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生理活性を有する酸化ソルビシリン二量体の生合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 12660100
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物生産化学・応用有機化学
研究機関静岡県立大学

研究代表者

廣田 陽  静岡県立大学, 食品栄養科学部, 教授 (40094510)

研究分担者 阿部 尚樹  静岡県立大学, 食品栄養科学部, 助手 (70291581)
研究期間 (年度) 2000 – 2001
研究課題ステータス 完了 (2001年度)
配分額 *注記
800千円 (直接経費: 800千円)
2001年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
キーワードbiosynthesis / bisorbicillinoid / Trichoderma sp. / sorbicillinol / bisorbicillinol / oxosorbicillinol / bisvertinolone / bisorbibutenolide / bisorbicillinolide
研究概要

前年の本計画の実績に加え、報告者らに酸化ソルビシリン二量体の生合成鍵化合物と目される化学的に不安定な新規化合物sorbicillinolの存在を明らかにすることに成功したことから、本年度の研究は当初の計画を微修正しTrichoderma sp. USF-2690株の培養ろ液かち単離した酸化ソルビシリン二量体の生合成前駆物質と考えられるsorbicillinol、sorbicillinの生合成と、2分子のsorbicillinolからbisorbicillinolへの、及びoxosorbicillinolからbisvertinoloneへの生合成経路を明らかにすることを目的としている。
まず、^<13>Cラベル酢酸ナトリウム(^<13>CH_3^<13>COONaとCH_3^<13>COONa)を別々にかびUSF-2690株の培養液に加え24時間後にsorbicillinol (1)を安定な6-O-acetyl体へと誘導して単離し^<13>Cラベル6-O-acetyl-1([1,2-^<13>C_2]-6-O-acetyl-1と[1-^<13>C]-6-O-acetyl-1)を得た。^<13>C-NMR、INA-DEQUATEスペクトルの解析から、1がヘキサケチドから従来予想されていたのとは異なる閉環様式をとって生合成されることが明かとなった。次に[1-^<13>C]-6-O-acetyl-1を加水分解して[1-^<13>C]-1とした後、USF-2690株の培養液中に添加して一定時間培養を行った。得られた培養ろ液を精製し、^<13>Cラベルsorbicillin (2)、bisorbicillinol (3)を得た。さらにCH_3^<13>COONa添加により得たoxosorbicillin (4)の添加実験により^<13>Cラベルbisvertinolone (5)を得た。^<13>C-NMR解析の結果、二量体5の生合成前駆体2分子のうち1分子は4であることが明かとなった。

報告書

(3件)
  • 2001 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2000 実績報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (7件)

  • [文献書誌] Naoki Abe, Tadaharu Arakawa, Akira Hirota: "The Biosynthesis of bisvertinolone : evidence for oxo-sorbicillinol as a direct precursor"Chemical Communications. 204-205 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Abe, T.Arakawa, K.Yamamoto, Akira Hirota: "Biosynthesis of bisorbicillinoid in Trichodrema sp. USF-2690 : Evidence for the biosynthetic pathway, via sorbicillinol, of sorbicillinol bisorbicillinol, isorbibutenolide, and bisorbicillinolide"Bioscience, Biotechnology and Biochemistry. 66. 2090-2099 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Abe., K.Yamamoto., T.Arakawa., and A.Hirota.: "The biosynthesis of bisorbicillinoids: evidence for a biosynthetic route from bisorbicillinol to bisorbibutenolide and bisorbicillinolide"Chem. Commun. 23-24 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Abe., T.Arakawa., and A.Hirota.: "The biosynthesis of bisvertinolone: evidence for oxosorbicillinol as a direct precursor"Chem. Commun. 204-205 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Abe., T.Arakawa., K.Yamamoto., and A.Hirota.: "Bioiosynthesis of bisorbicillinoid in Trichoderma sp. USF-2690; Evidence for the biosynthetic pathway, via sorbicillinol, of sorbicillin, bisorbicillinol, isorbibutenolide, and bisorbicillinolide"Biosci. Biotechnol. Biochem.. 66. 2090-2099 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Naoki Abe, Tadaharu Ayakawa, Akira Hirota: "The biosynthesis of bisvertinolone : evidence for oxosorbicillinol as a direct precursor"Chemical communications. 3号. 204-205 (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Naoki Abe,Kazunobu Yamamoto,Tadaharu Arakawa and Akira Hirota: "The biosynthesis of bisorbicillinoids : evidence for a biosynthetic route from bisorbicillinol to bisorbibutenolide and bisorbicillino lide"Chemical Communications. 1号. 23-24 (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書

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公開日: 2001-04-01   更新日: 2016-04-21  

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