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IL-6阻害物質マジンドリン類の合成及び受容体密度認識化合物への応用

研究課題

研究課題/領域番号 12771364
研究種目

奨励研究(A)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関東京理科大学

研究代表者

細川 誠二郎  東京理科大学, 薬学部, 助手 (10307712)

研究期間 (年度) 2000 – 2001
研究課題ステータス 完了 (2001年度)
配分額 *注記
1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
2001年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
2000年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
キーワードmadindoline A / 不斉4級炭素 / ケテンアミナール / 遠隔不斉誘導 / フロインドリン / エトスクシミド / マジンドリンA / 全合成 / α,β-不飽和イミド / IL-6 / 受容体密度認識化合物 / ジエノラート
研究概要

本年度は、IL-6活性阻害物質マジンドリンAのルートの短縮化を行うと共に、新たに新反応を開発した。まず、著者が開発した新規不斉4級炭素構築法、即ち不斉補助基を持つα,β-不飽和イミドに対して塩基を作用させてγ位のプロトンを引き抜き、求電子剤とα位で反応させて不斉4級炭素とする方法の最適化及び一般性を検証した。また、生成する不斉4級炭素の絶対立体配置を決定した。この途上、4級炭素を持つ抗てんかん薬エトスクシミドが高収率及び高立体選択的に合成できることを示した。次に著者は、前年度発見したケテンアミナールのルイス酸による1,3-転位反応について、更に条件検討を行った。その結果、溶媒としてトルエンを用いた場合は1,3-転位反応が主に進行するが、ジクロロメタンを用いた場合には1,5-転位反応が収率良く進行することを見出した。加えて著者は、不斉補助基を有するケトジエンN,O-シリルアセタールを用いたビニロガス向山アルドール反応により遠隔不斉誘導〈1,7-及び1,6,7-遠隔不斉誘導〉が高立体選択的に起こることを発見した。これにより、我々独自の方法でマジンドリン類のフロインドリン部分を高立体選択的に合成した。

報告書

(2件)
  • 2001 実績報告書
  • 2000 実績報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (4件)

  • [文献書誌] Tomoyuki Kamino: "Stereochemical Control of tertiary alcohol : aidol condensation of lactate derivatives"Tetrahedron Letters. 42・31. 5249-5252 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Seijiro Hosokawa: "Total Synthesis of Madindo line A"Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan. 59・11. 67-72 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Seijiro Hosokawa: "Total Synthesis of Madindoline A"Tetrahedron Letters. 41・33. 6435-6439 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Seijiro Hosokawa: "Novel Stereoselective Construction of a Quaternary Carbon : Application to Synthesis of the Cyclopentenedione Moiety of Madindolines"Tetrahedron Letters. 41・33. 6429-6433 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書

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公開日: 2000-04-01   更新日: 2016-04-21  

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