研究課題/領域番号 |
12672058
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研究種目 |
基盤研究(C)
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配分区分 | 補助金 |
応募区分 | 一般 |
研究分野 |
化学系薬学
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研究機関 | 名古屋市立大学 |
研究代表者 |
青山 豊彦 名古屋市立大学, 大学院・薬学研究科, 教授 (80080191)
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研究期間 (年度) |
2000 – 2002
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研究課題ステータス |
完了 (2002年度)
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配分額 *注記 |
3,200千円 (直接経費: 3,200千円)
2002年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
2001年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
2000年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
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キーワード | トリメチルシリルジアゾメタン / アルキリデンカルベン / ビブサノール / 2-シクロペンテノン / ベンゾフラン / アジリジン / インドール / アズレン / o-アシルアニリン類 / 4-アリール-2-オキソブタン酸エステル / トリメチルチリルジアゾメタン / チオフェン / べンゾフラン / トリコデノンC / cis-N-スルホニルアジリジン |
研究概要 |
平成12年度から14年度の3年間の研究成果の概要を以下にまとめた. 1)我々が開発したTMS CHN_2のリチウム塩(TMS C(Li)N_2)とカルボニル化合物の反応によるアセチレンの合成法およびο-シロキシフェニルアセチレンよりベンゾフラン骨格の新規構築法の両方法を鍵反応としてviburn um aw abukiより単離された抗酸化作用を示すベンゾフラン型リグナンであるビブサノールの最初の全合成を達成した. 2)TMS C(Li)N_2とγ-ケトアルデヒド アセタールの反応による2-シクロペンテノンの新規合成法を開発すると共に、この反応を鍵反応とて海洋生物由来の2-シクロペンテノン誘導体で強力な殺細胞活性を示すトリコデノンCの効率的合成法を開発した. 3)TMS CHN_2とN-スルホニルアルドイミンを反応させるとcis-N-スルホニルアジリジンが高選択的かつ高収率で得られることを見出し、その一般法を確立した. 4)TMS C (Li)N_2とα-オキソケテンジチオアセタールの反応は基質によりチオフェン,アルキンなどを与えることを見い出した. 5)Me_3SiC(Li)N_2とο-アミノアセトフェノン類を反応させると発生するアルキリデンカルベンが分子内でN-Hに挿入反応を起こしてインドールが生成することを見出した.現在は本反応の一般性を検討中である. 6)4-アリール-2-オキソブタン酸エステルとMe_3SiC(Li)N_2を反応させると2,3-ジヒドロアズレンが生成することを見出した.現在その一般性を検討中である.
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