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タンニン酸化的代謝機構の生物有機化学的解析による紅茶色素の構造解明

研究課題

研究課題/領域番号 12680594
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物有機科学
研究機関長崎大学

研究代表者

田中 隆  長崎大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 助教授 (90171769)

研究分担者 河野 功  長崎大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 教授 (20038607)
研究期間 (年度) 2000 – 2002
研究課題ステータス 完了 (2002年度)
配分額 *注記
3,000千円 (直接経費: 3,000千円)
2002年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
2001年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
2000年度: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
キーワードポリフェノール / 紅茶 / タンニン / カテキン / 酸化 / プロアントシアニジン / テアフラビン / テアルビジン
研究概要

紅茶は,世界の茶生産の8割を占め,健康維持効果があるポリフェノール摂取源として極めて重要な飲料でありながら,そのポリフェノールについて科学的には明らかになっていない。我々は,ポリフェノール分離構造決定技術とモデル発酵実験を駆使して,以下のような成果を挙げた。
1.純粋分離したカテキンを茶葉発酵を模した条件で酸化することで,数種の新規代謝産物を分離し構造決定した。
2.酸化過程で生じる不安定な二量体キノンを誘導体としてトラップしてその存在を確認すると共に,その,紅茶製造工程での蓄積を明らかにした。
3.二量体キノンの反応性を検討し,熱処理で酸化還元不均化反応を起こすこと,酸性では安定であるが,中性では非常に不安定で複雑な生成物を生じることを明らかにした。
4.二量体キノンが酵素酸化だけではなく,水溶液中での自動酸化やフェリシアン化カリウム処理でも生じることを確認した。
5.茶カテキンと類似の構造を持つフラボノール配糖体を用いて,類似のモデル酸化実験を行い,茶カテキンと同様の酸化が起こることを見出した。また,茶カテキンを用いた実験では得られない知見として,いくつかの新しい酸化メカニズムの存在を明らかにした。
6.紅茶から数種の新規化合物を分離構造決定し,紅茶製造時にも,in vitro実験と同様の機構でカテキン酸化が起こっていることが示された。
7.血糖値上昇抑制食品としての応用を目指して,紅茶色素で重要なカテキン酸化生成物であるテアフラビン高含有エキスの大量製造法を考案し,得られた試作品に強いアミラーゼ阻害作用があることを見出した。さらに,阻害作用の活性本体は,テアフラビン及び水溶性高分子ポリフェノールであることを突き止めた。
8.現在,この不安定二量体キノンをそのままの形で分離することを検討しており,また,二量体キノンと共に生成する酸化生成物の構造解析を行っている。

報告書

(4件)
  • 2002 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2001 実績報告書
  • 2000 実績報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (26件)

  • [文献書誌] Tanaka, T.: "Theanaphthoquinone, a novel pigment oxidatively derived from the aflavin during tea-fermentation"Chem.Commun. 1365-1366 (2000)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tanaka, T.: "Oxidation and epimerization of epigallocatechin in banana fruits"Phytochemistry. 53. 311-316 (2000)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tanaka, T.: "Two Types of Oxidative Dimerization of the Black Tea Polyphenol Theaflavin"Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49. 5785-5789 (2001)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tanaka, T.: "Structures of Two New Oxidation Products of Green Tea Polyphenols Generated by Model Tea Fermentation"Tetrahedron. 58. 8851-8856 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tanaka, T.: "Accumulation of Epigallocatechin Quinone Dimers during Tea Fermentation and Formation of Theasinensins"Journal of Natural Product. 65. 1582-1587 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tanaka, T.: "synthesis of Theaflavin from Epicatechin and Epigallocatechin by Plant Homogenates and Role of Epicatechin Quinone in the Synthesis and Degradation of Theaflavin"Journal of Agricultural and Food Chemistry. 50. 2142-2148 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kondo, K.; Kurihara, M.; Fukuhara, K.; Tanaka, T.; Suzuki, T.; Miyata, N.; Toyoda, M.: "Conversion of procyanidin B-type (catechin dimer) to A-type : evidence for abstraction of C-2 hydrogen in catechin during radical oxidation"Tetrahedron Letters. 41. 485-488 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tanaka, T.; Betsumiya, Y.; Mine, C.; Kouno, I.: "Theanaphthoquinone, a novel pigment oxidatively derived from theaflavin during tea-fermentation"Chem.Commun. 1365-1366 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tanaka, T.; Kondou, K.; Kouno, I.: "Oxidation and epimerization of epigallocatechin in banana fruits"Phytochemistry. 53. 311-316 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tanaka,T.; Inoue, K.; Betsumiya, Y.; Mine, C.; Kouno, I.: "Two Types of Oxidative Dimerization of the Black Tea Polyphenol Theaflavin"J.Agric.Food Chem.. 49. 5785-5789 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tanaka, T.; Mine, C.; Inoue, K.; Matsuda, M.; Kouno, I.: "Synthesis of Theaflavin from Epicalechin and Epigallocatechin by Plant Homogenates and Role of Epicatechin Quinone in the Synthesis and Degradation of Theaflavin"J.Agric.Food Chem.. 50. 2142-2148 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tanaka, T.; Mine, C.; Kouno, I.: "Structures of Two New Oxidation Products of Green Tea Polyphenols Generated by Model Tea Fermentation"Tetrahedron. 58. 8851-8856 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tanaka, T.; Mine, C.; Watarumi, S.; Fujioka, T.; Mihashi, K.; Zhang, Y.-J.; Kouno, I.: "Accumulation of Epigallocatechin Quinone Dimers during Tea Fermentation and Formation of Theasinensins"J.Nat.Prod.. 65. 1582-1587 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tanaka, T.: "Oxidation of tea catechins and production of black tea pigments"Kagaku to Seibutu. 40(8). 513-518 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tanaka, T.; Kouno, I.: "Oxidation of Tea Catechins : Chemical Structures and Reaction Mechanism"Food Science and Technology Research. "accepted". (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tanaka, T.: "Synthesis of Theaflavin from Epicatechin and Epigallocatechin by Plant Homogenates and Role of Epicatechin Quinone in the Synthesis and Degradation of Theaflavin"Journal of Agricultural and Food Chemistry. 50・7. 2142-2148 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Tanaka, T.: "Structures of Two New Oxidation Products of Green Tea Polyphenols Generated by Model Tea Fermentation"Tetrahedron. 58・43. 8851-8856 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Takana, T.: "Accumulation of Epigallocatechin Quinone Dimers during Tea Fermentation and Formation of Theasinensins"Journal of Natural Product. 65・11. 1582-1587 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Ahang, Y.-J.: "Two New Acyalted Flavanone Glycosides from the Leaves and Branches of Phyllanthus emblica"Chemical and Phamaceutical Bulletin. 50・6. 841-843 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] 田中 隆: "緑茶カテキンの産科と紅茶ポリフェノールの生成"化学と生物. 40・8. 513-518 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Tanaka, T.: "Two Types of Oxidative Dimerization of the Black Tea Polyphenol Theaflavin"Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49・12. 5785-5789 (2001)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Tanaka, T.: "Theanaphthoquinone, a novel pigment oxidatively derived from theaflavin during tea-fermentation."Chem.Commun. 2000. 1365-1366 (2000)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Tanaka, T.: "Two Types of Oxidative, Dimerization of the Black Tea Polyphenol Theaflavin"J.Agric.Food Chem.. 49. 5785-5789 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Zhang, Y.-J: "Association of Tannins and Related Polyphenols with the Cyclie Peptide Gramicidin S"Chem.Pharm.Bull. 50. 258-262 (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Tanaka, T.: "Synthesis of Theaflavin from Epicatechin and Epigallocatechin by Plant Homogenates and Role of Epicatechin Quinone in the Synthesis and Degradation of Theaflavin"J.Agric.Food Chem.. 50(accepted 01/08/02). (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] T.Tanaka,Y.Betsumiya,C.Mine,Isao Kouno: "Theanaphthoquinone, a novel pigment oxidatively derived from theaflavin during tea-fermentation"Chemical Communication. 2000. 1365-1366 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書

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公開日: 2000-04-01   更新日: 2016-04-21  

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