| 研究課題/領域番号 |
12J02473
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| 研究種目 |
特別研究員奨励費
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 国内 |
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| 研究分野 |
生物分子科学
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| 研究機関 | 北海道大学 |
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研究代表者 |
鈴木 悠記 北海道大学, 理学研究院, 特別研究員(PD)
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| 研究期間 (年度) |
2012-04-01 – 2015-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2014年度)
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| 配分額 *注記 |
3,000千円 (直接経費: 3,000千円)
2014年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2013年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2012年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
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| キーワード | ペクテノトキシン２ / 構造活性相関 / ポリエーテル / マクロライド / ペクテノトキシン2 |
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| 研究実績の概要 |
該当年度は、ペクテノトキシン２の新規アナログの合成研究を行った。このアナログ合成は、ペクテノトキシン２の酸に対する不安定性の克服を目的としており、より安定でかつ活性の保持されたアナログの合成を計画した。これまでの構造活性相関研究により、活性保持には構造の単純化や官能基の修飾は見込めないと推測した。そこで、構造の大幅な改変ではなく、安定性の付与を目的としたアナログ合成の展開を図ることとした。ペクテノトキシン２のスピロアセタール部は酸性条件下で、３種類の異性体混合物となるため、生体内での不安定性が懸念される。そこで、異性化を防ぐことを目的に、スピロアセタールの酸素原子の１つを炭素原子に置き換え、モノオキサスピロ環としたアナログを設計し、その合成を進めた。平成２５年度は新規アナログの合成に必要となる全てのセグメントの合成に成功した。平成２６年度は、合成したセグメントの連結とＣ環部におけるメチル基の立体選択的導入について研究を展開した。種々の検討の結果、セグメントの連結には、アセチリドの付加が有効であることがわかった。さらに、フラン環であるＣ環の形成には、イノンに対して、Pd触媒を用いた５エンド環化が有用であることを見出した。また、形成したＣ環上のβ‐アルコキシエノンに対するメチル基の導入には、唯一ＡｌＭe3を用いた条件でのみ、低収率ながらメチル基の導入に成功した。なお、メチル基の導入の改善に向け、予めＣ環を構築したセグメントも合成したが、こちらではセグメントは連結されなかった。当該年度、新規アナログの全ての環構造を構築したこととなる。
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| 現在までの達成度 (段落) |
26年度が最終年度であるため、記入しない。
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| 今後の研究の推進方策 |
26年度が最終年度であるため、記入しない。
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