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内分泌撹乱物質に対して認識能を有するシクロファン型分子ボックスの合成とその固定化

研究課題

研究課題/領域番号 11650900
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関九州工業大学

研究代表者

柘植 顕彦  九州工業大学, 物質工学科・応用化学, 助教授 (80179986)

研究分担者 森口 哲次  九州工業大学, 物質工学科・応用化学, 教務職員 (40243985)
研究期間 (年度) 1999 – 2000
研究課題ステータス 完了 (2000年度)
配分額 *注記
3,200千円 (直接経費: 3,200千円)
2000年度: 2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
1999年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
キーワード内分泌撹乱物質 / シクロファン分子 / ホスト-ゲスト化学 / ポリイオンコンプレックス / 内分泌撹物質 / ホストーゲスト化学
研究概要

分子同士の特異的な相互作用に基づく分子認識は生体系における最も基本的な反応である。このような認識過程を有機化学的にアプローチしようとする試みが、近年、数多く行われている。
すでに、我々は複数の芳香環を環成分とするシクロファン化合物が、多種多様の有機分子を認識し、その空孔に取り込むことを見いだしている。一方、最近、内分泌撹乱物質(環境ホルモン)が生体機能に甚大な悪影響を及ぼす可能性が、強く示唆されつつある。代表的な内分泌撹乱物の分子構造は、一個、あるいは二個の芳香環から成る比較的単純な脂溶性の分子であり、分子量も大きくても300あまりである。これらは、従来の有機ホスト分子が認識可能な分子群である。そこで、本研究では、これら内分泌撹乱物質を、効率良く結合することが可能な有機ホスト分子を開発し、それを利用した認識システムの構築を目的としている。箱型ホスト分子(分子ボックス)の基本構成要素として、フルオレン環、ピレン環、アントラセン環を選択した。
そこで、まずフルオレン環の1,8位に選択的に官能基を導入することを検討した。その結果、触媒として四塩化チタンを用いることにより、クロロメチル基を選択的に組み込むことに成功した。これを利用して、各種ピンセット型ホスト分子を合成した。一方、ピレン環の4,9位に置換基を導入する手法も開発した。この知見をもとに、ボックス型のシクロファン化合物を合成した。これらホスト分子の分子認識能に関して、詳細な検討を行った。

報告書

(3件)
  • 2000 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1999 実績報告書
  • 研究成果

    (31件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (31件)

  • [文献書誌] A.Tsuge et al: "Conformational and Intermolecular Hydrogen-Bonding Properties of Substituted Dithia [3.3] metacyclophanes"Chem.Lett.. 167-168 (1999)

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  • [文献書誌] A.Tsuge et al: "Specific transannular interaction in small-sized cyclophane systems"Recent Research Developments in Pure & Applied Chemistry. 3. 47-55 (1999)

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  • [文献書誌] A.Tsuge et al: "Evaluation of Transannular Interaction of [2.3] metacyclophane diazonium Tetrafluoroborate and its Dediazoniated Derivatives"J.Chem.Res.. 78-79 437-448 (1999)

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  • [文献書誌] A.Tsuge et al: "Synthesis of Small-sized Stilbenophanes and their Transannular Delocalization"J.Org.Chem.. 64. 7246-7248 (1999)

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  • [文献書誌] A.Tsuge et al: "Preparation, Conformation and Reaction of Medium-sized [1.n.n] Metacyclophanes"Chem.Lett.. 948-949 (2000)

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  • [文献書誌] A.Tsuge et al: "Intra- and Intermolecular Interaction in Substituted Dithia [3.3] metacyclophanes"J.Chem.Soc, Perkin Trans 2. (in press). (2001)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Moriguchi, T., Sakata, K., Tsuge, A.: "Conformational and Intramolecular Hydrogen-Bonding Properties of Substituted Dithia [3.3] metacyclophanes."Chem.Lett.. 167-168 (1999)

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  • [文献書誌] Tsuge, A.: "Specific transannular interaction in small-sized cyclophane systems."Recent Research Developments in Pure & Applied Chemistry. 3. 47-55 (1999)

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  • [文献書誌] Moriguchi, T., Sakata, K., Tsuge, A.: "Evaluation of Transannular Interaction of [2.3] metacyclophanediazonium Tetrafluoroborate and its Dediazoniated Derivatives."J.Chem.Res.. 78-79. 437-448(M) (1999)

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  • [文献書誌] Sakata, K., Wang, Z., Hashimoto, M., Tsuge, A., Tanoue, Y.: "Characterization, Spectroscopic Properties and Crystal Structure of a Tetraaza [14] annulene Manganese (III) Complex."Synth.React.Inorg.Met-Org.Chem.. 29. 265-277 (1999)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tsuge, O., Hatta, T., Fujiwara, T., Yokohari, T., Tsuge, A., Moriguchi, T.: "Diene-transmissive Hetero Diels-Alder Reaction of 1,5-Diphenyl-1,4-Pentadien-3-one."Heterocycles. 50. 661-666 (1999)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tsuge, A., Nishimoto, T., Uchida, T., Yasutake, M., Moriguchi, T., Sakata, K.: "Synthesis of Small-sized Stilbenophanes and their Transannular Delocalization."J.Org.Chem.. 64. 7246-7248 (1999)

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  • [文献書誌] Moriguchi, T., Sakata, K., Tsuge, A.: "Transannular Interactions and Reactions of the Dithia [3.3] metacyclophanediazonium Salts."J.Chem.Res(S).. 604-605. 2601-2609(M) (1999)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tsuge, A., Takagi, N., Kakara, T., Moriguchi, T., Sakata, K.: "Preparation, Conformation and Reaction of Medium-sized [1.n.n] Metacyclophanes."Chem.Lett.. 948-949 (2000)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Moriguchi, Y., Uchiyama, K., Sakata, K., Tsuge, A.: "Synthesis, spectroscopic properties and X-ray crystal structures of tris (tfacacmetacyclophane)(bpy) europium (III) and piperidinium tetrakis (p-tolutfacac) europate (III) complexes."Polyhedron. 19. 785-790 (2000)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Wang, Z.Sakata, K.Hashimoto M.Moriguchi, T.Tsuge, A.: "Complexes of H2tmtaa, (Zn(tmtaa)L[L=PPh3, OPPh3 and CH3CN]) and Crystal Structure of Zn (tmtaa) OPPh3."Synth.React.Inorg.Met-Org.Chem.. 30. 73-87 (2000)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Moriguchi, T., Sakata, K., Tsuge, A.: "Intra-and Intermolecular Interaction in Substituted Dithia [3.3] metacyclophanes."J.Chem.Soc., Perkin Trans. 2. (in press). (2001)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tsuge, A., Nishimoto, H, Moriguchi, T., Sakata, K.: "Unusual Chloromethylation of 3,6-Di (tert-butyl) fluorene."Org.Prep.Proc.Int.. (in press). (2001)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tsuge, A., Fukumaru, Y., Taniguchi, R., Moriguchi, T., Sakata, K., Araki, K.: "Synthesis and Electrochemical Properties of Bis ([2.2]metacyclophane)bipyridinium."J.Chem.Res.. (in press). (2001)

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      2000 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A Tsuge et al: "Conformational and Intermolecular Hydrogen-Bonding Properties of Substituted Dithia [3.3] metacyclophanes"Chem.Lett.. 167-168 (1999)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] A.Tsuge et al: "Specific Transannular Interaction in Small-sized Cyclophane Systems"Recent Research Development in Pure & Applied Chemistry. 3. 47-55 (1999)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] A.Tsuge et al: "Evaluation of Transannular Interaction of [2.3]Metacyclophane-diazonium Tetrafluoroborate and its Dediazoniated Deriratives."J.Chem.Res.. 78-79,437-448 (1999)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] A.Tsuge et al: "Synthesis of Small-sized Stilbenophanes and Their Transannular Delocalization"J.Ory.Chem.. 64. 7246-7248 (1999)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] A.Tsuge et al: "Preparation, Conformation and Reaction of Medium-sized [1.n.n]Metacyclophanes"Chem.Lettt.. 948-949 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] A.Tsuge et al: "Intra-and Intermolecular Interaction in Substituted Dithia[3.3]metacyclophanes"J.Chem.Soc,Perkin Trans 2. (in press). (2001)

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      2000 実績報告書
  • [文献書誌] A.Tsuge et al: "Specific transannular interuction in small-sized cyclophone system"Recent Research Developments in Pure & Applied Chemistry. 3. 47-55 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] A.Tsuge et al: "Diene-Transmissive Hetero Diels-Alder Reaction of 1,5-Diphenyl-1,4-Pentadien-3-one."Heterocycles. 50. 661-666 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] K.Sakata et al: "Characterization,Spectroscopic Properties and Crystal Structure of a Tetruaza[14] annulene Manganese(III) Complex"Synth.React.Inorg.Met-Org.Chem. 29. 265-277 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] T.Moriguchi et al: "Conformational and Intramolecular Hydrogen-Bonding Properties of Substituted Dithia[3.3] metacyclophanes"Chem.Lett.. 167-168 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] T.Moriguchi et al: "Evaluation of Transannular Interaction of [2,3] Metacyclophane-diazonium Tetrafluoroborate and its Dediazoniated Derivatives"J.Chem.Res(S). 78-79 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] A.Tsuge et al: "Synthesis of Small-sized Stilbenophane and Their Transannular Delocalization"J.Org.Chem.. 64. 7246-7248 (1999)

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      1999 実績報告書

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公開日: 1999-04-01   更新日: 2016-04-21  

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