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固定化グルコシダーゼによる選択的グリコシル化を基盤とする生理活性天然配糖体の合成

研究課題

研究課題/領域番号 12771365
研究種目

奨励研究(A)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関東邦大学

研究代表者

加藤 恵介  東邦大学, 薬学部, 講師 (80276609)

研究期間 (年度) 2001 – 2002
研究課題ステータス 完了 (2001年度)
配分額 *注記
2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
2001年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
2000年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
キーワードβ-glucoside / β-glucosidase / immobilized β-glucosidase / Rhodiooctanoside / osmaronin / rhodiocyanoside A / sutherlandin
研究概要

本年度は得られたグルコシドから、種々の天然配糖体の合成を行なった。
1. リパーゼによる位置選択的な加水分解反応を利用したn-ヘキシルO-β-D-グルコピラノシド1およびn-オクチルO-β-D-グルコピラノシド2の合成:酵素的グルコシル化で比較的良好な収率で得られた6'-ヒドロキシヘキシルO-β-D-グルコピラノシドおよび8'-ヒドロキシオクチルO-β-D-グルコピラノシドをアセチル化してペンタアセテートとした後、リパーゼAmano Pによる加水分解で位置選択的にアグリコン部の一級アセチル基のみが加水分解されたテトラアセテートを高収率で得た。アグリコン部の一級水酸基のヨウ素化と続く還元で水酸基を除去した後、脱保護により目的の1および2を得た。
2. n-ヘキシルO-β-キシロピラノシル-(1→6)-β-D-グルコピラノシド3およびn-ヘキシルO-α-L-アラビノピラノシル-(1→6)-β-D-グルコピラノシド4の合成:上述の反応で得た1および2の一級水酸基のみをトリチル化した後、アセチル化と続く脱トリチル化で6位のみをフリー水酸基とした。次にこれらと1位がメチルチオ基で活性化されたキロース誘導体および1位が臭素で活性化されたアラビノース誘導体をそれぞれ縮合した後脱保護することにより1より3を、2より4を合成した。
3. 2-フェネチルO-β-キシロピラノシル-(1→6)-β-D-グルコピラノシド5、2-フェネチルO-α-ラムノピラノシル-(1→6)-β-D-グルコピラノシド6および2-フェネチルO-α-L-アラビノピラノシル-(1→6)-β-D-グルコピラノシド7の合成:酵素的グルコシル化で比較的良好な収率で得られた2-フェネチルβ-D-グルコピラノシドを上述の方法により6位のみをフリー水酸基とし、その他の水酸基をアセチル基で保護した。次にこれと1位がメチルチオ基で活性化されたキロース誘導体、1位がメチルチオ基で活性化されたラムノース誘導体および1位が臭素で活性化されたアラピノース誘導体をそれぞれ縮合した後脱保護することにより5,6および7を合成した。

報告書

(2件)
  • 2001 実績報告書
  • 2000 実績報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (10件)

  • [文献書誌] Keisuke.Kato: "Asymmetric cyclization-carbonylation of cyclic-2-methyl-2-propargyl-1,3-diols"Tetrahedron Lett.. 43. 1511-1513 (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Keisuke.Kato: "New total synthesis of(+)-cystothiazole A"Tetrahedron Lett.. 43. 643-645 (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Keisuke.Kato: "New total synthesis of(±)-,(-)-and(+)-Chuangxinmycins"Tetrahedron. 57. 10055-10062 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Keisuke.Kato: "Improved method for the synthesis of(E)-cyclic-β-alkoxyacrylates under mild conditions"Tetrahedron Lett.. 42. 4203-4205 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Kimio Uchida: "First Total Syntheses of(+)-Polyoxin B and(+)-Polyoxin D"Heterocycles. 53. 2253-2259 (2000)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Hiroyuki Akita: "Chemoenzymatic Synthesis of Naturally occurring β-glucosides"Tetrahedron:Asymmetry. 10. 2429-2439 (1999)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Kimio Uchida: "First Total Syntheses of (+)-Polyoxin B and (+)-Polyoxin D"Heterocycles. 53. 2253-2259 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Hiroyuki Akita: "Chemoenzymatic Synthesis of Naturally occurring β-glucosides"Tetrahedron : Asymmetry.. 10. 2429-2439 (1999)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Hiroki Kumamoto: "First Evident Generation of Purin-2-yllitium"J.Org.Chem.. 64. 7773-7780 (1999)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Keisuke Kato: "Stereoselective Synthesis of 4'-α-Alkylcarbovir Derivatives Based on an Asymmetric Synthesis or Chemoenzymatic Procedure."Chem.Pharm.Bull.. 47. 1256-1264 (1999)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書

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公開日: 2000-04-01   更新日: 2016-04-21  

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