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コール酸を基本構成単位とする機能性分子の創製

研究課題

研究課題/領域番号 12640553
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 機能・物性・材料
研究機関千葉大学

研究代表者

幸本 重男  千葉大学, 大学院・自然科学研究科, 教授 (90195686)

研究分担者 岸川 圭希  千葉大学, 工学部, 助教授 (40241939)
山本 忠  千葉大学, 工学部, 教授 (50039294)
研究期間 (年度) 2000 – 2001
研究課題ステータス 完了 (2001年度)
配分額 *注記
3,600千円 (直接経費: 3,600千円)
2001年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
2000年度: 2,700千円 (直接経費: 2,700千円)
キーワードコール酸 / コーラファン / トリポダント / シクロトリベンジレン / ヌクレオシド / 分子認識 / ホスト-ゲスト化学 / ホストーゲスト化学
研究概要

本研究の目的は、安価で容易に入手可能なステロイド分子であるコール酸を基本構成単位として用いて大環状カプセル分子や、開いた系であるトリポダント型誘導体を合成し、コール酸の特性をいかした機能性の高性能ホスト分子を創製することである。ターゲットとなるゲスト分子としてヌクレオシド、糖類等を選び研究をおこなった。
カプセル状分子である2環性のビシクロコーラファンがヌクレオシド類(デオキシリボヌクレオシド系)、AZT、および特定の糖類に対して良い抽出能(液-液抽出法)を示すことを見出した。ヌクレオシド類については固-液抽出法、AZTについてはNMR滴定により錯体の結合定数を求めた。比較のため、この系の環を開いた系に相当するトリポダント型分子の認識能を検討した。トリメジン酸および剛直な環構造を有するシクロトリベンジレンに3個のコール酸分子がぶら下がったトリポダント分子を用いたが、比較の結果、閉環しているビシクロコーラファン系の方がホスト化合物として優れていることが判明した。これはトリポダント系ではコンフォメーションの自由度が大きすぎるため、ゲスト分子の取込みによるコンフォメーションの安定化が困難なためと思われる。しかしながら、単純なトリメジン酸を用いたトリポダント分子は固-液抽出において特定のヌクレオシド(dA)に対して高い認識能(K=5.3x10^5M^<-1>)を持つことを見出した。また、金属錯体型のビシクロコーラファンの合成も行なった。
以上コール酸を基本構成単位としたビシクロコーラファンのホスト分子としての有用性を明らかにした。

報告書

(3件)
  • 2001 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2000 実績報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (24件)

  • [文献書誌] Shigeo Kohmoto: "Thapping of 1,8-Biradical Intermediates by Molecular Oxygen in Photocycloaddition of Naphthyl-N-(naphthylcarbonyl)carboxamides"The Journal of Organic Chemistry. 66・(1). 66-77 (2001)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shigeo Kohmoto: "Diastereoselective intramolecular [4+4] photocycloaddition reaction of N-(naphthylcarbonyl)anthracene-9-carboxamides"Journal of Chemical Society, Perkin Trans. 1. (24). 4464-4468 (2000)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Keiki Kishikawa: "Difference in guest-inclusion abilities of anti-and syn-rotamers"Journal of Chemical Society, Perkin Trans. 1. (14). 2217-2221 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Keiki Kishikawa: "Investigation of arene-arene interaction in stereoselective m-CPBA epoxidation"Journal of Chemical Society, Perkin Trans. 1. (4). 462-468 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shigeo Kohmoto: "Enantioselective Intramolecular Aromatic [4 + 4] Photocycloaddition in Crystalline State: Parameters for Reactivity"Organic Letters. 3・(26). 4153-4155 (2001)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shigeo Kohmoto: "Highly peri-and stereoselective intramolecular photocycloaddition and cyclisation of N-(1-naphthylethyl)prop-2-enamides"Journal of Chemical Society, Perkin Trans. 1. (17). 2082-2088 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Keiki Kishikawa: "Liquid-Crystalline Compounds Consisting of Two Mesogenic Cores in Parallel Conformation"Chemistry of Materials. 13・(8). 2468-2471 (2001)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Keiki Kishikawa: "Novel Superstructure of Nondiscoid Mesogens: Uneven-Parallel Association of Half-Disk Molecules, 3,4,5-Trialkoxybenzoic Anhydrides, to a Columnar Structure and Its One-Directionally Geared Interdigritation"Journal of American Chemical Society. 124・(8). 1597-1605 (2002)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Kohmoto, C. Tatsuno, H. Masu, K. Kishikawa, Mi Yamamoto: "Diastereoselective Intramolecular [4+4]photocycloaddition reaction of N-(naphthylcarbonyl )anthracene-9-carboxamides."J. Chem. Soc. Perkin Trans.. 1, (24). 4464-4468 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Kishikawa, C. Iwashima, S. Kohmoto, M. Yamamoto: "Difference in Guest-inclusion Abilities of anti- and syn-Rotamers."J. Chem. Soc. Perkin Trans.. 1, (14). 2217-2221 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Kohmoto, T. Kobayashi, J. Minami, X. Ying, K. Yamaguchi, T. Karatsu, A. Kitamura, K. Kishkawa, M. Yamamoto: "Trapping of 1,8-Biradical Intermediates by Molecular Oxygen in Photocycloaddition of Naphthyl-N-(naphthylcarbohyl)carboxamides"J. Org. Chem.. 66, (1). 66-77 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Kishikawa, M. Naruse, S. Kohmoto, M. Yamamoto, K. Yamaguchi: "Investigation of Arene-arene Interaction in Stereoselective MCPBA Epoxidation."J. Chem. Soc. Perkin Trans.. 1, (4). 462-468 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Kohmoto, Y. Ono, K. H. Masu, K. Kishikawa, M.,Yamamoto: "Enantioselective Intramolecular Aromatic [4 + 4] Photocycloaddition in Crystalline State : Parameters for Reactivity."Org. Lett.. 3, (26). 4153-4155 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Kohmoto, Y. Miyaji, M. Tsuruoka, K. Kishikawa, M. Yamamoto, K. Yamada: "Highly Reaction-type and Stereoselective Intramolecular Photocyclo-addition and Cylisation of N-(1-Naphthylethyl)prop-2-enamides"J. Chem. Soc. Perkin Trans.. 1, (17). 2082-2088 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Kishikawa, Y. Miwa, T. Kurosaki, S. Kohmoto, M. Yamamoto, K. Yamaguchi: "Liquid-Crystalline Compounds Consisting of Two Mesogenic Cores in Parallel Conformation."Chem. Mater.. 13, (8). 2468-2471 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Kishikawa, S. Furusawa, T. Yamaki, S. Kohmoto, M. Yamamoto, K.Yamaguchi: "Novel Suprerstructure of Nondiscoid Mesogens : Uneveh-Parallel Association of Half-Disk Molecules, 3,4,5-Tri-alkoxybenzoic Anhydrides, to a Columnar Structure and Its One-Directionally Geared Interdigitation."J. Am. Chem. Soc.. 124, (8). 1597-1605 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shigeo Kohmoto: "Enantioselective Intramolecular Aromatic[4+4]Photocycloaddition in Crystalline State:Parameters for Reactivity"Organic Letters. 3・26. 4153-4155 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Shigeo Kohmoto: "Highly peri- and stereoselective intramolecular photocycloaddition and cyclisation of N-(1-naphthylethyl)prop-2-enamides"Journal of Chemical Society,Perkin Trans.1. 17. 2082-2088 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Keiki Kishikawa: "Liquid-Crystalline Compounds Consisting of Two Mesogenic Cores in Parallel Conformation"Chemistry of Materials. 13・8. 2468-2471 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Keiki Kishikawa: "Novel Superstructure of Nondiscoid Mesogens:Uneven-Parallel Association of Half-Disk Molecules,3,4,5-Trialkoxybenzoic Anhydrides,to a Columnar Structure and Its One-Directionally Geared Interdigitation"Journal of American Chemical Society. 124・8. 1597-1605 (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Shigeo Kohmoto: "Trapping of 1, 8-Biradical Intermediates by Molecular Oxygen in Photocycloaddition of Naphthyl-N-(naphthylcarbonyl) carboxamides"The Journal of Organic Chemistry. 66・(1). 66-77 (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Shigeo Kohmoto: "Diastereoselective intramolecular [4+4] photocycloaddition reaction of N-(naphthylcarbonyl) anthracene-9-carboxamides"Journal of Chemical Society, Perkin Trans.1. (24). 4464-4468 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Keiki Kishikawa: "Investigation of arene-arene interaction in stereoselective m-CPBA epoxidation"Journal of Chemical Society, Perkin Trans.1. (4). 462-468 (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Keiki Kishikawa: "Difference in guest-inclusion abilities of anti-and syn-rotamers"Journal of Chemical Society, Perkin Trans.1. (14). 2217-2221 (2000)

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      2000 実績報告書

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公開日: 2000-04-01   更新日: 2016-04-21  

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