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1,3-ポリオール類の迅速合成を指向したC(sp3)-H活性化触媒の開発

研究課題

研究課題/領域番号 12F02417
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分外国
研究分野 化学系薬学
研究機関東京大学

研究代表者

金井 求  東京大学, 薬学研究科(研究院), 教授 (20243264)

研究分担者 KANYIVA Kyalo  東京大学, 薬学研究科(研究院), 外国人特別研究員
KYALO Stephen Kanyiva  東京大学, 大学院薬学系研究科, 外国人特別研究員
KANYIVAKYALO Stephen  東京大学, 大学院・薬学系研究科, 外国人特別研究員
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
2,400千円 (直接経費: 2,400千円)
2014年度: 200千円 (直接経費: 200千円)
2013年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2012年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
キーワード1,3-ポリオール / 触媒 / シリル化 / ボリル化 / C-H活性化 / 配向基 / ケイ素化 / パラジウム
研究実績の概要

1,3-ポリオール類は、医薬分子やポリケチド生物活性天然物に幅広く存在するキラルビルディングブロックであり、鎖状分子立体化学制御や不斉アルドール反応、不斉水素化反応などの概念、あるいは方法論を確立し、20 世紀~21 世紀初頭の有機合成化学を顕著に牽引してきたとも言える分子構造である。本プロジェクトは、触媒開発を基盤として、水酸基に対して3 位に位置するsp3 C-H 結合を酸化してC-O 結合に変換し、この触媒的C-H 酸化反応を繰り返すことで1,3-ポリオールが迅速に合成できることを狙った。特にここでは、1,3-ポリオール類の前駆体として有機ケイ素化合物や有機ホウ素化合物を直接的に合成する方法の確立を目指した。
平成25年度に開発したパラジウム触媒によるC-Hシリル化反応の条件をホウ素化に適用したところ、80%程度の収率でsp3C-Hボリル化が進行することが分かった。

現在までの達成度 (段落)

26年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

26年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書
  • 2013 実績報告書
  • 2012 実績報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (7件) (うち招待講演 6件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Direct C-H Silylation and Germanylation of Benzamides and Carboxamides2014

    • 著者名/発表者名
      Kyalo Stephen Kanyiva, Yoichiro Kuninobu, Motomu Kanai
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 16 号: 7 ページ: 1968-1971

    • DOI

      10.1021/ol500519y

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 銅触媒の多彩な反応性:塩基触媒からレドックス触媒まで2015

    • 著者名/発表者名
      金井求
    • 学会等名
      中外製薬セミナー
    • 発表場所
      中外製薬・製薬研究部(浮間)
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of Palladium-catalyzed C–H Bond Silylation and Germanylation Reactions2014

    • 著者名/発表者名
      Kyalo Stephen Kanyiva
    • 学会等名
      Joint Meeting of the 1st Africa International Biotechnology & Biomedical Conference and 8th International Workshop on Approaches to Single-Cell Analysis
    • 発表場所
      Nairobi, Kenya
    • 年月日
      2014-09-10 – 2014-09-12
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 触媒にどこまでできるのか2014

    • 著者名/発表者名
      金井求
    • 学会等名
      第9回理研シンポジウム
    • 発表場所
      理研、和光
    • 年月日
      2014-06-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Merging Organic Synthesis and Life Science by Catalysis2014

    • 著者名/発表者名
      金井求
    • 学会等名
      Dept. of Chemistry, Vanderbilt University, seminar
    • 発表場所
      Dept. of Chemistry, Vanderbilt University, 米国
    • 年月日
      2014-04-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Merging Organic Synthesis and Life Science by Catalysis2014

    • 著者名/発表者名
      金井求
    • 学会等名
      Dept. of Chemistry and Biochemistry, University of Texas at Austin, seminar
    • 発表場所
      Dept. of Chemistry and Biochemistry, University of Texas at Austin, 米国
    • 年月日
      2014-04-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Merging Organic Synthesis and Life Science by Catalysis2014

    • 著者名/発表者名
      金井求
    • 学会等名
      Dept. of Chemistry and Biochemistry, UCLA, seminar
    • 発表場所
      Dept. of Chemistry and Biochemistry, UCLA, 米国
    • 年月日
      2014-04-25
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いたC (sp2)-HおよびC (sp3)-H結合の直接シリル化およびゲルマニウム化反応2014

    • 著者名/発表者名
      Kyalo Stephen Kanyiva, Yoichiro Kuninobu, Motomu Kanai
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
    • 年月日
      2014-03-28
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] 金井研究室ホームページ

    • URL

      http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~kanai/publication/2014.html

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [備考] Synthetic Organic Chemistry Lab. (Kanai Laboratory)

    • URL

      http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~kanai/index.html

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書

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公開日: 2013-04-25   更新日: 2024-03-26  

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