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ラジカル安定化能を持つ窒素複素環をモチーフとした機能性化合物の設計と合成及び評価

研究課題

研究課題/領域番号 11J00469
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 有機化学
研究機関北海道大学

研究代表者

三浦 洋平  北海道大学, 大学院・理学研究院, 特別研究員(PD)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
2012年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
2011年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
キーワードアザアセン / 有機安定ラジカル / 有機FET / 多環芳香族化合物 / 有機伝導体 / 有機EL / 鈴木-宮浦カップリング
研究概要

アザアセンは有機ELや有機FETなどの有機電子材料に広く利用されているアセン化合物の窒素類縁体であり、アザアセンも同様に有機電子材料への応用が期待できる化合物である。しかし、これまでにあまり多くの研究がなされていない。そこで本研究ではテトラセンの四つの炭素を窒素に置き換えたキノキサリノキノキサリンに注目し研究を行った。またそこから誘導されるラジカルについても調査を行った。
昨年度は1,4位にメトキシ基、7,10位にメトキシキ基、ヨード基もしくはj,1辺にベンゼン環が縮環したキノキサリノキノキサリン誘導体の合成を行ったが、今年度は新たに1,4位にメトキシキ基、j,l辺にオフェン環が縮環した二種の異性体の合成を行った。これらの二種類の分子はチオフェン環の方向が異なるのみの違いであるが、UV-Visスペクトル、蛍光スペクトルに大きな違いが現れることを明らかにした。
加えて、キノキサリノキノキサリンのa,c,j,l辺にそれぞれ芳香環が縮環した誘導体の新規合成法の開発に成功した。オルトベンゾキノン類から三段階で多環式芳香族化合物を簡便に合成することが可能である。この合成法を用い、テトラベンゾ誘導体、ジベンゾジチエノ誘導体、さらに直鎖アルキル基が置換したテトラベンゾ誘導体の合成に成功した。これらの化合物は共役系の拡張に伴い先のメトキシ基置換キノキサリノキノキサリン類よりも酸化電位の低下がみられた。現在これらの化合物について共同研究によりFET特性について研究を進めている。

報告書

(2件)
  • 2012 実績報告書
  • 2011 実績報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて 2013 2012 2011

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (4件)

  • [雑誌論文] 7,7,8,8-Tetraaryl-o-quinodimethane Stabilized by Dibenzo Annulation : A Helical π-Electron System That Exhibits Electrochromic and Unique Chiroptical Properties2013

    • 著者名/発表者名
      Takanori Suzuki, et al.
    • 雑誌名

      Chemistry-A European Journal

      巻: 19 号: 1 ページ: 117-123

    • DOI

      10.1002/chem.201203092

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stable neutral radicals based on the polyazaacene skeleton that exhibit high electrochemical amphotericity2012

    • 著者名/発表者名
      Youhei Miura, et al.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 53 号: 48 ページ: 6561-6564

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.09.095

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 1,4-Diaryl-7,10-dimethoxyquinoxalino[2,3-b]quinoxalines and Their Dihydro Derivatives : Redox Switching of NIR Absorption and Fluorescence2011

    • 著者名/発表者名
      Youhei Miura, et al
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 40 号: 9 ページ: 975-977

    • DOI

      10.1246/cl.2011.975

    • NAID

      10029522204

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] チオフェン環が縮環した新規アザアセン誘導体の設計と合成2012

    • 著者名/発表者名
      三浦洋平, ら
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(横浜市)(発表確定)
    • 年月日
      2012-03-28
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Preparation and Electroconducting Properties of Quinoxalinoquinoxalinyl radicals2011

    • 著者名/発表者名
      Youhei Miura, et al
    • 学会等名
      開殻有機分子の合成と電子構造自由度に関するワークショップ
    • 発表場所
      梅田スカイビル(大阪府)
    • 年月日
      2011-10-07
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] キノキサリノ[2,3-b]キノキサリン及び5,12-ジヒドロ誘導体:酸化還元によるスペクトル変化と中性ラジカル型単一成分伝導体への展開2011

    • 著者名/発表者名
      三浦洋平, ら
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県)
    • 年月日
      2011-09-21
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] A New Class of Stable Neutral Radicals with Quinoxalinoquinoxaline Skeleton2011

    • 著者名/発表者名
      Youhei Miura, et al
    • 学会等名
      ISNA-14
    • 発表場所
      University of oregon (USA)
    • 年月日
      2011-07-26
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書

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公開日: 2011-12-12   更新日: 2024-03-26  

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