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イソプレノイド生合成におけるプレニル鎖延長酵素の触媒機能発現機構

研究課題

研究課題/領域番号 12480169
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物有機科学
研究機関東北大学

研究代表者

古山 種俊  東北大学, 多元物質科学研究所, 教授 (20089808)

研究分担者 張 元偉  東北大学, 多元物質科学研究所, 助手 (10302241)
大谷 典正  山形大学, 理学部, 講師 (40302286)
研究期間 (年度) 2000 – 2002
研究課題ステータス 完了 (2002年度)
配分額 *注記
13,700千円 (直接経費: 13,700千円)
2002年度: 3,400千円 (直接経費: 3,400千円)
2001年度: 4,400千円 (直接経費: 4,400千円)
2000年度: 5,900千円 (直接経費: 5,900千円)
キーワードプレニル鎖延長酵素 / ウンデカプレニル二リン酸 / プレニルトランスフェラーゼ / イソプレノイド / ファルネシル二リン酸 / X線結晶構造解析 / 部位特異的変異導入 / 基質結合部位 / イソペンテニル二リン酸 / ファルネシルニリン酸 / 部位特異的変位導入 / プレニル鎖延長 / 触媒機能改変
研究概要

シス型プレニル鎖延長酵素として初めて研究代表者らがクローン化した、Micrococcus luteus B-P 26のウンデカプレニル二リン酸合成酵素のX線結晶構造解析を進め、2.2Åの分解能でホモ二量体構造の立体構造の解明に成功した。この酵素のコア構造は6本のβ-シートにより形成される、全く新しい折り畳み構造であった。興味深いことに、イソプレノイド生合成関連の多数の酵素の立体構造がα-ヘリックスのみによって構成される"Isprenoid Synthase Fold"と提唱されている共通の立体構造を持っているのに対し、このウンデカプレニル二リン酸合成酵素はβ-構造の多い、新規な折り畳み構造であることがわかった。
部位特異的変異導入実験により、シス型プレニル鎖延長酵素の5つの保存領域中にある多くの保存残基が基質の結合や触媒機能発現に重要であることが明らかになった他、結晶構造解析でリン酸基の結合モチーフとして示唆されたP-ループ構造がアリル性基質FPPの二リン酸部の結合に関与しており、特に33位のアルギニンが直接結合していることが判明した。また、シス型鎖延長酵素反応が1回起こって生成されるシス-ゲラニルゲラニル二リン酸(Z-GGPP)は各変異導入酵素に対し、FPPと全く異なるKm値を与えることが明確になり、反応中間体となるZ-GGPPはP-ループとは結合せず、全く別の結合部位が存在する可能性を明確にした。
ヒトのデヒドロドリキル二リン酸合成酵素(hds)の他、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)のゴム合成酵素(hrt2)およびゲラニルゲラニル二リン酸合成酵素のcDNAクローニング、大腸菌細胞内での発現系構築に成功し、ヒトの糖タンパク質生合成の糖キャリアリピドや天然ゴム生合成に関与する重要な酵素の構造と機能の相関を追究する基盤を確立した。

報告書

(4件)
  • 2002 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2001 実績報告書
  • 2000 実績報告書
  • 研究成果

    (72件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (72件)

  • [文献書誌] M.Nagaki, S.Sato, Y.Maki, T.Nishino, T.Koyama: "Artificial Substrates for Undecaprenyl Diphosphate Synthase from Micrococcus luteus B-P26"J. Mol. Catal. B : Enzymatic. 9・1-3. 33-38 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Koyama, Y.Gotoh, T.Nishino: "Intersubunit Location of the Active Site of Farnesyl Diphosphate Synthase-Reconstitution of Active Enzymes by Hybrid-type Heteromeric Dimers of Site-Directed Mutants"Biochemistry. 39・2. 463-469 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Nagaki, A.Takaya, Y.Maki, J.Ishibashi, Y.Kato, T.Nishino, T.Koyama: "One-pot Syntheses of the Sex Pheromone Homologs of a Codling Moth, Laspeyresia promonella L."J. Mol. Catal. B : Enzymatic. 10・5. 517-522 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.-W.Zhang, Y.Kharel, T.Koyama: "Overexpression, Purification, and Characterization of Selenomethionyl Farnesyl Diphosphate Synthase of Bacillus stearothermophilus"J. Mol. Catal. B : Enzymatic. 10・6. 623-630 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Hirooka, S.Ohnuma, A.Koike-Takeshita, T.Koyama, T.Nishino: "Mechanism of Product Chain Length Determination for Heptaprenyl Diphosphate Synthase from Bacillus stearothermophilus"Eur. J. Biochem.. 267・14. 4520-4528 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.-W.Zhang, X.-Y.Li, T.Koyama: "Chain Length Determination of Prenyltransferases : Both Heteromeric Subunits of Medium-Chain (E)-Prenyl Diphosphate Synthase are Involved in the Product Chain Length Determination"Biochemistry. 39・41. 12717-12722 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Fujikura, Y.-W.Zhang, H.Yoshizaki, T.Nishino, T.Koyama: "Significance of Asn-77 and Trp-78 in the Catalytic Function of Undecaprenyl Diphosphate Synthase of Micrococcus luteus B-P 26"J. Biochem.. 128・6. 917-922 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Nagaki, S.Sato, Y.Maki, T.Nishino, T.Koyama: "An Artificial Substrate for Undecaprenyl Diphosphate Synthase from Micrococcus luteus B-P 26"Catal. Commun.. 1・1. 33-35 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Ohya, Y.Tanaka, R.Wititsuwannakul, T.Koyama: "Activity of Rubber Transferase and Rubber Particle Size in Hevea Latex"J. Rubber Research. 3・4. 214-221 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Fujihashi, Y.-W.Zhang, Y.Higuchi, X.-Y.Koyama, K.Miki: "Crystal Structure of cis-Prenyl Chain Elongating Enzyme, Undecaprenyl Diphosphate Synthase"Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.. 98・8. 4337-4342 (2001)

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  • [文献書誌] Y.Kharel, Y.-W.Zhang, M.Fujihashi, K.Miki, T.Koyama: "Identification of Significant Residues for Homoallylic Substrate Binding of Micrococcus luteus B-P 26 Undecaprenyl Diphosphate Synthase"J. Biol. Chem.. 276・30. 28459-28464 (2001)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Nagaki, K.Kimura, H.Kimura, Y.Mak, E.Goto, T.Nishino, T.Koyama: "Artificial Substrates of Medium-Chain Elongation Enzymes, Hexaprenyl-and Heptaprenyl Diphosphate Synthases"Bioorg. Med. Chem. Lett.. 11. 2157-2159 (2001)

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  • [文献書誌] M.Nagaki, H.Yamamoto, A.Takahashi, Y.Maki, J.Ishibashi, T.Nishino, T.Koyama: "Substrate Specificity of Thermostable Farnesyl Diphosphate Synthase with Respect to 4-Alkyl Group Homologs of Isopentenyl Diphosphate"J. Mol. Catal. B : Enzymatic. 17・2. 81-89 (2002)

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  • [文献書誌] Y.Maki, M.Komabayashi, Y.Gotoh, N.Ohya, H.Hemmi, K.Hirooka, T.Nishino, T.Koyama: "Dramatic Changes in the Substrate Specificities of Prenyltransferases by a Single Amino Acid Substitution"J. Mol. Catal. B : Enzymatic. 19-20. 431-436 (2002)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 槙 雄二, 長岐正彦, 西野徳三, 古山種俊: "有機合成におけるイソプレノイド生合成関連酵素:酵素機能改変と炭素-炭素結合形成ツールとしての有用性と展望"有機合成化学協会誌. 60・8. 783-793 (2002)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Takaya, Y.-W.Zhang, K.Asawatreratanakul, D.Wititsuwannakul, R.Wititsuwannakul, S.Takahashi, T.Kovama: "Cloning, Expression and Characterization of a Functional cDNA Clone Encoding Geranylgeranyl Diphosphate Synthase of Hevea brasiliensis"Biochim. Biophys. Acta.. 1625・2. 214-220 (2003)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Endo, Y.-W.Zhang, S.Takahashi, T.Koyama: "Identification of Human Dehydrodolichyl Diphosphate Synthase Gene"Biochim. Biophys. Acta.. 1625・3. 291-295 (2003)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Kharel, T.Koyama: "Molecular Analysis of cis-Prenyl Chain Elongating Enzymes"Natural Product Reports. 20・1. 111-118 (2003)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Takahashi, T.Nishino, T.Koyama: "Isolation and Expression of Paracoccus denitrificans Decaprenyl Diphosphate Synthase Gene for the Production of Ubiquinone-10 in E. coli"Biochem. Engineering J.. 3733・1. 1-8 (2003)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Nagaki, K.Kuwahara, K.Kimura, J.Kawakami, Y.Miki, S.Ito, N.Morita, T.Nishino, T.Koyama: "Substrate Specificities of Medium-Prenylchain Elongating Enzymes, Hexaprenyl-and Heptaprenyl Diphosphate Synthases"J. Mol. Catal., B : Enzymatic. (in press). (2003)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Fujikura, Y.-W.Zhang, M.Fujihashi, K.Miki, T.Koyama: "Mutational Analysis of Allylic Substrate Binding Site of Micrococuus luteus B-P 26 Undecaprenyl Diphosphate Synthase"Biochemisty. (in press). (2003)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Ohya, T.Koyama: "Chapter 4. Biosynthesis of Natural Rubber and Other Natural Polyisoprenoids"Biopolymers, Polyisoprenoids (Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim). Volume 2. 37 (2001)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.-W.Zhang, T.Koyama: "Chapter 5. Biosynthesis Routes Diverting from Intermediates of Polyisoprenoid Biosynthesis to Related Products of the Metabolism"Biopolymers, Polyisoprenoids (Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim). Volume 2. 40 (2001)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Nagaki, S.Sato, Y.Maki, T.Nishino, and T.Koyama: "Artificial Substrates for Undecaprenyl Diphosphate Synthase from Micrococcus luteus B-P 26"J.Mol.Catol.B:Enzymatic. 9(1-3). 33-38 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kovama, Y.Gotoh, and T.Nishino: "Intersubunit Location of the Active Site of Famesyl Diphosphate Synthase-Reconstiuation of Active Enzymes by Hybrid-type Heteromeric Dimers of Site-Directed Mutants"Biochemistry. 39(2). 463-469 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Nagaki, A.Takaya, Y.Maki, J.Ishibashi, Y.Kato, T.Nishino, and T.Koyama: "One-pot Syntheses of the Sex Pheromone Homologs of a Codling Moth, Laspeyresia promonella L"J.Mol.Catal.B:Enzymatic. 10(5). 517-522 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.-W.Zhang, Y.Kharel, and T.Koyama: "0verexpression, Purification, and Characterization of Selenomethionyl Famesy Diphosphate Synthase of Bacillus stearothermophilus"J.Mol.Catal.B:Enzymatic. 10(6). 623-630 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Hirooka, S.0hnuma, A.Koike-Takeshita, T.Koyama, and T.Nishino: "Mechanism of Product Chain Length Determination for Heptaprenyl Diphosphate Synthase from Bacillus stearothermophilus"Eur.J.Biochem.. 267(14). 4520-4528 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.-W.Zhang, X.-Y.Li, and T.Koyama: "Chain Length Determination of Prenyltransferases: Both Heteromeric Suburits of Medium-Chain (E)-Prenyl Diphosphate Synthase are Involved in the Product Chain Length Determination"Biochemistry. 39(41). 12717-12722 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K,Fujikura, Y.-W.Zhang, H.Yoshizaki, T.Nishino, and T.Koyama: "Significance of Asn-77 and Trp-78 in the Catalytic Function of Undecaprenyl Diphosphate Synthase of Micrococcus luteus B-P 26"J.Biochem.. 128(6). 917-922 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Nagaki, S.Sato,Y.Maki, T.Nishino, and T.Koyama: "An Artificial Substrate for Undecaprenyl Diphosphate Synthase from Micrococcus luteus B-P26"Catal.Commun.. 1(1). 33-35 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Ohya, Y.Tanaka, R.Wititsuwannakul, and T.Koyama: "Activity of Rubber Transferase and Rubber Particle Size in Hevea Latex"J.Rubber Research. 3(4). 214-221 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Fujihashi, Y.-W.Zhang, Y.Higuchi, X.-Y.Li, T.Koyama, and K.Miki: "Crystal Structure of cis-Prenyl Chain Elongating Enzyme, Undecaprenyl Diphosphate Synthase"Proc. Natl. Acad. Sci.,U.S.A.. 98(8). 4337-4342 (2001)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Kharel, Y.-W.Zhang, M.Fujihashi, K.Miki, and T.Koyama: "Identification of Significant Residues for Homoallyic Substrate Binding of Micrococcus luteus B-P 26 Undecaprenyl Diphosphate Synthase"J Biol. Chem.. 276(30). 28459-28464 (2001)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Nagaki, K.Kimura, H.Kimura, Y.Maki, E.Goto, T.Nishino, and T.Koyama: "Artificial Substrates of Medium-Chain Elongation Enzymes, Hexaprenyl- and Heptaprenyl Diphosphate Synthases"Bioorg.Med.Chem. Lett.. 11. 2157-2159 (2001)

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  • [文献書誌] M.Nagaki, H.Yamamoto, A.Takahashi, Y.Maki, J.Ishibashi, T.Nishino, and T.Koyama: "Substrate Specificity of Thermostable Farnesyl Diphoshate Synthase with Respect to 4-Alkyl Group Homologs of lsopentenyl Diphosphate"J.Mol.Catal.B: Enzymatic.. 17(2). 81-89 (2002)

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  • [文献書誌] Y.Maki, M.Komabayashi, Y.Gotoh, N.Ohya, H.Hemmi, K.Hirooka, T.Nishino, and T.Koyama: "Dramatic Changes in the Substrate Specificities of Prenyltransferases by a Single Amino Acid Substitution"J.Mol.Catal.B: Enzymatic. 19-20. 431-436 (2002)

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  • [文献書誌] Y.Maki, M.Nagaki, T.Nishino, and T.Koyama: "Usefulness of Prenyltransgerase for Organic Synthesis: Carbon-Carbon Bond Forming Reactions by Prenyltransferases and their Mutated Enzymes"J.Synthetic Organic Chemistry,Japan. 60(8). 783-793 (2002)

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  • [文献書誌] A.Takaya,Y.-W.Zhang, K.Asawatreratanakul, D.Wititsuwannakul, R.Wititsuwannakul, S.Takahashi, and T.Koyama: "Cloning, Expression and Characterization of a Functional cDNA Clone Encoding Geranylgeranyl Diphosphate Synthase of Hevea brasiliensis"Biochim.Biophys.Acta.. 1625(2). 214-220 (2003)

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  • [文献書誌] S.Endo, Y.-W.Zhang, S.Takahashi, and T.Koyama: "Identification of Human Dehydrodolichyl Diphosphate Synthase Gene"Biochim.Biophys.Acta.. 1625(3). 291-295 (2003)

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  • [文献書誌] Y.Kharel and T.Koyama: "Molecular Analysis of cis-Prenyl Chain Elongating Enzymes"Natural Product Reports. 20(1). 111-118 (2003)

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  • [文献書誌] S.Takahashi, T.Nishino, and T.Koyama: "Isolation and Expression of Pcracoccus denitrificans Decaprenyl Diphosphate Synthase Gene for Production of Ubiquinone-10 in E. coli"Biochem.EngineeringJ.. 3733(1). 1-8 (2003)

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  • [文献書誌] M.Nagaki, K.Kuwahara, K.Kimura, J.Kawakami, Y.Miki, S.Ito, N.Morita, T.Nishino, and T.Koyama: "Substrate Specificities of Medium-Prenylchain Elongating Enzymes, Hexaprenyl-and Heptaprenyl Diphosphate Synthases"J.Mol.Catal.,B:Enzymatic. in press. (2003)

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  • [文献書誌] K.Fujikura, Y.-W.Zhang, M.Fujihashi, K.Miki, and T.Koyama: "Mutational Analysis of Allylic Substrate Binding Site of Micrococuus luteus B-P 26 Undecaprenyl Diphosphate Synthase"Biochemistry. in press. (2003)

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  • [文献書誌] Norimasa OHYA, Tanetoshi KOYAMA: "Chapter 4. Biosynthesis of Natural Rubber and Other Natural Polyisoprenoids"Biopolymers,Polyisoprenoids,Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim,T.Koyama and S.Steinbuchel eds.. Volume 2. 73-109 (2001)

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  • [文献書誌] Yuan-Wei ZHANG, Tanetoshi KOYAMA: "Chapter 5. Biosynthesis Routes Diverting from Intermediates of Polyisoprenoid Biosynthesis to Related Products of the Metabolism"Biopolymers, Polyisoprenoids, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, T.Koyama and S.Steinbunchel eds.. Volume 2. 111-150 (2001)

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  • [文献書誌] M.Nagaki, H.Yamamoto, A.Takahashi, Y.Maki, J.Ishibashi, T.Nishino, T.Koyama: "Substrate Specificity of Thermostable Farnesvl Diphosphate Synthase with Respect to 4-Alkyl Group Homologs of Isopentenyl Diphosphate"J. Mol. Catal. B : Enzymatic. 17・2. 81-89 (2002)

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公開日: 2000-04-01   更新日: 2016-04-21  

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