刺激応答性核酸の構築

• 研究課題/領域番号: 13132206
• 研究種目: 特定領域研究
• 配分区分: 補助金
• 審査区分: 理工系
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 和田 健彦 大阪大学, 大学院工学研究科, 助教授 (20220957)
• 研究期間 (年度): 2001 – 2004
• 研究課題ステータス: 完了 (2004年度)
• 配分額: 42,700千円 (直接経費: 42,700千円); 2004年度: 6,800千円 (直接経費: 6,800千円); 2003年度: 8,700千円 (直接経費: 8,700千円); 2002年度: 15,300千円 (直接経費: 15,300千円); 2001年度: 11,900千円 (直接経費: 11,900千円)
• キーワード: アンチセンス / 核酸 / 認識制御 / 機能性核酸 / on-off制御 / ヌクレオシド / ペプチド骨格 / 水素結合 / 遺伝子治療 / DNAチップ

研究概要

本研究では核酸に基づく高機能材料を開発するのに必要な基礎的知見を確立することを目指して、化学修飾・合成した修飾・人工核酸の諸機能を分子レベルで明らかにすることを目指した。具体的には核酸に刺激応答機能を付与し、特定の化学種の有無やpHや温度と言った外部環境因子を外部刺激として、DNAとの錯体形成、高次構造、たんぱく質結合能などを可逆的に制御することを目標にし、外部刺激による可逆的核酸認識能を有するペプチドリボ核酸(PRNA)の開発に取り組んだ。PRNAはホウ酸類等を外部因子とし核酸塩基部のanti/syn配向が可逆的に制御可能であること、相補的核酸との錯体形成・解離の可逆的制御が可能であることを明らかとした。4種類の核酸塩基有するPRNAモノマーを合成し、いくつかのシーケンスを有するオリゴマーを合成し、ターゲットDNAとの相互作用・融解温度・コンプレックスの高次構造についてUV・CDスペクトルにより検討した。その結果、プリン-ピリミジン混合配列を有するオリゴマーもリン酸緩衝液中でピリミジン塩基部はanti配向を優先するのに対し、ホウ酸添加系では効率よくsynに配向変化することが明らかとなった。さらに、PRNA12量体を用いてPRNA-DNA錯体形成について検討した結果、リン酸緩衝液中約40%の淡色効果を示し、35℃のTmを示す安定なコンプレックスを形成することが明らかとなった。この系にホウ砂を添加すると錯体が迅速に解離することが示された。またD-グルタミン酸を主鎖骨格にもつPRNAを合成し、L-体より安定な錯体を形成することを明らかとした。またα-グルタミン酸主鎖骨格を有するα-PRNAを設計・合成し、外部因子によってその塩基部配向を可逆的に制御可能であることを明らかとした。
以上の本研究により四種の塩基を有するPRNAの合成法を確立し、ホウ酸存在下pHを外部因子として塩基部配向の可逆的制御を達成し、その塩基部配向制御を通じて核酸認識機能の可逆的制御に成功した。また、ペプチド主鎖骨格を有する核酸モデルにおいて、高次構造が核酸との錯体の安定性に非常に重要な役割を果たしており、DNAとの錯体の安定性には、ペプチド主鎖骨格が形成する高次構造が大きく影響することを見出し、外部刺激応答性人工核酸設計の一般的指針と具体的方法論を確立した

研究成果

• [雑誌論文] Backbone Chirality Effects upon Structure and Complexation Behaviour of Peptide Ribonucleic Acids (PRNAs) : Synthesis and Properties of PRNAs with Poly(D- versus L-γ-Glutamic Acid) Backbone (2005)
  • 著者名/発表者名: T.Wada, Y.Hashimoto, H.Sato, Y.Inoue
  • 雑誌名: Molecular BioSystems (in press)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Synthesis of Peptide Ribonucleic Acid Consisting of D- and L-γ-Glutamic Acid as a Backbone Structure (2005)
  • 著者名/発表者名: T.Wada, Y.Hashimoto, H.Sato, Y.Inoue
  • 雑誌名: Nucleic Acids Res (in press)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Peptide Ribonucleic Acids (PRNA) : Novel Strategy for Active Control of DNA Recognition by External Factors (2005)
  • 著者名/発表者名: T.Wada, Y.Inoue
  • 雑誌名: Peptide, Nucleic Acids, and Enzyme (in press)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Functionalization of PNA -A Novel Strategy for Active Control of DNA Recognition by External Factors using Peptide Ribonucleic Acids (PRNA)- (2005)
  • 著者名/発表者名: T.Wada, Y.Inoue
  • 雑誌名: Synthetic Organic Chemistry 63 ページ: 63-63
  • NAID: 50000272785
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Backbone Chirality Effects upon Structure and Complexation Behavior of Peptide Ribonucleic Acids (PRNAs) : Synthesis and Properties of PRNAs with Poly(D-versus L-γ-Glutamic Acid) Backbone (2005)
  • 著者名/発表者名: T.Wada et al.
  • 雑誌名: Molecular BioSystems (in press)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Peptide Ribonucleic Acids (PRNA) : Novel Strategy for Active Control of DNA Recognition by External Factors (2005)
  • 著者名/発表者名: T.Wada et al.
  • 雑誌名: Peptide, Nucleic Acids, and Enzyme (in press)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Synthesis of Peptide Ribonucleic Acid Consisting of D-and L-y-Glutamic Acid as a Backbone Structure (2005)
  • 著者名/発表者名: T.Wada et al.
  • 雑誌名: Nucleic Acids Res.
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Supramolecular Asymmetric Photoreactions (2005)
  • 著者名/発表者名: T.Wada et al.
  • 雑誌名: Organic Molecular Photochemistry(Ramamurthy, V., Inoue, Y. Ed.)(Marcel Dekker : New York)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Active control of DNA recognition behavior of □-peptide ribonucleic acids containing basic amino acid residues by external factors (2004)
  • 著者名/発表者名: H.Sato, T.Wada, Y.Inoue
  • 雑誌名: J.Bioactive and Compatible Polym. 19 ページ: 65-65
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] A 5'-Amino-5'-deoxyribonucleoside Containing Nucleic Acid Model for External Reversible Control of Recognition Behavior through anti-syn Orientational Switching of the Nucleobase Induced by Borate Esterification of the cis-2',3'-Diol (2004)
  • 著者名/発表者名: T.Wada, H.Sato, N.Minamimoto, Y.Inoue
  • 雑誌名: Biopolym. 76 ページ: 15-15
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Enantiodifferentiating Photoaddition of Alcohols to 1,1-Diphenylpropene in Supercritical Carbon Dioxide : Sudden Jump of Optical Yield at the Critical Density, (2004)
  • 著者名/発表者名: Y.Nishiyama et al.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 126 ページ: 6568-6568
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Diastereoselective [2 + 2] Photocycloaddition of Stilbene to Chiral Fumarate. Direct versus Charge-Transfer Excitation, (2004)
  • 著者名/発表者名: H.Saito et al.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 126 ページ: 1900-1900
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] A 5'-Amino-5'-deoxyribonucleoside Containing Nucleic Acid Model for External Reversible Control of Recognition Behavior through anti-syn Orientational Switching of the Nucleobase Induced by Borate Esterification of the cis-2',3'-Diol (2004)
  • 著者名/発表者名: T.Wada et al.
  • 雑誌名: Biopolym. 76 ページ: 15-15
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Pressure control of enantiodifferentiating polar addition of 1,1diphenylpropene sensitized by chiral Naphthalenecarboxylates, (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Kaneda et al.
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 2 ページ: 1295-1295
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Residue-and sequence-selective binding of nonaromatic dipeptides by bis(13-cyclodextrin) with a functional tether (2004)
  • 著者名/発表者名: Y.Liu et al.
  • 雑誌名: Chem. Bio. Chem. 5 ページ: 868-868
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Enhanced Diastereoselectivity via Confinement : Diastereoselective Photoisomerization of 2,3-Dipheny1-1-benzoylcyclopropane Derivatives within Zeolites. (2004)
  • 著者名/発表者名: J.Sivaguru et al.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 69 ページ: 5528-5528
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Enhanced Diastereoselectivity via Confinement : Photoisomerization of 2,3-Diphenylcyclopropane-l-carboxylic Acid Derivatives within Zeolites (2004)
  • 著者名/発表者名: J.Sivaguru et al.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 69 ページ: 6533-6533
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Enantioselective [4+2]-cycloaddition reaction of a photochemically generated o-quinodimethane : Mechanistic details, association studies, and pressure effects, (2004)
  • 著者名/発表者名: B.Grosch et al.
  • 雑誌名: Chem.-A Eur. J. 10 ページ: 2179-2179
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Active control of DNA recognition behavior of a-peptide ribonucleic acids containing basic amino acid residues by external factors, (2004)
  • 著者名/発表者名: H.Sato et al.
  • 雑誌名: J. Bioactive and Compatible Polym. 19 ページ: 65-65
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Pressure control of diastereodifferentiating [2 + 2] photocycloaddition of (E)-stilbene to chiral fumarate upon direct and charge-transfer excitation, (2004)
  • 著者名/発表者名: H.Saito et al.
  • 雑誌名: Chem. Comm. ページ: 1652-1652
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Remarkable differences in photo and thermal (acid-catalyzed) reactivities between ortho-and para-acylcyclohexadienones as essential factors determining the overall efficiency of the photo-Fries rearrangement, (2004)
  • 著者名/発表者名: T.Mori et al.
  • 雑誌名: Chem. Lett 33 ページ: 256-256
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Isolation of cyclohexadienone intermediates in the photo-Fries rearrangement of 2,4-dimethylnaphth-l-y1 and 1,4-dimethylnaphth-2-y12,4,6-trimethylbenzoates, (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Tadash et al.
  • 雑誌名: Chem. Lett 33 ページ: 254-254
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Active control of DNA recognition behavior of a-peptide ribonucleic acids containing basic amino acid residues by external factors (2004)
  • 著者名/発表者名: H.Sato, T.Wada, Y.Inoue
  • 雑誌名: J.Bioactive and Compatible Polym. 19 ページ: 65-65
• [雑誌論文] A 5'Amino-5'-deoxyribonucleoside Containing Nucleic Acid Model for External Reversible Control of Recognition Behavior through anti-syn Orientational Switching of the Nucleobase Induced by Borate Esterification of the cis-2',3'-Diol, (2004)
  • 著者名/発表者名: T.Wada, H.Sato, N.Minamimoto, Y.Inoue.
  • 雑誌名: Biopolym. 76 ページ: 15-15
• [雑誌論文] Bovine Serum Albumin-Mediated Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate, (2003)
  • 著者名/発表者名: T.Wada et al.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 125 ページ: 7492-7492
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Solid-Phase Synthesis of Peptide Ribonucleic Acids (PRNA), (2003)
  • 著者名/発表者名: T.Wada et al.
  • 雑誌名: Tetrahedron 59 ページ: 7871-7871
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Supra-Molecular Self-Assemblies of11-Cyclodextrins with Aromatic Tethers : Factors Governing the Helical Columnar versus Linear Channel Super-Structures, (2003)
  • 著者名/発表者名: Y.Liu et al.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 68 ページ: 8345-8345
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] A Novel Strategy for Reversible Control of Conformation and DNA/RNA Recognition of Peptide Ribonucleic Acid (PRNA) by External Factors (2003)
  • 著者名/発表者名: T.Wada et al.
  • 雑誌名: Nucleic Acids Research, Suppl 3 ページ: 213-213
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Pressure control of enantiodifferentiating photoisomerization of cyclooctenes sensitized by chiral benzenepolycarboxylates. The origin of discontinuous pressure dependence of the optical yield (2003)
  • 著者名/発表者名: M.Kaneda et al.
  • 雑誌名: Org. Biomol Chem. 1 ページ: 4435-4435
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Acid-controlled photoreactions of aryl alkanoates : competition of trans-esterification, decarboxylation, Fries-rearrangement and/or transposition (2003)
  • 著者名/発表者名: T.Mori et al.
  • 雑誌名: Photochem. Photobio. Sci 2 ページ: 1187-1187
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Selective Binding of Steroids by 2,2'-Biquinoline-4,4'-dicarboxamide-Bridged Bis((3-cyclodextrin) : Fluorescence Enhancement by Guest Inclusion (2003)
  • 著者名/発表者名: Y.Liu et al.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 68 ページ: 3687-3687
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Detail CD spectra analysis in view of angular momentum using chiral Eu(III) complexes (2003)
  • 著者名/発表者名: Y.Hasegawa, et al.
  • 雑誌名: Kidorui 42 ページ: 132-132
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Synthesis of Phosphoryl-Tethered 13-Cyclodextrins and Their Molecular and Chiral Recognition Thermodynamics (2003)
  • 著者名/発表者名: Y.Liu, et al.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 68 ページ: 3646-3646
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] First synthesis, isolation and characterization of enantiomerically pure and inherently chiral resorc[4]arene by lewis acid cyclization of a resorcinol monoalkyl ether (2003)
  • 著者名/発表者名: M.Klaes et al.
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. 1404
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Microenvironmental Polarity Control of Electron-Transfer Photochirogenesis. Enantiodifferentiating Polar Addition of 1,1-Dipheny1-1-alkenes Photosensitized by Saccharide Naphthalenecarboxylates (2003)
  • 著者名/発表者名: S.Asaoka et al.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 125 ページ: 3008-3008
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] DNA Recognition Control of y-PRNA and Mismatched Base Effects upon Complex Stability (2002)
  • 著者名/発表者名: H.Sato et al.
  • 雑誌名: Nucleic Acids Res. Supple. 2 ページ: 159-159
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Discontinuous pressure effect upon enantiodifferentiating photosensitized isomerization of cyclooctene (2002)
  • 著者名/発表者名: M.Kaneda et al.
  • 雑誌名: Chem. Comm. 1272
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] First asymmetric photosensitization in supercritical fluid. Exceptionally high pressure/density dependence of optical yield in photosensitized enantiodifferentiating isomerization ofcyclooctene (2002)
  • 著者名/発表者名: R.Saito et al.
  • 雑誌名: Chem. Lett 860
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Diastereoselectivity Control in Photosensitized Addition of Methanol to (R)-(+)-Limonene (2002)
  • 著者名/発表者名: S.Shim et al.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 67 ページ: 5718-5718
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] The first circular dichroism observation for organic radical cations : chiroptical properties of neomenthyloxy-and isobornyloxyanisole radicalcations, (2002)
  • 著者名/発表者名: T.Mori et al.
  • 雑誌名: Enantiomer 7 ページ: 115-115
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Unique Dual Fluorescence of Sterically Congested HexaalkylBenzenehexacarboxylates : Mechanism and Application to Viscosity Probing (2002)
  • 著者名/発表者名: Y.Inoue et al.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 124 ページ: 6942-6942
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Highly diastereoselective photoaddition of methanol to limonene (2001)
  • 著者名/発表者名: D.S.Kim et al.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 42 ページ: 4341-4341
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Functional Artificial Nucleic Acids : Peptide Ribonucleic Acids (PRNAs)-Novel Strategy for Active Control of DNA Recognition by External Factors-
  • 著者名/発表者名: T.Wada
  • 雑誌名: Advances in Organic Chemistry-Online(A.Rahman, Y.Hayakawa Ed)(Bentham Science PublisherLtd., USA)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [図書] "Functional Artificial Nucleic Acids : Peptide Ribonucleic Acids (PRNAs) - Novel Strategy for Active Control of DNA Recognition by External Factors- "Advances in Organic Chemistry (2005)
  • 著者名/発表者名: Wada, T., Inoue, Y.
  • 総ページ数: 600
  • 出版者: Bentham Science PublisherLtd., USA
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [文献書誌] Wada, T., Sato, H., Inoue, Y.: "External Reversible Control of Recognition Behavior of α-Peptide Ribonucleic Acids (α-PRNA) through anti-syn Orientational Switching of the Nucleobase Induced by Borate Esterification of the cis-2',3'-Diol"Biopolymers ; Peptide Science. (印刷中). (2004)
• [文献書誌] Sato, H.Wada, T., Inoue, Y.: "Synthesis and Conformation Control of Peptide Ribonucleic Acid (PRNA) Containing 5'-amino-5'-deoxyribopyrimidiner and 5'-amino-5'-deoxyribopurinenucleosides"J.Bioactive Compatible Polym.. (印刷中). (2004)
• [文献書誌] Sato, H., Hashimoto, Y., Wada, T., Inoue, Y.: "Solid phase synthesis of peptide ribonucleic acids (PRNA)"Tetrahedron. 59. 7871 (2003)
• [文献書誌] Wada, T., Sato, H., Inoue, Y.: "A novel strategy for reversible control of conformation and DNA/RNA recognition of peptide ribonucleic acid (PRNA) by external factors"Nucleic Acids Res.Suppl.. 3. 213 (2003)
• [文献書誌] Wada, T., Nishijima, M., Fujisawa, T., Sugahara, N., Mori, T., Nakamura, As., Inoue, Y.: "Bovine Serum Albumin Mediated Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of 2"J.Am.Chem.Soc.. 125. 7492 (2003)
• [文献書誌] Saito, H., Mori, T., Wada, T., Inoue, Y.: "Diastereoselective [2+2] Photocycloaddition of Stilbene to Chiral Fumarate. Direct versus Charge Transfer Excitation"J.Am.Chem.Soc.. 126(印刷中). (2004)
• [文献書誌] 和田健彦: "バイオマテリアル"日本バイオマテリアル学会. 300 (2003)
• [文献書誌] T.Wada, P.Jiang, E.Tsukada, A.Tai, M.Ishikawa, Y.Inoue: "Unique Dual Fluorescence of Sterically Congested Hexaalkyl Benzenehexacarboxylates : Mechanism and Application to Viscosity Probing"J. Am. Chem. Soc.. 124. 6942 (2002)
• [文献書誌] S.Asaoka, T.Wada, Y.Inoue: "Microenvironmental Photochirogenesis -Enantiodifferentiating Anti-Markovnikov Photoaddition of Alcohols to Alkenes Sensitized by Chiral Naphthalenecarboxylates-"J. Am. Chem. Soc.. 125(in press). (2003)
• [文献書誌] H.Sato, Y.Hashimoto, M.Kikkawa, T.Wada, Y.Inoue: "DNA Recognition Control of γ-PRNA and Mismatched Base Effects upon Complex Stability"Nucleic Acids Res. Supple. 2. 159 (2002)
• [文献書誌] T.Wada, M.Kaneda, S.Asaoka, H.Ikeda, T.Mori, Y.Inoue: "Discontinuous pressure effect upon enantiodifferentiating photosensitized isomerization of cyclooctene"Chem. Comm.. 1272 (2002)
• [文献書誌] S.Shim, K.Chul, S.Dong, D.Yoo, T.Wada, Y.Inoue: "Diastereoselectivity Control in Photosensitized Addition of Methanol to (R)-(+)-Limonene"J. Org. Chem. 67. 5718 (2002)
• [文献書誌] T.Wada, R.Saito, M.Kaneda, A.Katoh, Y.Inoue: "First asymmetric photosensitization in supercritical fluid. Exceptionally high pressure/density dependence of optical yield in photosensitized enantiodifferentiating isomerization of cyclooctene"Chem. Lett.. 860 (2002)
• [文献書誌] T.Mori, J.Shinkuma, M.Sato, H.Saito, T.Wada, Y.Inoue: "The first circular dichroism observation for organic radical cations : chiroptical properties of neomenthyloxy-and isobornyloxyanisole radicalcations"Enantiomer. 7. 115 (2002)
• [文献書誌] 和田健彦(分担執筆): "一目で分かる先端科学の基礎"大阪大学出版会. 300 (2002)
• [文献書誌] T.Wada, M.Shikimi, G.Lem, N.J.Turro, Y.Inoue: "First Photosensitized Enantiodifferentiating Isomerization by Optically Active Sensitizer Immobilized in Zeolite Supercages"Chem.Commun. 1864 (2001)
• [文献書誌] Y.Inoue, N.Sugahara, T.Wada: "Vital role of entropy in photochirogenesis"Pure Appl.Chem.. 73. 475 (2001)
• [文献書誌] T.Wada, Y Takehara, N.Ohta, S.Shiraishi, S.Asaoka, Y.Inoue: "External Electric Field Effectson Exciplex Formation of 1,1-Diphenylpropene with Chiral 1,4-naphthalenedicarboxylate oin PMMA polymer Films"J.Photochem. Photobio. A.: Chem.. 145. 53 (2001)
• [文献書誌] T.Wada, H.Sato, Y.Inoue: "Conformation and Recognition Control of Peptide Ribonucleic Acid Containing Pyrimidine/Purine Mixed Sequence"Nucleic Acids Res.Suppli.. 45. 229 (2001)
• [文献書誌] T.Wada, Y.Liu, Y.Li, Y.Inoue: "Molecular Recognition of Dyes by Organoselenium-Bridged Bis(.beta.-cyclodextrin)s"J.Org.Chem.. 66. 225 (2001)
• [文献書誌] T.Wada, Y.Liu, Y.Chen, X.D.Guan, Y.Inoue: "Cooperative Multipoint Recognition of Organic Dyes by Bis(β-cyclodextrin)s with 2,2'-Bipyridine-4,4'-dicarboxy Tethers"Chem.Eur.J.. 7. 2528 (2001)
• [文献書誌] T.Wada, Y.Liu, B.Li, Y.Inoue: "Complexation Thermodynamics of p-tert-Butylcalix[4]arene Derivatives with Light Lanthanoid Nitrates in Acetonitrile"Supramol.Chem.. 12. 529 (2001)
• [文献書誌] 和田健彦(分担執筆): "生命化学フロンティア"化学同人. 300 (2002)