| 研究課題/領域番号 |
11672123
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 明治薬科大学 |
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研究代表者 |
川崎 知己 (川崎 知巳) 明治薬科大学, 薬学部, 助教授 (70161304)
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| 研究分担者 |
坂本 正徳 明治薬科大学, 薬学部, 教授 (70087774)
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| 研究期間 (年度) |
1999 – 2001
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| 研究課題ステータス |
完了 (2001年度)
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| 配分額 *注記 |
3,000千円 (直接経費: 3,000千円)
2001年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
2000年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
1999年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
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| キーワード | ピロロ[2,3-b]インドール / クライゼン転位 / オレフィン化 / プソイドフリナミノール / 2-アリルオキシインドリン-3-オン / 不斉クライゼン転位 / 光学活性イリド / 光学活性アリルアルコール |
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| 研究概要 |
ピロロ-およびスピロインドールアルカロイドの有用な合成中間体である光学活性オキシインドールの立体選択的合成法を開発するとともに、このオキシインドールから3a-アリルピロロ[2,3-b]インドール構造のアルカロイド、プソイドフリナミノールの全合成を検討してきた。すなわち、1.3a位に様々な置換基を持つアリルピロロ[2,3-b]インドールの効率的一般合成法を開発した。すなわち、様々なアリルアルコールから誘導される2-アリルオキシインドリン-3-オンのオレフィン化、異性化、クライゼン転位の連続反応により得られるオキシインドールの還元的環化反応により達成した。
2.光学活性イリドによる2-アリルオキシインドリン-3-オンのオレフィン化、異性化、不斉クライゼン転位は様々な置換様式の光学活性オキシインドールを収率よく与えることがわかった。
3.この連続反応における立体化学を明らかにした。
4.光学活性アリルアルコールから誘導される2-アリルオキシインドリン-3-オンを合成し、この上記連続反応を行ったところ、反応は立体選択的に進行し光学活性オキシインドールを収率よく与えることを明らかにした。
このオキシインドールから光学活性プソイドフリナミノールの全合成に成功した。
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