• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

トリメチルシリルジアゾメタンを用いる複素環化合物の新規構築法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 12672058
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関名古屋市立大学

研究代表者

青山 豊彦  名古屋市立大学, 大学院・薬学研究科, 教授 (80080191)

研究期間 (年度) 2000 – 2002
研究課題ステータス 完了 (2002年度)
配分額 *注記
3,200千円 (直接経費: 3,200千円)
2002年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
2001年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
2000年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
キーワードトリメチルシリルジアゾメタン / アルキリデンカルベン / ビブサノール / 2-シクロペンテノン / ベンゾフラン / アジリジン / インドール / アズレン / o-アシルアニリン類 / 4-アリール-2-オキソブタン酸エステル / トリメチルチリルジアゾメタン / チオフェン / べンゾフラン / トリコデノンC / cis-N-スルホニルアジリジン
研究概要

平成12年度から14年度の3年間の研究成果の概要を以下にまとめた.
1)我々が開発したTMS CHN_2のリチウム塩(TMS C(Li)N_2)とカルボニル化合物の反応によるアセチレンの合成法およびο-シロキシフェニルアセチレンよりベンゾフラン骨格の新規構築法の両方法を鍵反応としてviburn um aw abukiより単離された抗酸化作用を示すベンゾフラン型リグナンであるビブサノールの最初の全合成を達成した.
2)TMS C(Li)N_2とγ-ケトアルデヒド アセタールの反応による2-シクロペンテノンの新規合成法を開発すると共に、この反応を鍵反応とて海洋生物由来の2-シクロペンテノン誘導体で強力な殺細胞活性を示すトリコデノンCの効率的合成法を開発した.
3)TMS CHN_2とN-スルホニルアルドイミンを反応させるとcis-N-スルホニルアジリジンが高選択的かつ高収率で得られることを見出し、その一般法を確立した.
4)TMS C (Li)N_2とα-オキソケテンジチオアセタールの反応は基質によりチオフェン,アルキンなどを与えることを見い出した.
5)Me_3SiC(Li)N_2とο-アミノアセトフェノン類を反応させると発生するアルキリデンカルベンが分子内でN-Hに挿入反応を起こしてインドールが生成することを見出した.現在は本反応の一般性を検討中である.
6)4-アリール-2-オキソブタン酸エステルとMe_3SiC(Li)N_2を反応させると2,3-ジヒドロアズレンが生成することを見出した.現在その一般性を検討中である.

報告書

(4件)
  • 2002 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2001 実績報告書
  • 2000 実績報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (15件)

  • [文献書誌] A.Sakai: "An expeditious synthesis of vibsanol, a benzofuran-type lignan from Viburnum awabuki"Heterocycles. 52. 643-659 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Sakai: "An efficient synthesis of 2-cyclopentenones from γ-ketoaldehyde acetals using lithium trimethylsilyldiazomethane. Its application to the synthesis of trichodenone C"Tetrahedron Lett.. 41. 6859-6863 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Hori: "A new preparation of cis-N-sulfonylaziridines from N-sulfonylaldimines using Trimethylsilyldiazomethane"Tetrahedron Lett.. 41. 9455-9458 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Miyabe: "Reaction of lithio trimethylsilyldiazomethane with α-oxoketene disthioacetals"Heterocycles. 57. 1313-1318 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Aoyama: "Science of Synthesis, Vol.4"Georg Thieme Verlag. 9 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Sakai: "An expeditious synthesis of vibsanol, a benzofuran-type lignan from Viburnum awabuki"Heterocycles. 52. 643-659 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Sakai: "An efficient synthesis of 2-cyclopentenones from γ-keto-aldehyde acetals using lithium trimethylsilyldiazo-methane. Its application to the synthesis of trichodenone C"Tetrahedron Lett.. 41. 6859-6863 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R. Hori: "A new preparation of cis-N-sulfonylaziridines from N-sulfonylaldimines using Trimethylsilyldiazomethane"Tetrahedron Lett.. 41. 9455-9458 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R. Miyabe: "Reaction of lithiotrimethylsilyldiazomethane with α-oxoketene dithioacetals"Heterocycles. 57. 1313-1318 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Aoyamia: "1-Diazo-1-silylalkanes"Georg Thieme Verlag, Science of Synthesis. Vol. 4. 569-577

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Miyabe, T.Shioiri, T.Aoyama: "Reaction of lithiotrimethylsilyldiazomethane with α-oxoketene dithioacetals"Heterocycles. 57. 1313-1318 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] T.Aoyama, T.Shioiri: "Science of Synthesis, Vol 4. (分担) 1-Diazo-1-silylalkanes"Georg Thieme Verlag. 9 (2001)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Atsushi Sakai: "An expeditious synthesis of vibsanol, a benzofuran-type lignan from Viburnum awabuki"Heterocycles. 52. 643-659 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Atsushi Sakai: "An efficient synthesis of 2-cyclopentenones from γ-ketoaldehyde acetals using lithium trimethylsilyldiazomethane. Its application to the synthesis of trichodenone C"Tetrahedron Lett.. 41. 6859-6863 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Rina Hori: "A new preparation of cis-N-sulfonylaziridines from N-sulfonylaldimines using trimethylsilyldiaomethane"Tetrahedron Lett.. 41. 9455-9458 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書

URL: 

公開日: 2000-04-01   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi