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合成化学的アプローチによる赤潮毒プリムネシンの完全立体構造決定

研究課題

研究課題/領域番号 13024228
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関東北大学

研究代表者

佐々木 誠  東北大学, 大学院・生命科学研究科, 教授 (80235267)

研究期間 (年度) 2001 – 2002
研究課題ステータス 完了 (2002年度)
配分額 *注記
3,700千円 (直接経費: 3,700千円)
2002年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
2001年度: 2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
キーワードプリムネシン / 赤潮毒 / 相対立体配置 / CDE / FG環部 / 立体選択的合成 / 立体構造 / ポリエーテル / 立体配座
研究概要

プリムネシンは、ハプト藻Prymnesium parvumが生産する赤潮原因毒であり、分子量2000にも及ぶ大型天然物である。連続した1,6-ジオキサデカリン環、ポリオール部分、糖、長鎖共役ポリエンポリイン構造、アミノ基、塩素など多様な官能基を含む新規なポリエーテル系天然物であり、植物サポニンの約5000倍という極めて強力な溶血活性、強い魚毒性のほか様々な生物活性を示すことから注目を集めている。本研究では、有機合成化学とNMR解析を組み合わせる方法によりプリムネシンの完全立体構造決定を目的として研究を進めた。NMR解析により提出されたプリムネンシンのE/F環連結部の相対立体配置には不確定な部分が残されていたため、CDE/FG環部モデル化合物の立体選択的合成を行い、天然物とNMRデータを比較することにより当該部分の立体構造の確認を行うこととした。
オキシラニルアニオンのカップリングと6-endo環化を鍵反応として合成した二環性化合物を共通中間体として、CD環とFG環部をそれぞれ合成した。両者をリチウムアセチリドとアルデヒドのカップリング反応により連結し、E環を混合メチルケタールとして閉環した後、シラン還元によりCDE/FG環部モデル化合物を合成した。現在、合成したモデル化合物の構造確認および天然物の相当する部分とのNMRデータの比較を行っている。

報告書

(2件)
  • 2002 実績報告書
  • 2001 実績報告書
  • 研究成果

    (1件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (1件)

  • [文献書誌] Makoto Sasaki, Takeshi Shida, Kazuo Tachibana: "Synthesis and Stereochemical confirmation of the HI/JK ring system of prymnesins, potent hemolytic and ichthyotoxic glycoside toxins isolated from the redtide alga"Tetrahedron Letters. 42. 5725-5728 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書

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公開日: 2001-04-01   更新日: 2018-03-28  

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