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油糧資源の超高度有効利用―――酵素による構造脂質の合成―――

研究課題

研究課題/領域番号 12839004
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物資源の変換と展開
研究機関名古屋大学

研究代表者

山根 恒夫  名古屋大学, 大学院・生命農学研究科, 教授 (70026102)

研究分担者 中野 秀雄  名古屋大学, 大学院・生命農学研究科, 助教授 (00237348)
研究期間 (年度) 2000 – 2002
研究課題ステータス 完了 (2002年度)
配分額 *注記
3,100千円 (直接経費: 3,100千円)
2002年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
2001年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
2000年度: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
キーワード構造脂質 / キラル脂質 / リパーゼ / ホスホリパーゼD / 高度不飽和脂肪酸 / エステル転移反応 / ホスファチジルセリン / ジアシルグリセロール / DHA / EPA
研究概要

魚油由来の高度不飽和脂肪酸(PUFA)を有効利用することを目的として、リパーゼやホスホリパーゼによる構造脂質(構造中性脂質および構造リン脂質)の合成を研究し,以下のような成果を得た。
1.本研究を実施する前提として、対称性構造中性脂質ABAと非対称性構造中性脂質AAB(とBAA)(A=n-オクタン酸、B=PUFA)の分離定量に、銀イオンHPLCとキラルHPLCによって世界で初めて成功した。またジアシルグリセロール(DAG)であるAA(OH)と(OH)AAの分離定量にもキラルな誘導化試薬を用いる誘導体化とシリカゲルカラムHPLCにより成功した。
2.Candida antarctica由来リパーゼを用いてカツオ油のエタノリシス反応を行い、(OH)(PUFA)(OH)というモノアシルグリセロール(MAG)を生成させ、続いてRizomucor miehei由来リパーゼを用いてn-オクタン酸によりエステル化するという2段階法でABA型構造脂質がきわめて効率よく合成できた。
3.Candida antarctica由来リパーゼを用いてtrioctanoylglycerolのメタノリシス反応を行い生成するC_8C_8(OH)を分離し、これとPUFAとをエステル化するという2段階法によりAAB型構造脂質が、反応率12.4%、ec値52%で合成できた。
4.ドコサヘキサエン酸(DHA)を13%含む卵黄レシチンと過剰なL-セリンとの、ホスホリパーゼDによるホスファチジル基転移反応により,DHA含有ホスファチジルセリンが高収率で合成できた。

報告書

(4件)
  • 2002 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2001 実績報告書
  • 2000 実績報告書
  • 研究成果

    (31件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (31件)

  • [文献書誌] R.Irimescu et al.: "Two-Step Enzymatic Synthesis of Docosahexaenoic Acid-rich Symmetrically Structured Triacylglycerols via 2 -Monoacylglycerols"Journal of the American Oil Chemists' Society. 78・7. 743-748 (2001)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Irimescu et al.: "Utilization of Reaction Medium-Dependent Regiospecificity of Candida antarctica Lipase (Novozym 435)for the Synthesis of 1,3-Dicapryloyl-2-docosahexaenoyl (or eicosapentaenoyl) Glycerol"Journal of the American Oil Chemists' Society. 78・3. 285-289 (2001)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Irimescu et al.: "Comparison of Acyl Donors for Lipase-Catalyzed Production of 1,3-Dicapryloy1-2-eicosapentaenoylglycerol"Journal of the American Oil Chemists' Society. 78・1. 65-70 (2001)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yugo Iwasaki et al.: "Optical resolution of asymmetric triacylglycerols by chiral-phase high-performance liquid chromatography"Journal of Chromatography A. 905・1. 111-118 (2001)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Irimescu et al.: "Enzymatic Synthesis of 1,3-Dicapryloyl-2-eicosapentaenoylglycerol"Journal of the American Oil Chemists' Society. 77・5. 501-506 (2000)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yugo Iwasaki, Tsuneo Yamane: "Enzymatic synthesis of structured lipids"Journal of Molecular Catalysis B : Enzymatic. 10・9. 129-140 (2000)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Irimescu et al: "Enzymatic synthesis of 1,3-dicapry-loyl-2-eicosapentaenoylglycerol"Journal of the American Oil Chemists' Society. 77. 501-506 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Irimescu et al: "Comparison of acyl donners for lipase-catalyzed production of 1,3-dicapryoyl-2-eicosapentaenoyl-glycerol"Journal of the American Oil Chemists' Society. 78. 65-70 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Irimescu et al: "Utilization of reaction medium-dependent regiospecificity of Candida antarctica lipase (Novozym 435) for the synthesis of 1,3-dicapryoyl-2-docosahexaenoyl (or eicosapentaenoyl) glycerol"Journal of the American Oil Chemists' Society. 78. 285-289 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Irimescu et al: "Two-step enzymatic synthesis of docosahexaenoic acid-rich symmetrically structuted triacyl-glycerols via 2-monoglycerols"Journal of the American Oil Chemists' Society. 78. 743-748 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Iwasaki et al: "Optical resolution of asymmetric triacylglycerols by chiral-phase high-performance liquid chromatography"Journal of Chromatography A. 905. 111-118 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yugo Iwasaki and Tsuneo Yamane: "Enzymatic synthesis of structured lipids"Journal of Molecular catalysis B : Enzymatic. 10. 129-140 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tsuneo Yamane and Yugo Iwasaki: "Functional Lipids and Biotechnology"Biosrience and Industry. 58. 837-844 (2000)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yugo Iwasaki and Tsuneo Yamane: "Enzymatic Syntheses of Structured Lipids"Oleoscience. 1. 825-833 (2001)

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      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tsuneo Yamane, ed.by Uwe T.Bomscheuer: "Lipase-catalyzed Synthesis of Structured Triacylglycerols Containing Polyunsaturated Fatty Acids. Monitoring of the Reaction and Increasing the Yield, "Enzymes in Lipid Modification", Chapter 9"Wiley-VCH Verlag GmbH. 148-169 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tsuneo Yamane, ed.by J.Vulfson, P.J.Halling, and H.L.Holland: "Solvent-free Biotransformations of Lipids, "Enzymes in Nonaqueous Solvents", Chapter 38"The Humana Press Inc.. 509-516 (2001)

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    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yugo Iwasaki and Tsuneo Yamane, ed.by T.M.Kuo and H.W.Gardner: "Phospholipases in Enzyme Engineering of phospholipids for Food, Cosmetics, and Medical Applications, "Lipid Biotechnology", Chapter 20"Marcel Dekker, Inc.. 417-431 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Iwasaki, T.Yamane: "Phospholipases in Enzyme Engineering of phospholipids for Food. Cosmetics, and medical Applications in "Lipid Biotechnology"chap 20"Marcel Dekker. Inc., New York. 716 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Roxana Irimescu: "Enzymatic synthesis of 1,3-dicapryloy1-2-eicosapentaenoylglycerol"J. Am. Oil Chem. Soc.. 77・5. 501-506 (2000)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Yugo Iwasaki: "Enzymatic synthesis of structured lipids"Journal of Molecular Catalysis B : Enzymatic. 10・9. 129-140 (2000)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Yugo Iwasaki: "Optical resolution of asymmetric triacylglycerols by chiral-phase high performance liquid chromatography"J. Chromatography A. 905・1. 111-118 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Roxana Irimescu: "Comparison of acyl donors for lipase-catalyzed production of 1,3-dicapryloy1-2-eicosapentaenoylglycerol"J. Am. Oil Chem. Soc.. 78・1. 65-70 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Roxana Irimescu: "Utilization of reaction medium-dependent regiospecificity of Candida antarctica lipase for the synthesis of 1,3-dicapryloy1-2-DHA-glycerol"J. Am. Oil Chem. Soc.. 78・3. 285-289 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Roxana Irimescu: "Two-step enzymatic synthesis of docosahexaenoic acid-rich symmetrically structured triacylglycerols via 2-monoacylglycerols"J. Am. Oil Chem. Soc.. 78・7. 743-748 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] T. Yamane: ""Enzymes in Lipid Modification" ed. By U. T. Bornscheuer, Chap. 9(148-169)"Wiley-VCH. 21 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] T.Yamane et al: "Enzymatic Synthesis of 1,3-Dicapryloyl-2-eicosapentaenoylglycerol"J.Am.Oil Chem.Soc.. 77・5. 501-506 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] T.Yamane et al: "Enzymatic synthesis of structured lipids"Journal of Molecular Catalysis B : Enzymatic. 10・9. 129-140 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] T.Yamane et al: "Optical resolution of asymmetric triacylglycerols by chiral-phase high-performance liquid chromatography"Journal of Chromatography A. 905. 111-118 (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] T.Yamane et al: "Comparison of acyl doners for lipase-catalyzed production of 1,3-dicapryloyl-2-eicosapentaenolglycerol"J.Am.Oil Chem.Soc.. 78・1. 65-70 (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] T.Yamane et al: "Utilization of reaction medium-dependent regiospecificity of Candida antarctica lipase for the synthesis of 1,3-dicapryloyl-2-DHA-glycerol"J.Am.Oil Chem.Soc.. (印刷中). (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] T.Yamane: ""Enzyme in Lipid Modification" ed.by U.T.Bornscheuer, Chap.9(pp.148-169)"Wiley-VCH. 21 (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書

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公開日: 2000-04-01   更新日: 2016-04-21  

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