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生理活性分子「糖鎖結合フラーレン」の創製

研究課題

研究課題/領域番号 12660096
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物生産化学・応用有機化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

西田 芳弘  名古屋大学, 工学研究科, 助教授 (80183896)

研究分担者 松田 和洋  国立がんセンター研究所, ウイルス部, 主任研究官 (80251502)
小林 一清  名古屋大学, 工学研究科, 教授 (10023483)
松浦 和則  名古屋大学, 工学研究科, 助手 (60283389)
研究期間 (年度) 2000 – 2001
研究課題ステータス 完了 (2001年度)
配分額 *注記
2,500千円 (直接経費: 2,500千円)
2001年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
2000年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
キーワード糖鎖 / フラーレン / 糖コンジュケート / グリコシル化 / 糖転位酵素 / 志賀毒素 / 活性酸素 / フラネロール / フレノール / 生理活性 / 糖鎖結合フラーレン / 糖転移酵素 / セレクチン / L-糖
研究概要

本課題研究では、新しい生理活性分子としての「糖鎖結合フラーレン:Fullerene Glycoconjugates」の分子設計とその合成を行なった。
糖鎖結合フラーレンは、フラーレンがもつ特異な分子特性や生物活性に、糖が示す細胞標的性を付与した機能性分子である。本申請研究では、糖鎖とフラーレンを直接、或いは間接的に結合させるための有機化学的、並びに酵素化学的手法の開発を行い、新しい生物活性分子としての「糖鎖結合フラーレン」を作り出すことを目的とした。フラーレン研究は、糖鎖研究と同様、物理、有機化学、薬学などの幅広い分野で、最も注目をされている分野の一つである。本課題研究は、この2つの研究領域の境界に位置し、これを融合して新しい機能性分子を開拓することをねらいとした。
本研究の主な成果は次の通りである。
1)生理活性糖鎖誘導体の有機化学的、並びに酵素化学的調製法の開拓:新規グリココシルドナーの分子設計を行い、グルボ系糖鎖を効率的に合成する手法を確立した。ガラクトース転位酵素が、L配置の糖や鎖状アルコールを基質として非天然型糖鎖結合を形成することを見い出した。2)糖鎖結合フラーレン並びにフラノールの合成:天然或いは非天然型生理活性糖鎖をC60フラーレンに導入する一般法を開発し、その合成に成功した。グリコシルアジドを経由する方法で、糖とフラーレンが1:1に結合した糖結合フラーレンを得た。さらに、これらが糖認識蛋白質と強く結合する生物活性を示すことを明かとした。

報告書

(3件)
  • 2001 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2000 実績報告書
  • 研究成果

    (25件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (25件)

  • [文献書誌] H Kato (他 10名): "Syntheses and EELS characterization of Water-Soluble Multi-Hydroxyl GdaC82 Fullerenols"Chem. Phys. Lett.. 324. 255-259 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Nishida (他 3名): "The First Bovine β1,4-Galactosyltransferase Reaction with an Acyclic Accepter Substrate"Org. Lett.. 3. 1-3 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Nishida (他 3名): "Crystal Structure of Methyl 5-Acetamido-2-t-butyl-2-methyl-1,3-benzodioxde-4-carboxylate"Anal. Sci.. 17. 685-686 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H Kato (他 5名): "Syntheses and Biological Evaluations of α-D-Mannosyl [60]Fullerenols"Bioorg. Med. Chem. Lett.. 11. 2935-2937 (2001)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Dohi (他 7名): "Molecular Design and Biological Potential of Galactotype Trehalose as a Non-natural Ligand of Shiga Toxins"Org. Lett.. 4. 355-357 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Dohi (他 3名): "O-Methorycarbonylphenyl-1-thio-β-D-galactopyranoside, a non-malodorous Thio Glycosylaition Donor"SynLett.. (NO9). 1446-1448 (2001)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Tanaka, Y. Nishida, K. Kobayashi: "A Facile Synthesis of a Cationic Neoglycoconjugate Polymer Carrying 3,6-Branched a-D-Mannosyl Trisaccahride Cluster,"J. Carbohydr. Chem.. 19. 413-418 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Nishida, H. Tamakoshi, Y. Kitagawa, K. Kobayashi, J. Thiem: "A Novel Bovine (31,4-Galactosyltransferase Reactions to Yield p-D-Galactosyl(l-3)-linkage with L-Series Sugars Substrates"Angew.Chem.. 112. 2074-2077 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Nishida, H. Uzawa, T. Toba, K. Sasaki, H.: "A Facile Synthesis ofL- and P-Selectin Blockers via Copolymerization of Vinyl Monomers Constructing the Key Carbohydrate Modules of Sulfated LewisX Mimics"Biomacromolecules.. 1. 68-78 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Yashiro, Y. Nishida, K. Kobayashi, M. Ohno: "Beta-Hydroxy Nitrite and beta-Hydroxy Qxime Derivatives of [60]fullerene by Nucleophilic Ring Cleavage of Fulleroisoxazoline and Isoxazolidine in the Presence of Methanol"Synlett. 361-362 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Kato, K. Suenaga, M Mikawa, M. Okumura, N. Miwa, A. Yashiro, H. Fujimura, A. Mizuno, Y.Nishida, K. Kobayashi, H. Shinohara: "Syntheses and EELS Characterization of Water-Soluble Multi-Hydroxyl Gd@C82 Fullerenols"Chem. Phys. Lett.. 324. 255-259 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Nishida, H. Tamakoshi, K. Kobayashi, J. Thienm: "8The First Bovine beta-1,4-Galactosyltransferase Reaction with an Acyclic Acceptor Substrate, 3 -Acetamido- l , 2-propanediol to Yield 3 - Q-beta-D-Galactopyranosyl-sn-glyceroI Skeleton"Org Lett.. 3. 1-3 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yoshihiro Nishida, Masaya Suzuki and Kazukiyo Kobayashi, Yoshiharu Toriumi and Hideki Hashimoto: "Crystal Structure of Methyl 5-Acetamido-2-t-butyl-2-methyl-1,3 - enzodioxole-4-car boxylate"Anal. Sci.. 17. 685-686 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Haruhito Kato, Arihiro Yashiro, Akiko Mizuno, Yoshihiro Nishida, Kazukiyo Kabayashi, and Hisanori Shinohara: "Syntheses and Biological Evaluations of a-D-Mannosyl [60]Fullerenols"Biorog. Med. Chem. Lett. 11. 2935-2937 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hirofumi Dohi, Yoshihiro Nishida, Yuki Furuta, Hirotaka Uzawa, Shin-ichiro Yokoyama, Saori Ito, Hiroshi Mori, Kazukiyo Kobayashi: "Molecular Design and Biological Potential of Galacto-type Trehalose as a Non-natural Ligand of Shiga Toxins"Org. Lett.. 4. 355-357 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Nishida(他3名): "The First Bovine beta-1,4-Galactosyltransferase Reaction with an Acyclic Acceptor Substrate, 3-Acetamido-1,2-propanediol"Org. Lett. 3. 1-3 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Nishida(他3名): "Crystal Structure of Methyl 5-Acetamido-2-t-butyl-2-methyl-1,3-benzodioxole-4-carboxylate"Anal Sci. 17. 685-686 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] H.Kato(他5名): "Syntheses and Biological Evaluations of a-D-Mannosyl [60] Fullerenols"Bioorg.Med.Chem.Lett.,. 11. 2935-2937 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] H.Dohi(他7名): "Molecular Design and Biological Potential of Galacto-type Trehalose as a Non-natural Ligand of Shiga Toxins"Org. Lett.,. 4. 355-357 (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] H.Dohi(他3名): "Methylsalicyl β-D-Galactopyranoside, A Non-Maloderous Thio Glycosylation Donor For the Synthesis of Globosyl α(1-4)-Linkages"Synlett.,. NO9. 1446-1448 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Y.NISHIDA (他4名): "A Novel Bovine β1, 4-Galactosyltransferase Reactions to Yield β-D-Galactosyl (1-3)-linkage with L-Series Sugars Substrates"Angew.Chem.Int.Ed.,. 39. 2000-2003 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Y.NISHIDA(他4名): "A Facile Synthesis of L- and P-Selectin Blockers via Copolymerization of Vinyl Monomers Constructing the Key Carbohydrate Modules of Sulfated LewisMimics"Biomacromolecules. 1. 68-74 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] A.YASHIRO(他4名): "Beta-Hydroxy Nitrile and beta-Hydroxy Oxime Derivatives of [60]fullerene by Nucleophilic Ring Cleavage of Fulleroisoxazoline and Isoxazolidine in the Presence of Methanol"Synlett. 361-362 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] H.KATO(他10名): "Syntheses and EELS Characterization of Water-Soluble Multi-Hydroxyl Gd@C82 Fullerenols"Chem.Phys.Lett.,. 324. 255-259 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Y.NISHIDA(他3名): "The First Bovine beta-1, 4-Galactosyltransferase Reaction With an Acyclic Acceptor Substrate, 3-Acetamido-1, 2-propanediol to Yield 3-O-beta-D-Galactopyranosyl-sn-glycerol Skeleton"Org.Lett.. 3. 1-3 (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書

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公開日: 2000-04-01   更新日: 2016-04-21  

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