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中大員ヘテロ環の効率的環化法

研究課題

研究課題/領域番号 13029001
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関北海道大学

研究代表者

松田 冬彦  北海道大学, 大学院・地球環境科学研究科, 教授 (10219446)

研究期間 (年度) 2001 – 2003
研究課題ステータス 完了 (2003年度)
配分額 *注記
10,700千円 (直接経費: 10,700千円)
2003年度: 4,000千円 (直接経費: 4,000千円)
2002年度: 3,800千円 (直接経費: 3,800千円)
2001年度: 2,900千円 (直接経費: 2,900千円)
キーワード中大員環 / エーテル環 / 二ヨウ化サマリウム / 分子内反応 / 環化反応 / Barbier型カップリング反応 / Barbier型カップリング / ニヨウ化サマリウム / カップリング反応
研究概要

天然からは中大員ヘテロ環構造を持つ化合物が多数単離されており,顕著な生物活性を示す化合物も多い。二ヨウ化サマリウムによるBarbier型カップリング反応を利用することで,7〜9員環エーテルが効率良く環化できることを見出した。この中員環エーテルの構築法ではケトンないしアルデヒドとアリルクロリドとの間で分子内Barbier型カップリング反応がほぼ定量的に進む。さらに,高希釈条件が必要ないという驚くべき特長がある。まず,7員環エーテルの閉環を行った。THF中で二ヨウ化サマリウムと反応させると,ケトンとアリルクロリドとの間で環化反応が進み,7員環エーテルが定量的な収率で生成した。同様の環化法を用いて8員環エーテル構造を定量的に形成できた。次に,アルデヒドとアリルクロリドとの間でのBarbier型カップリング反応による中員環エーテルの閉環を検討した。この場合、HMPAを共存させることが必須で、8および9員環エーテルを定量的に閉環できた。アルデヒドから閉環反応が進むと、2級アルコールを生成する。この二級アルコールを手掛かりとして炭素鎖を延長できるため、アルデヒドから中員環が構築できることは合成化学の面から重要である。

報告書

(3件)
  • 2003 実績報告書
  • 2002 実績報告書
  • 2001 実績報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (4件)

  • [文献書誌] F.Matsuda: "Efficient Medium Ring Cyclization under Non-High-Dilution Conditions"Organic Letters. 6. 545-547 (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] F.Matsuda: "SmI_2-Promoted C-C Bond Formation"Organic Reactions. 56(印刷中). (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] F.Matsuda: "SmI_2-Promoted C-C Bond Formation"Organic Reactions. 55(印刷中). (2003)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] F.Matuda: "C-C Bond Formation Reactions with SmI2"J. Synth. Org. Chem. Jpn.. 59. 92-100 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書

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公開日: 2001-04-01   更新日: 2018-03-28  

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