| 研究概要 |
複素環化合物の固相メタル化反応に関して、有機金属試薬を用いる複素環化合物,特に含窒素芳香複素環化合物の固相メタル化反応を検討する中で新しい選択的なメタル化剤としてメシチルリチウムが有用であることを見出した.官能基をもつインドール誘導体の脱プロトン化反応を試み、溶液反応において良好な結果が得られたとともに、固相反応においても有用であることを明らかとした.この反応については,他の含窒素複素環化合物についても検討し,親電子剤との反応を行いその適用範囲を明らかにした.特にパラジウム触媒を用いるクロスカップリング反応への利用は,様々な炭素-炭素結合生成を可能とし,生理活性物質の精密合成に有効であるので詳細に検討を行った.本研究において,基質がメタル化されたポリマーのATR赤外吸収スペクトルを解析し,反応の進行とスペクトルとの相関関係を分析するとともに,メタル化されたポリマーの安定性についても検討した.このための機器としてATR FT-IRの有用性も明らかにした.また,合成装置を用いる芳香複素環化合物のパラレル合成にも検討を加えた.これは,多様な基質を多様な親電子剤とパラレルに反応させるのに有効であるとともに,反応の最適化を短期間で行うのにも役立つものと考えられる.さらに新たな反応の開発の必要性を痛感し、インドール誘導体の分子内パラジウム触媒反応を用いる閉環反応を固相上で実現した.この反応は一度に数多くの基質を共通の触媒系で閉環することが可能であり、将来実用的なインドールライブラリー構築法としての展開が期待される.
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