抗生物質ノシヘプチドの全合成研究

• 研究課題/領域番号: 12640526
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: いわき明星大学
• 研究代表者: 梅村 一之 いわき明星大学, 理工学部, 講師 (90221811)
• 研究期間 (年度): 2000 – 2001
• 研究課題ステータス: 完了 (2001年度)
• 配分額: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円); 2001年度: 600千円 (直接経費: 600千円); 2000年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
• キーワード: ノシヘプチド / 抗生物質 / チオストレプトン / グラム陽性菌

研究概要

ノシヘプチドは、Streptomyces actuosusが生産するグラム陽性菌に活性を示すチオストレプトン系抗生物質である。本申請研究ではノシヘプチド全合成を目的とし、全合成の鍵となるピリジン-チアゾール骨格からなる中心骨格(フラグメントA)について、Hantzsch法およびカップリング法の両面から効率的なピリジン-チアゾール骨格の合成方法を検討した。
前年度の研究ではUHP(ハイドロパーオキサイドウレアコンプレックス)を用いたピリジンN-オキシドの合成方法を検討し、フラグメントAの新たな合成ルートの開拓を検討し有効な結果が得られた。本年度はさらに、ピリジン誘導体とボロン酸誘導体のカップリング反応の検討を中心に進め、モデル化合物を用いた反応系に於いて高い収率で目的とするカップリング反応が進行することが確認できた。
カップリング反応はピリジンN-オキサイドから誘導されるピリジンの臭素およびトリフレート体と各種ボロン酸誘導体とのカップリング反応を試みた。反応は種々のPd-触媒存在下、反応条件を検討した結果、目的とするカップリング生成物が高収率で得られることを確認した。