研究課題/領域番号 |
11660158
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研究種目 |
基盤研究(C)
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配分区分 | 補助金 |
応募区分 | 一般 |
研究分野 |
林産学
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研究機関 | 酪農学園大学 |
研究代表者 |
小澤 修二 酪農学園大学, 酪農学部, 助教授 (50204194)
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研究分担者 |
竹澤 大輔 北海道大学, 低温科学研究所, 助手 (20281834)
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研究期間 (年度) |
1999 – 2001
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研究課題ステータス |
完了 (2001年度)
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配分額 *注記 |
3,600千円 (直接経費: 3,600千円)
2001年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
2000年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
1999年度: 2,400千円 (直接経費: 2,400千円)
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キーワード | リグナン / 生合成 / キタコブシ / エゾウコギ / 亜麻 / O-メチル基転移酵素 / エナンチオマー組成 / LECラット / 肝炎抑制作用 / O-メチルトランスフェラーゼ / モクレン科 / フロフラン型リグナン |
研究概要 |
リグナンは高等植物に広く分布する一群のフェニルプロパノイド誘導体であり、種々の生理活性を有する。本研究では、リグナン生合成反応の立体化学的機構の実体についてキタコブシ、エゾウコギ、亜麻のリグナンを対象に精査した。まず、フロフラン型リグナンを特徴的に含有するキタコブシを対象にリグナンの生成を検討した。その結果、樹皮中のeudesminやyangambinなどの非フェノール性フロフラン型リグナンは、いずれも光学的に純粋で(+)体のみであり、一方、pinoresinolやsyringaresinolなどのフェノール性フロフラン型リグナンは、光学的に純粋ではなかった。また、部位によって同一のリグナンでも生合成の立体化学的制御機構に相違があることが示唆された。さらに無細胞系でのトレーサー実験の結果、pinoresinolやsymgaresinolなどのフェノール性フロフラン型リグナンの(+)体が主に優先的にメチル化され、それぞれ光学的に純粋な(+)-eudesminや(+)-yangambinなどの非フェノール性フロフラン型リグナンが生成するものと考えられた。また、これらの非フェノール性フロフラン型リグナンの生成にエナンチオ選択的なO-メチル基転位酵素が関与していることが示唆された。次にエゾウコギに含まれるリグナンの検討では、二分子のsinapyl alcoholの非立体選択的カップリングによる(±)-syringaresinolの生成、次いで樹皮中ではさらに(+)-syringaresmolが優先的に配糖体化され、syringaresinol diglucosideが生成することが示唆された。さらに、亜麻リグナンの検討では、亜麻種子中のリグナンは主にアシル化されたポリマーの形態で存在していることが示唆された。また、種子中に光学的に純粋な(+)-pinoresinolの存在が明らかとなり、少なくとも亜麻種子中のリグナン生合成では、初発段階でその生合成が立体化学的に厳密に制御されていることが示唆された。
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