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可視光照射固相反応法による生理活性物質の系統的合成系の構築

研究課題

研究課題/領域番号 12650846
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関東京農工大学

研究代表者

千葉 一裕  東京農工大学, 農学部, 助教授 (20227325)

研究分担者 北野 克和  東京農工大学, 農学部, 助手 (10302910)
研究期間 (年度) 2000 – 2002
研究課題ステータス 完了 (2002年度)
配分額 *注記
3,700千円 (直接経費: 3,700千円)
2002年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
2001年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2000年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
キーワードコンビナトリアルケミストリー / 固相合成 / 相溶性溶媒 / 光誘起電子移動 / 電解合成 / ペプチド / 合成ライブラリー / ベンジルスルフィド / 液相合成 / 二相溶液 / 熱特性 / キノンメチド / 固相反応
研究概要

本年度実施計画の下記の3項目について以下の成果が得られている。
1.二相系反応システムの構築
2.ハイスループット合成法の確立
3.可視光照射法による合成
研究目的
より優れたハイスループット合成法の確立は、新規医薬品探索のほか一般的な化学合成法の効率化においても非常に重要な課題となっている。これまでに固相法、可溶性固相担体法などが開発されている。本研究では新たな固相法およびこれに代わる優れたハイスループット化学合成法を開発することを目的とした。
研究実施内容
この目的を達成するためには、僅かな温度変化によって均一系、および多相系を構成することができる溶液システムを一般的な有機溶媒の組合せの中から見出すことが重要である。そこで、数多くの有機溶媒組成物の組合せの中からこのような現象を示すものを目指して系統的に探索を行った。その結果、相溶性多相有機溶媒システムを構築することに成功し、固相合成における後処理、精製の簡便性および液相合成における高い反応効率、合成中間体の取扱いの簡便性を併せ持つ、優れた化学反応システムを構築することができた。この有機溶媒システムでは、上層と下層の割合を任意に変えても、均一化、多相状態を繰返すことができる他、下層溶液の組成を変えることにより、約15℃から70℃の範囲の望みの温度で均一化、多相状態を形成させることができる。従って、上層または下層に選択的に溶解するように設計した可溶性担体上で合成を逐次行い、さらに過剰な試薬や未反応原料などと生成物との分離が僅かな温度変化をさせるだけで実現できるとういう大きなメリツトを持つ。また本システムを応用することにより、電解反応、光化学反応などへの応用を実現した。

報告書

(4件)
  • 2002 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2001 実績報告書
  • 2000 実績報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (30件)

  • [文献書誌] Kim, S., Hayashi, K., Kitano, Y., Tada, M., Chiba, K.: "Anodic Modification of Proline Derivatives using a Lithium Perchlorate / Nitromethane Electrolyte Solution"Org.Lett.. 4(21). 3735-3737 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Chiba, K., Kono, Y., Kim, S., Nishimoto, K., Kitano, Y., Tada, M.: "A Liquid-phase peptide synthesis in cyclohexane-based biphasic thermomorphic systems"Chem.Commun.. 1766-1767 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 山本修, 小澤剛, 笹本忠, 千葉一裕: "アルゴン中におけるC60の熱分解"炭素. 205. 263-265 (2002)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yukiko Mizutani, Yasuki Matsumura, Shinya Matsumoto, Kenji Matsui, Kazuhiro Chiba, Tomohiko Mori: "Factors affecting reaction of cucumber root lipoxygenase in phospholipid vesicle dispersions"Colloids and Surfaces B : Biointerfaces. 25. 171-181 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Chiba, K., Miura, T., Kim, S., Kitano, Y., Tada, M.: "Electrocatalytic Intermolecular Olefin Cross-Coupling by Anodically Induced Formal [2+2] Cycloaddition between Enol Ethers and Alkenes"J.Am.Chem.Soc. 123. 11314-11315 (2001)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ed.By M.S.Workentin, F.Maran, K.Chiba: "Organic Electrochemistry, The Fifth International Manuel M.Baizer Symposium in Honor of Jean Michel Saveant"Electrochemical Society. 162 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kim, S.; Hayashi, K.; Kitano, Y.; Tada, M.;, Chiba, K.: "Anodic Modification of Proline Derivatives using a Lithium Perchlorate/ Nitromethane Electrolyte Solution"Org. Lett.. 4(21). 3735-3737 (2002)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Chaiba; K., Kono. Y.; Kim. S.; Nishimoto. K.; Kitano, Y.; Tada. M. A: "Liquid-phase peptide synthesis in cyclohexane-based biphasic thermomorphic systems"Chem. Commun.. 1766-1767 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yukiko Mizutani, Yasuki Matsumura, Shinya Matsumoto, Kenji Matsui, Kazuhiro Chiba and Tomohiko Mori: "Factors affecting reaction of cucumber root lipoxygenase in phospholipid vesicle dispersions"Colloids and Surfaces B : Biointerfaces. 25. 171-181 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Chiba. K., Miura. T., Kim. S., Kitano. Y., and Tada. M.: "Electrocatalytic Intermolecular Olefin Cross-Coupling by Anodically Induced Formal[2+2] Cycloaddition between Enol Ethers and Alkenes"J. Am. Chem. Soc.. 123. 11314-11315 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Reddy, S. H. K., Chiba, K., Sun, Y., and Moeller, K. D.: "Anodic oxidations of electron-rich olefins : radical cation based approaches to the synthesis of bridged bicyclic ring skeletons"Tetrahedron. 57(24). 5183-5197 (2001)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kitano, Y.; Chiba, K.; Tada, M.: "Highly Efficient Conversion of Alcohols to Isocyanides"Synthesis. 3. 437-443 (2001)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Chiba, K.; Uchiyama, R.; Kim, S.; Kitano, Y.; Tada, M.: "Benzylic Intermolecular Carbon-Carbon Bond Formation by Selective Anodic Oxidation of Dithioacetals"Org. Lett.. 3(8). 1245-1248 (2001)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kim, S., Kitano, Y., Tada, M., and Chiba, K.: "Benzylic Natroalkylayion by Paired Electrolysis of Benzyl Sulfides in Nitroalkanes"J. Electroanal. Chem.. 507(1-2). 152-156 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Chiba, K.; Kono, Y.; Kitayama, M.; Uchiyama, R.; Kim, S.; Kitano, Y.; Toda, M.: "A Perfluorinated Micellar Reaction System In Lithium Perchllorate/Acetonitrile ; Enhanced Efficiency in Anodic Electron-Transfer and Intermolecular Cycloassition"Electrochemistry Communications.. 3(2). 63-66 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yukiko Mizutani, Yasuki Matsumura, Shinya Matsumoto, Kenji Matsui, Kazuhiro Chiba, Tomohiko Mori: "Factors affecting reaction of cucumber root lipoxygenase in phospholipid vesicle dispersions"Colloids and Surfaces B : Biointerfaces. 25. 171-181 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Kim, S., Hayashi, K., Kitano, Y., Tada, M., Chiba, K.: "Anodic Modification of Proline Derivatives using a Lithium Perchlorate /Nitromethane Electrolyte Solution"Org.Lett.. 4(21). 3735-3737 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Chiba, K., Kono, Y., Kim, S., Nishimoto, K., Kitano, Y., Tada, M.: "A Liquid-phase peptide synthesis in cyclohexane-based biphasic thermomorphic systems"Chem.Commun.. 1766-1767 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] 千葉一裕: "熱特性を利用した有機溶媒液/液二相系による反応-分離法"日本農薬学会誌. (印刷中). (2003)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] M.S.Workentin, F.Maran, K.Chiba: "Organic Electrochemistry"The Electrochemical Society. 162 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] K.Chiba 他: "Electrocatalytic Intermolecular Olefin Cross, Coupling"J.Am.Chem.Soc.. 123. 11314-11315 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] K.Reddy, K.Chiba 他: "Anodic Oxidations of Electron-Rich Olefins"Tetrahedron. 57. 5183-5197 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Kitano, K.Chiba 他: "Highly Efficient Conversion of Alcohols to Isocyanides"Synthesis. 3. 437-443 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] S.Kim, K.Chiba 他: "Benzylic Nitroalkylation by Paired Electrolysis"J.Electroanal.Chem. 507. 152-156 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] K.Chiba: "Benzylic Intermolecular Carbon-Carbon Bond Formation by selective Anodic Oxidation"Org.lett.. (印刷中). (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] S.Kim: "Benzylic Nitroalkylation by paired Electrolysis of Benzyl Sulfides in Nitroclkanes"J.Electroanal.chem. (印刷中). (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] K.Chiba: "A Perfluorinated Micellar Reaction System In Lithium Porchlorate/Acetonitrile"Electrochemistry Communications. 3(2). 63-66 (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Z.Yang: "Synthesis of Varigusly Oxidized Abietane Diterpenes and Their Antibacterial Activities Against NRSA and VRE"Bioorg.Med.Chem. 9(2). 347-356 (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] M.Tada: "Synthesis of (+) and (-)-femginal via osymmetric cyclization of a pdyene"J.Chem.Soc,Perkin Trans 1. 2657-2664 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] S.Kim: "Alkylindan Synthesis via an Intermolecular [3+2] cycloaddition Between Unactivated Alkenes and in situgenerated p-Quinomethanes "Tetrahedron Lett. 41. 7079-7083 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書

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公開日: 2000-04-01   更新日: 2016-04-21  

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