究期間 (年度) 1999 – 2002
研究課題ステータス 完了 (2002年度)
配分額 *注記
12,200千円 (直接経費: 12,200千円)
2002年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
2001年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
2000年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1999年度: 6,200千円 (直接経費: 6,200千円)
キーワード生物付着阻害活性物質 / 抗菌性物質 / バイオフィルム / Zamamistatin / Hedathiosulfonic acids / N-γ-Glutamyl-boletine / Tribromoacetoamide / 抗癌剤 / boletine / 抗菌活性試験法 / 野外試験 / 海洋産天然有機化合物 / 単離・構造決定 / ザマミスタチン / ナキトリオール / トリブロモアセトアミド / 生物汚損 / サンゴ / ナキジノールA / 船底塗料 / ブロモチロシン誘導体 / 生物付着阻害活性 / 付着性細菌 / 抗菌活性 / 野外実験
研究概要

海洋生物付着の前段階であるバイオフィルムの形成阻害活性物質を探索することを特徴とする研究の結果、新規物質であるZamamistatin、Hedathiosulfonic acids、N-γ-Glutamyl-boletine、Tribromacetamide誘導体を含む10種を越える抗菌物質を天然から見出した。量的供給の問題を解決した一部の化合物については実際の防汚剤としての可能性を探るために野外試験も実施中である。
強い抗菌性を有するZamamistatinの全合成研究が既に着手され、また新規アミノ酸より成り種々の誘導体への展開が期待されるN-γ-Glutamyl-boletineの合成に成功しているので、これらの物質及びその誘導体について野外試験をはじめとする防汚剤としての評価の段階に入っている。最近になって防汚剤として酸化チタンの光反応による活性酸素を利用する方法が注目を集める等の新しい展開も見えているが、まだ次の時代を担う決定的な解決策は得られてはおらず、引き続きいろいろな可能性を検討することが必要であると考える。
一方、得られた抗菌活性物質の作用を詳細に検討した結果、例えばN-Benzyl-N-methyl-tribromo-acetoamideやその関連物質である4-Tribromo-3-oxobutyl-benzeneは抗癌剤等の医薬品としての利用価値が示唆された。これらの化合物については現在その基礎的な試験を実施中であり、今後の発展が期待される。
このように海洋付着性細菌(Rhodospirillum salexigens SCRC-113株)に対する阻害活性を指標とする物質探索は、防汚剤を目指す付着阻害物質のみならず医薬品等への展開を視野に入れ得る物質を発見することも期待できるが明らかになった。
本研究の戦略に問題はなく、今後も継続して環境汚染に直結しない防汚剤発見に寄与することが不可欠である。

報告書

(5件)
  • 2002 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2001 実績報告書
  • 2000 実績報告書
  • 1999 実績報告書
  • 研究成果

    (47件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (47件)

  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Isolation and Structures of Haterumalides NA, NB, NC, ND, and NE, Novel Macrolides from an Okinawan Sponge Ircinia sp."Tetrahedron Letters. 40. 6309-6312 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Zamamistatin, a significant antibacterial bromotyrosine derivative, from the Okinawan sponge Pseudoceratina purpurea"Tetrahedron Letters. 42. 5265-5267 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Terpiodiene : A Novel Tricyclic Alcohol from the Okinawan Sponge Terpios hoshinota"Chemistry Letters. 38-39 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Hedathiosulfonic acids A and B, novel thiosulfonic acids from the deep-sea urchin Echinocardium cordatum"Tetrahedron. 58. 6405-6412 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "A novel dipeptide, N-γ-glutamyl boletine, and a cyclic iminium toxin from the mushroom Tylopilus sp. (Boletaceae)"Tetrahedron Letters. 43. 6501-6504 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Enantioselective Synthesis of Haterumalide NA Methyl Ester and Revis Structure of Haterumalide NA"Organic Letters. (in press).

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Organic Synthesis with Natural Products in My Favorite Organic Synthesis : The 60^<th> Anniversary of the Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan"Kagaku-Dojin Publishing Co., Inc.. 234-235 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Isolation and Structures of Haterumalides NA, NB, NC, ND, and NE, Novel Macrolides from an Okinawan Sponge Ircinia sp."Tetrahedron Letters. 40. 6309-6312 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Zamamistatin, a significant antibacterial bromotyrosine derivative, from the Okinawan sponge Pseudoceratina purpurea"Tetrahedron Letters. 42. 5265-5267 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Terpiodiene : A Novel Tricyclic Alcohol from the Okinawa Sponge Terpios hoshinota"Chemistry Letters. 38-39 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Hedathiosulfonic acids A and B, novel thiosulfonic acids from the deep-sea urchin Echinocardium cordatum"Tetrahedron. 58. 6405-6412 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "A novel dipeptide, N-γ-glutamyl boletine, and a cyclic iminium toxin from the mushroom Tylopiluts sp. (Boletaceae)"Tetrahedron Letters. 43. 6501-6504 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Enantioselective Synthesis of Haterumalide NA Methyl Ester and Revised Structure of Haterumalide NA"Organic Letters. (in press).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Terpiodiene : A Novel Tricyclic Alcohol from the Okinawan Sponge Terpios hoshinota"Chemistry Letters. 38-39 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Total synthesis of attenols A and B"Tetrahedron. 58. 1983-1995 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Hedathiosulfonic acids A and B, novel thiosulfonic acids from the deep-sea urchin Echinocardium cordatum"Tetrahedron. 58. 6405-6412 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "A novel dipeptide, N-γ-glutamyl boletine, and a cyclic iminium toxin from the mushroom Tylopilus sp. (Boletaceae)"Tetrahedron Letters. 43. 6501-6504 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Haterumaimides J and K, Potent Cytotoxic Diterpene Alkaloids from the Ascidian Lissoclinum Species"Chemistry Letters. 1028-1029 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Enantioselective Synthesis of Haterumalide NA Methyl Ester and Revised Structure of Haterumalide NA"Organic Letters. (in press).

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Organic Synthesis with Natural Products in My Favorite Organic Synthesis : The 60^<th> Anniversary of the Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan"Kagaku-Dojin Publishing Co., Inc.. 234-235 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Isolation and Structures of Hedaols A, B, and C, New Bisnorditerpenes from a Japanese Brown Alga"Journal of the Natural Products. 64. 653-655 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Zamamistatin, a significant antibacterial bromotyrosine derivative, from the Okinawan sponge Pseudoceratina purpurea"Tetrahedron Letters. 42. 5265-5267 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Isolation and structures of hedathiosulfonic acids A and B, novel thiosulfonic acids from the deep-sea urchin Echinocardium cordatum"Tetrahedron Letters. 42. 6557-6560 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Isolation and Structure of Korolkoside, a Bis-Iridoid Glucoside from Lonicera korolkovii"Journal of the Natural Products. 64. 1090-1092 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Stereostructure and Bioactivities of Jolkinolide D"Chemistry Letters. 518-519 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Terpiodiene: A Novel Tricyclic Alcohol from the Okinawan Sponge Terpios hoshinota"Chemistry Letters. 38-39 (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Kiyotake Suenaga, et.al.: "Enantioselective Synthesis of Attenols A and B"Organic Letters. 3. 527-529 (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Noboru Takada, et.al: "Isolation and Structures of Haterumadioxins A and B, Cytotoxic Endoperoxides from the Okinawan Sponge Plakortis lita"Journal of Natural Products.. (印刷中).

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Md.Jasim Uddin, et.al: "Haterumaimides A-E, five new dichlorolissoclimide-type diterpenoids from an ascidian, Lissoclinum sp."Hetrocycles. (印刷中).

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Susumu Kokubo, et.al: "Kohamaic acids A and B, Novel Cytotoxic Sesterterpenic Acids, from the Marine Sponge Ircinia sp."Chemistry Letters. 176-177 (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Hideo Kigoshi, et.al: "Turbotoxins A and B, Novel Diiodotyramine Derivatives"Tetrahedron. 56. 9063-9070 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Noboru Takada, et.al: "Pinnamine, an Alkaloidal Marine Toxin, Isolated from Pinna muricata"Tetrahedron Letters. 41. 6425-6428 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Susumu Kokubo, et.al: "Structures of Amamistatins A and B, Novel Growth Inhibitors of Human Tumor Cell Lines from Nocardia asteroides"Tetrahedron. 56. 8364-8369 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Hideo Kigoshi, et.al: "Synthetic studies of ingenol : synthesis of in, out-tricyclo [7.4.1.01,5] tetradecan-14-one"Tetrahedron Letters. 41. 3927-3930 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Kiyotake Suenaga, et.al: "Isolation and Structure of Kasarin, a Novel Azetinone Compound, Isolated from a Marine Microoorganism"Heterocycles. 52. 1033-1036 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Makoro Kuramoto: "Drugs from the Sea"S.Karger Ag.Basel. 98-106 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] 末永聖武: "未解明生物現象の化学"化学工業社. 18-22 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] H.Arimoto, et al.: "Synthesis of Pinnaic Acid; Asymmetric Construction of Spirocyclic Core"Tetrahedron Lett.. 40(18). 3583-3586 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] H.Kigoshi, et al.: "Turbotoxins A and B, Novel Diiodotyramine Derivatives from Japanese Gastropod Turbo marmorata"Tetrahedron Lett.. 40(31). 5745-5748 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] N.Takada, et al.: "Isolation and Structures of Haterumalides NA, NB, NC, ND, and NE, Novel Macrolides from an Okinawan Sponge Ircinia sp."Tetrahedron Lett.. 40(34). 6309-6312 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] K.Yamaguchi, et al.: "Suppresive Effect of Norzoanthamine Hydrochloride on Experimental osteoporosis in Ovariectomized Mice."Biol. Pharm. Bull. 22(9). 920-924 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] N.Takada, et al.: "Isolation and Structures of Attenols A and B, Novel Bicyclic Triols from the Chinese Biralve Pinna attenuata"Chem. Lett.. (10). 1025-1026 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] K.Suenaga, et al.: "Isolation and Structure of Kasarin, a Novel Azetinone Compound, Isolated from a Marine Microorganism"Heterocycles. (印刷中). (2000)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] D.Uemura: "The Search for Antitumor Substance from Marine Organisms"New Resources for Chemoprevention and Cancer Treatment. (印刷中). (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] 末永聖武、上村大輔: "未解明生物現象の化学"化学工業. 51(1). 18-22 (2000)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] M.Kuramoto, et al.: "Drug from the Sea"S.Karger Ag, Basel (印刷中). (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] 上江田捷博ら: "別冊化学「化学・世界記録集」"化学同人. (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書

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公開日: 1999-04-01   更新日: 2016-04-21  

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