| 研究課題/領域番号 |
12672069
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 東邦大学 |
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研究代表者 |
村上 泰興 東邦大学, 薬学部, 教授 (20009179)
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| 研究分担者 |
近藤 和弘 東邦大学, 薬学部, 講師 (90277343)
鈴木 英治 東邦大学, 薬学部, 講師 (40187753)
横山 祐作 東邦大学, 薬学部, 助教授 (10095325)
谷 正宣 東邦大学, 薬学部, 講師 (50057733)
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| 研究期間 (年度) |
2000 – 2002
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| 研究課題ステータス |
完了 (2002年度)
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| 配分額 *注記 |
3,200千円 (直接経費: 3,200千円)
2002年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
2001年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
2000年度: 1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
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| キーワード | カンチン-6-オン / インドール / リゼルグ酸 / Reissertインドール合成 / ベンズトリプトファン / アシルインドール / アルキルインドール / Heck反応 / ベンズインドール / 閉環反応 / β-カルボリン / リゼルギン酸 / キノロン / バッカクアルカロイド / DMAT / ene-diamine / N-acylation / スルホンアミド |
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| 研究概要 |
表記の研究課題に従い、次のような内容を研究し、以下の結果を得た。
1)Reissertインドール合成において7-位置換インドールを合成する際、前駆体の1,2,3-トリ置換ニトロピルビン酸誘導体の還元において、PtO2を用いるとインドールよりもキノロンを生成することを見いだした。なお、Pd触媒ではインドールが主生成物である。
2)リゼルグ酸合成のために様々な検討を行った。主に窒素側鎖を有するC環の構築、及び一挙にC, D環を合成するルートも種々検討したが最終目標には達していない。しかしその研究途上Heck反応を利用し、麦角アルカロイドのDMATの光学活性体の最初の合成に成功した。
3)リゼルグ酸合成の際に用いる試薬としてo-置換ジアシルアニリン構造を有するタイプのアシル化剤や、C-N軸不斉を有する新しい金属触媒のリガンドの合成に成功した。
4)インドール-2-カルボン酸エステルの新しい反応、それを用いた有用物質の合成について検討した。例えば、a)β-カルボリンの1位ホルミル基に対する酢酸エチルの効率的なアルドール縮合を開発したので、それを用いたカンチン-6-オン類の簡単合成法、b)4位置換基を有する場合の3-アシル基の酸条件での脱離現象の発見とそのメカニズム、c)3-アシル基の接触還元による簡便なアルキル基への変換方法の開発、などである。
5)N-アルキルテトラヒドロカルバゾールのVilsmeier-Haack反応において、1位、4位のメチル置換基が生成物の生成に大きく影響することを見いだした。特に4,4-ジメチル体の場合は4a位への試薬の反応に際し、4-4a位が切断するという新しい知見を得た。
6)ベンズ[g]インドールとセリンからベンズ[g]トリプトファンの簡易合成法を開発した。
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